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BIOQUÍMICA QUÍMICA DA VIDA
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* estuda os processos químicos que ocorrem nos
BIOQUÍMICA * estuda os processos químicos que ocorrem nos organismos vivos, animais e vegetais. Aminoácidos * classes Lipídios Hidratos de carbono
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NH2 COOH H3C CH COOH NH2 AMINOÁCIDOS
* apresentam simultâneamente os grupos amina NH2 e ácido carboxílico COOH H3C CH COOH NH2 Ac. 2 amino propanóico ( alanina )
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H2CCOOH NH2 H2C (CH2)3 CHCOOH NH2 NH2 HOOC– CH2 CHCOOH
Ácido -amino-acético (glicina) Ä H2C (CH2)3 CHCOOH NH NH2 Ácido 2,6 diamino-hexanóico (lisina) HOOC– CH2 CHCOOH NH2 Ácido amino-butanodióico (aspártico)
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H2CCOOH NH2 H2C (CH2)3 CHCOOH NH2 NH2 HOOC– CH2 CHCOOH
NH NH2 Ä Ácido -amino-acético (glicina) Ácido 2,6 diamino-hexanóico (lisina) HOOC– CH2 CHCOOH Ácido amino-butanodióico (aspártico)
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PROPRIEDADES FÍSICAS DOS AMINOÁCIDOS
*solúveis em água *são sólidos *insolúveis em solventes orgânicos *não se volatilizam *altos pontos de fusão PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS AMINOÁCIDOS * são anfóteros. * sofrem reação de polimerização.
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H3C CH COOH NH2 O CARÁTER ANFÓTERO
* SOFRE REAÇÃO DE NEUTRALIZAÇÃO INTRAMOLECULAR H3C CH COOH NH2 EXPLICAÇÃO: O NITROGÊNIO POSSUI UM PAR DE ELÉTRONS LIVRE PRONTO PARA RECEBER O ÍON H+ DO ÁCIDO.
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H3C CH COOH NH2 •• PAR LIVRE
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H3C CH COO H NH2 ••
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H3C CH COO– H+ NH2 •• Ocorre ionização do grupo ácido
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H3C CH COO NH2 •• H+
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H3C CH COO NH2 H+ ••
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H3C CH COO NH2 H+ ••
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H3CCHCOO NH2 •• H+
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H3C CH COO NH2 •• H+
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H3C CH COO NH2 •• H+
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H3C CH COO NH2 •• H+
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H3C CH COO NH3+ ••
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Denomina-se de sal interno
H3C CH COO NH3+ Denomina-se de sal interno ou zwitterion
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H3C CH COO NH3+ zwitterion
É anfótero, pois reage com ácido e com base.
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CH3 CHCOOH NH2 Os aminoácidos se classificam em: * NEUTRO
O número de grupos ácido é igual ao o de grupos amino.
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HOOC – CH2 CHCOOH NH2 * ÁCIDO
O número de grupos ácido é maior que o de grupos amino.
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CH2 – CH2 CH COOH NH2 NH2 * BÁSICO
NH NH2 O número de grupos ácido é menor que o de grupos amino.
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CH3 CH C = O CH3– CH– C=O | | | | NH2 OH NH OH
Os aminoácidos, aminoácidos que possuem o grupo amino no carbono 2, reagem entre si... CH3 CH C = O CH3– CH– C=O | | | | NH2 OH NH OH H
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CH3 CH C = O CH3– CH– C=O | | | | NH2 OH NH OH
Os aminoácidos, aminoácidos que possuem o grupo amino no carbono 2, reagem entre si... CH3 CH C = O CH3– CH– C=O | | | | NH2 OH NH OH H
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CH3 CH C = O CH3– CH– C=O | | | NH OH NH H
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CH3 CH C = O CH3– CH– C=O | | | NH OH NH H
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CH3 CH C = O CH3– CH– C=O | | NH NH LIGAÇÕES PEPTÍDICAS
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CH3 CH C = O CH3– CH– C=O | | NH NH LIGAÇÕES PEPTÍDICAS
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CH3 CH C = O CH3– CH– C=O | | NH NH n nH2O REAÇÃO DE POLIMERIZAÇÃO
| | NH NH n nH2O LIGAÇÕES PEPTÍDICAS A POLIMERIZAÇÃO POR CONDENSAÇÃO DE MUITOS AMINOÁCIDOS FORMA...
