Química Orgânica.

Apresentação em tema: "Química Orgânica."— Transcrição da apresentação:

1 Química Orgânica

2 Estão presentes no nosso cotidiano.
Álcool Comum C2H6O Vinagre C2H4O2

3 Petróleo e seus derivados.

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5 Alquimistas: - Extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7) do limão;
- Extraiu-se a glicerina (C3H8O3) das gorduras animais.

6 -COMPOSTOS ORGÂNICOS: são substâncias extraídas dos organismos vivos;
Em 1777, Bergman introduziu a expressão: COMPOSTOS ORGÂNICOS. De acordo com Bergman: -COMPOSTOS ORGÂNICOS: são substâncias extraídas dos organismos vivos; -COMPOSTOS INORGÂNICOS: são substâncias do reino mineral.

7 Na época existia a concepção de que um simples composto orgânico não poderia jamais ser sintetizado pelo homem. Acreditava-se que para a produção desses compostos seria necessário a existência de "uma força vital" que somente existiria nos organismos vivos. Essa idéia, proposta por Jöns Jacob von Berzelius no ano de 1807, deu origem à Teoria da Força Vital ou simplesmente vitalismo. Berzelius

8 Em 1828, as pesquisas em Química Orgânica foram ampliadas, principalmente após a descoberta de Woller. Cianato de amônio Uréia

9 Conceito atual: Química orgânica é um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgânicos.

10 Importante: Existe um pequeno grupo de compostos que contém carbono, mas são estudados na química inorgânica por não apresentarem certas características comuns aos compostos orgânicos. São os chamados compostos de transição. Como exemplos: NH4CNO – Cianato de amônio; CO2 – Gás carbônico; HCN – ácido cianídrico.

11 Propriedades gerais: Tipo de ligação: apresentam ligações covalentes, por isso os compostos orgânicos não são bons condutores de eletricidade. PF, PE e Estabilidade térmica: Apresentam baixos PF e PE com atração entre suas moléculas reduzida, devido a ausência de cargas elétricas. O açúcar é orgânico e o sal é inorgânico e apresenta maior estabilidade térmica, uma vez que o açúcar derrete facilmente.

12 A velocidade de reação dos compostos orgânicos é lenta, e geralmente necessitam de catalisadores.
Exemplo: a hidrogenação de óleos, que melhora a estabilidade do óleo e modifica a sua textura. Uma hidrogenação completa modifica a textura do óleo endurecendo-o para produzir a margarina. Solubilidade: A maioria dos compostos orgânicos é pouco solúvel ou insolúvel em água. As mãos sujas de graxa devem ser lavadas em solvente orgânico: Gasolina.

13 Fibras sintéticas, alimentos, cosméticos, medicamentos e combustíveis são alguns dos produtos que envolvem milhões de substâncias em que o principal componente é o mais extraordinário dos elementos químicos, o: Carbono.

14 Friedrich August Kekulé von Stradonitz foi um químico alemão que em 1857 determinou as características fundamentais do átomo de carbono nos compostos.

15 O carbono é tetravalente
Trata-se do primeiro postulado de Kekulé, que atribui ao carbono a possibilidade de quatro ligações.

16 As quatro valências são iguais entre si
CH3Cl As quatro valências são iguais entre si

17 O Carbono forma ligações múltiplas
Ligação SIMPLES (Sigma) Ligação DUPLA (Uma sigma outra pi) Ligação TRIPLA (Uma sigma e duas pi)

18 O Carbono forma cadeias

19 Os tipos de cadeia orgânica: -Quanto ao fechamento da cadeia
 Acíclica ou aberta Cíclica ou fechada 

20 -Quanto à disposição dos átomos:
 Normal  Ramificada

21 -Quanto aos tipos de ligações:
 Saturada  Insaturada

22 -Quanto à natureza dos átomos:
 Homogênea: Na cadeia, existe apenas átomos de carbono  Heterogênea: Na cadeia, existe átomos de outros elementos (heteroátomos)

23 -Classificação dos carbonos na cadeia:
Secundário Primário Terciário Quaternário

24 -Hibridização O carbono sofre hibridização, ou seja, mistura de orbitais. Existem três tipos de hibridização para o carbono: sp3, sp2 e sp.

