HALETOS DE ALQUILA

1ª Guerra Mundial (1914 – 1918) Tríplice Aliança (Alemanha, Império Austro-Húngaro e Itália) vs Tríplice Entente (França, Reino Unido e Rússia). A Alemanha se vê sem recursos para produção de pólvora. 1915 – Fritz Haber dirige pessoalmente ataque com gás cloro

Cl2 – gás sufocante. Ao inalado provoca irritação, ressecamento e ardor nas vias respiratórias. De 15 mil soldados franceses que se encontraram em um front perto de Ypres (Bélgica), 5 mil foram mortos e 10 mil gravemente ficaram feridos.

19/set/1915 – utilização do gás fosgênio (cloreto de carbonila): Gás 18 vezes mais tóxico que o Cl2, incolor e inodoro, que possui ação retardada sentida pela vítima após 2 dias.

Jul./1945 – utilização do gás mostarda [bis(2-cloroetil)tioéter]: Inicialmente causa irritação nos olhos. Após algumas horas aparece bolhas na pele, feridas, inchaço, queimaduras graves, cegueira e dores insuportáveis.

Após o uso do gás cianeto (HCN) pelos franceses em 1925 foi assinado o Protocolo de Genebra, ficando proibida a utilização de armas químicas. Tal tratado não se referia à fabricação, estocagem e desenvolvimento das mesmas.

Saldo da 1ª Guerra Mundial: 8 milhões de soldados 6,5 milhões de civis Com o uso de armas químicas ( sem contar os campos de concentração): 100 mil mortos 1,3 milhão de feridos

1936 – Gerhard Schrader produziu os chamados gases neurotóxicos ou “agentes dos nervos” por acaso.

Acetilcolinesterase: enzima responsável pela hidrólise da acetilcolina , além de controlar os movimentos musculares e bloquear impulsos nervosos que ativam os músculos.

Tabun (ácido dimetilfosforamidocianídrico) É um gás incolor, inodoro, que atua tanto por inalação quanto por absorção cutânea.

Sarin (isopropoximetilfosforofluoreto) – é 4 vezes mais tóxico que o tabun

Soman (ácido metil-fosforofluorídrico-éster-1,2,2-trimetilpropílico)

Guerra do Vietnã (1961-1965) – uso dos gases desfolhantes. Agente laranja Ácido 2,4,5-triclorofenóxiacético Ácido 2,4-diclorofenóxiacético

Agente desfolhante – mistura de compostos que imitam o mecanismo dos hormônios de crescimento das plantas, acelerando-o desmesuradamente.

2,3,6,7-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD), ou simplesmente dioxina – subproduto do agente laranja Pode causar câncer, má formação fetal e morte*

Uso dos haletos como praguicidas BHC ( Hexacloro-ciclohexano)

DDT 1,1,1-tricloro-2,2-di(p-clorofenil)etano

Praguicidas organoclorados podem causar lesões no fígado e nos rins, mutação dos genes e aumento da probabilidade de incidência de câncer.

E quanto ao clorofórmio, professor?

Foi um dos primeiros anestésicos a ser utilizado em intervenções cirúrgicas. Por motivos óbvios hoje em dia é utilizado como solvente orgânico, assim como o tetracloreto de carbono.

Propriedades

-Pontos de fusão e ebulição São influenciados por: massa molecular; Quantidade de halogênios; Tipo de halogênio

Solubilidade Insolúveis em H2O; Solúveis em solventes orgânicos pouco polares.

Reatividade Baixa reatividade

Curiosidade CH2I2: líquido de maior densidade conhecido na química orgânica (ρ = 3,32g/ml)

Nomenclatura IUPAC Considera o haleto como sendo substituinte de um hidrocarboneto

A aula continua no quadro-branco, ok?