Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof

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1 Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof
Capítulo 19 Química Orgânica II: Os Grupos Funcionais QGE 001 Prof. Sérgio Pezzin

2 Os Haloalcanos Adição de F, Cl, Br ou I a hidrocarbonetos
Aumenta a reatividade de alcanos Dissolvem gorduras, óleos e graxas Úteis para limpeza a seco (mas perigosos para a saúde !) Tendem a acumular nos tecidos adiposos Este é um grande problema ! Sofrem reações de Substituição Nucleofílica !

3 SN1 – Substituição, Nucleofílica, Unimolecular
                                Professor George Olah Nobel Prize 1994 Carbocátion é sp2-planar

4 SN2 Nobel Prize 2001 Professor William Knowles Professor Ryoji Noyori
Professor K. Barry Sharpless                                                                                                                                 Pela síntese de compostos opticamente ativos – síntese assimétrica SN2

5 SN2 – Substituição, Nucleofílica, Bimolecular
velocidade = k2 [R-Br] [Nuc-] Ataque Nucleofílico com Inversão de Configuração Opticamente Ativo Enanciomericamente Puro Mecanismo Concertado

6 Clorofluorcarbonos (CFCs) e Fluorcarbonos
Tendem a ser líquidos ou gases Completamente inertes Exceto na alta atmosfera O2 é solúvel em compostos fluorinados Substitutos temporários para hemoglobina

7 Grupos Funcionais Grupos de átomos que gera uma família de compostos orgânicos com propriedades químicas e físicas características. Grupo alquil: derivado de um alcano pela remoção de um H Geralmente denominado R

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9 Os Álcoois Grupo –OH CH3OH, metanol, é o mais simples
Produzido industrialmente em larga escala intermediário de reações

10 C2H5OH, etanol Preparado industrialmente e por fermentação

11 Álcoois Multifuncionais
Vários álcoois comuns têm mais que um grupo –OH Etileno glicol: principal ingrediente em anticongelantes e matéria-prima de vários polímeros Glicerol (glicerina): usado em cosméticos Ingrediente de alguns explosivos

12 Fenol Grupo –OH ligado a um anel benzênico Os primeiros antissépticos
Propriedades químicas diferentes dos álcoois Comporta-se com um ácido Os primeiros antissépticos Também causa irritação na pele

13 Éteres Dois grupos alquil (ou aril) ligados ao mesmo O
Exemplo CH3CH2-O-CH2CH3 Usados principalmente como solventes Baixa reatividade química Insolúveis em água Altamente inflamáveis

14 Quais são as funções destes compostos ?

15 Aldeídos e Cetonas Ambos contém grupos carbonila (C=O) Aldeído: R-CHO
Cetona: R-CO-R’

16 Aldeídos Produzidos pela oxidação de álcoois
Formaldeído – usado como preservante Também presente em fragrâncias Benzaldeído – sabor de cerejas

17 Cetonas A Acetone é a mais comum Produzidas pela oxidação de álcoois
Usada principalmente como solvente Produzidas pela oxidação de álcoois

18 Aldeído ou Cetona ?

19 Ácidos Carboxílicos Contêm grupos C=O e –OH no mesmo carbono
Ácido Acético: ácido do vinagre

20 Ésteres Derivados de ácidos carboxílicos e álcoois
Odores característicos (especialmente de frutas) Butirato de metila maçã Butirato de etila abacaxi Formato de etila rum Salicilato de metila hortelã Acetato de etila tutti-frutti

21 Aminas Contêm N Podem ter 1, 2, ou 3 grupos alquil ou aril
A maior parte das aminas biológicas são aminoácidos Formadores de proteínas

22 Amidas N ligado diretamente ao grupo carbonila
Ligação que mantém as proteínas

23 Reações de Condensação
- H2O - H2O Emil Fischer, Nobel Prize 1902

24 Compostos Heterocíclicos
Compostos cíclicos que têm algum elemento além do carbono no anel Comuns em plantas Alcalóides: básicos em solução Exemplos: cafeíne, morfina, cocaína Formam a estrutura básica do DNA