25 Orbitais x px orbital s orbital pz orbital z py orbital y

26 Hibridização sp3 É a mistura de 3 orbitais p + 1 orbital s = 4 novos orbitais “híbridos” denominados sp3; A geometria dos 4 orbitais sp3 é tetraédrica; O ângulo será de aprox.109°; Acontece no C que se liga através de 4 ligações simples (o C é tetravalente).

27 sp3 2p 2s hibridação

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29 Hibridização sp2 É a mistura de 1 orbital s + 2 orbitais p = 3 novos orbitais denominados híbridos sp2. O ângulo será de 120° (geometria trigonal plana). Acontece com C que possui uma dupla ligação. Num C do tipo sp2 existirá um orbital p “puro” que será responsável pela ligação covalente do tipo pi.

30 H2C=CH2 Molécula de eteno (etileno).
Os dois átomos de C encontram-se ligados por uma dupla ligação (uma ligação sigma sp2-sp2 e uma ligação pi). Cada átomo de C encontra-se ligado a dois átomos de H (duas ligações sigma s-sp2).

31 H C C HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp2 Etileno
Cada carbono é hibrido sp2 . O hidrogênio é 1s. Uma ligação da dupla é sp2 - sp2. A outra é p - p. 2p 2s 2p sp2 hibridação

32 Hibridação sp É a mistura de 1 orbital s + 1 orbitais p = 2 novos orbitais denominados híbridos sp. Assim existem dois orbitais híbridos sp e dois orbitais p “puros”. Num C do tipo sp existirá um orbital p “puro” que será responsável pela ligação covalente do tipo pi. Ligação tripla uma ligação  e duas ligações p

33 H C C Fórmula estrutural do acetileno (etino)
Cada átomo de carbono é um híbrido sp. Os hidrogênios possuem orbitais 1s, não hibridizados. 2p sp 2p 2s hibridação Observe que a tripla ligação consiste de uma s e 2p . As duas ligações p provem dos orbitais p, não hibridizados.

34 H H C C

35 Nomenclatura

36 Função orgânica: É um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes denominadas de propriedades funcionais. Para estudo das funções, é preciso iniciarmos o estudo da sua nomenclatura, que exige o cumprimento de normas estabelecidas pela IUPAC (Union of Pure and Applied Chemistry). Para tanto, vamos iniciar o estudo dos prefixos...

37 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 Dec
Número de carbonos Prefixo 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 Dec

38 Radicais orgânicos e seus nomes:

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40 Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos:
1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se há várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada; 2) Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números); 3) Citar as ramificações, em ordem alfabética, precedidas pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente à cadeia principal. Ramificação / Cadeia

41 Primeira função orgânica:
Hidrocarbonetos

42 Os HIDROCARBONETOS, são compostos orgânicos formados exclusivamente por: carbono e hidrogênio.
Alcanos: São os principais formadores do petróleo. Os alcanos apresentam apenas ligações simples. Alcenos: Matéria-prima na fabricação de plásticos e fibras têxteis. Possuem duplas ligações. Alcinos: Usados na fabricação de plásticos e solventes. Possuem tripla ligação.

43 Resumindo: alcanos alcenos alcinos
Nomenclatura: Prefixo + an + o Prefixo + en + o Prefixo + in + o Resumindo: alcanos alcenos alcinos Acompanhe os exemplos a seguir 

44 CH4 METANO CH3____CH3 ETANO ETENO CH3 PROPENO ETINO

45 2-metil pentano Radical Cadeia

46 2,2,4-trimetilpentano

47 3 – metil-hexano

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