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PROTEÍNA = CH3 CH C NH– CH– C=O | | NH CH3 O n neparana@ig.com.br
| | NH CH3 LIGAÇÕES PEPTÍDICAS n = O PROTEÍNA
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PROTEÍNA = CH3 CH C NH– CH– C=O | | NH CH3 O n
GRUPO AMIDA O = CH3 CH C NH– CH– C=O | | NH CH3 n LIGAÇÕES PEPTÍDICAS
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Os aminoácidos são encontrados nas
–H2O AMINOÁCIDOS PROTEÍNAS +H2O (HIDRÓLISE) Os aminoácidos são encontrados nas hortaliças e legumes
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* SIMPLES ou HOLOPEPTÍDIOS - HIDROLISADAS PRODUZEM
CLASSIFICAÇÃO DAS PROTEÍNAS * SIMPLES ou HOLOPEPTÍDIOS - HIDROLISADAS PRODUZEM APENAS AMINOÁCIDOS. EX. ALBUMINA ( OVO ) E GLOBULINA ( SANGUE ) * COMPLEXAS ou HETEROPEPTÍDIOS - HIDROLISADAS ALÉM DOS AMINOÁCIDOS PRODUZEM OUTRA S SUBSTÂNCIAS QUE SÃO DENOMINADAS DE GRUPOS PROSTÉTICOS.
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EXEMPLO FOSFOPROTEÍNA CROMOPROTEÍNA NUCLEOPROTEÍNA GLUCOPROTEÍNA LIPOPROTEÍNAS GRUPO PROSTÉTICO AC. FOSFÓRICO FERRO, MAGNÉSIO, CROMO AC. NUCLÉICOS GLICÍDIO LIPÍDIOS ONDE SE ENCONTRA LEITE HEMOGLOBINA E CLOROFILA DNA E RNA AÇÚCARES GORDURAS
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LIPÍDIOS OU LÍPIDAS H3C–(CH2)14–COOH
* SÃO ÉSTERES DE AC. GRAXOS SUPERIORES ALÉM DE OUTROS COMPOSTOS. AC. GRAXOS SUPERIORES SÃO MONOÁCIDOS COM 10 OU MAIS CARBONOS EM NÚMERO PAR, EM CADEIA NORMAL SATURADA OU INSATURADA. EXEMPLOS: H3C–(CH2)14–COOH
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ÁCIDOS GRAXOS H C - (CH ) - COOH H C - (CH ) - COOH H C - (CH ) - COOH
3 2 14 AC. PALMÍTICO ÓLEO DE PALMA AC. HEXADECANÓICO H C - (CH ) - COOH AC. ESTEÁRICO GORDURA DE 3 2 16 CARNEIRO AC. OCTADECANÓICO H C - (CH ) - COOH 3 2 2 4 AC. CERÓTICO CERA DE ABELHA AC. HEXAHEICOZÓICO
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CLASSIFICAÇÃO DAS LÍPIDAS * CÉRIDAS - AC. GRAXO + ÁLCOOL SUPERIOR
* GLICÉRIDAS - AC. GRAXO + GLICERINA
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AC. CARBOXÍLICO + ÁLCOOL ÉSTER H2O
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AC. GRAXO + ÁLCOOL SUPERIOR
CÉRIDA ÁGUA
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H3C– ( CH2 )15– OH H3C– ( CH2 )30– OH ÁLCOOIS SUPERIORES
* POSSUEM ALTO PESO MOLECULAR * GERALMENTE 15 OU MAIS CARBONOS NA CADEIA OS PRINCIPAIS: H3C– ( CH2 )15– OH ALC. CETÍLICO H3C– ( CH2 )30– OH ALC. MERICÍLICO
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O H3C–(CH2)14– C– OH HO – (CH2)30–CH3 REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO | | +
| | H3C–(CH2)14– C– OH + HO – (CH2)30–CH3 AC. PALMÍTICO ÁLCOOL MERICÍLICO AC. HEXADECANÓICO ALC. HENEITRIACONTÍLICO
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O H3C–(CH2)14– C– OH HO – (CH2)30–CH3 | | + AC. PALMÍTICO
| | H3C–(CH2)14– C– OH + HO – (CH2)30–CH3 AC. PALMÍTICO ÁLCOOL MERICÍLICO
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O H3C–(CH2)14– C – O – (CH2)30–CH3 + H2O CÉRIDA | |
| | H3C–(CH2)14– C – O – (CH2)30–CH3 + H2O PALMITATO DE MERICILA ( CERA DE ABELHA )
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3 AC. GRAXOS + GLICERINA GLICÉRIDA + ÁGUA
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HO – CH2 R– C– OH | | O | + GLICERINA AC. GRAXOS
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HO – CH2 R– C– OH | | O | + GLICERINA AC. GRAXOS
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R– C | | O O – CH2 | + 3 H2O
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GLICÉRIDA R– C | | O O – CH2 | OBS. PODE SER UM ÓLEO OU UMA GORDURA
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O R– C O – CH2 | | | * SE R FOR SATURADO SERÁ UMA GORDURA
* SE R FOR INSATURADO SERÁ UM ÓLEO R– C | | O O – CH2 |
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COOH C17H33– COOH O AC. GRAXO DE NOME AC. OLÉICO É
INSATURADO, VEJA: COOH 18 C17H33– COOH
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A HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA DO ÓLEO
PRODUZ A GORDURA – CH = CH– H2 – CH2– CH2– Ni 150o C GORDURA ( MARGARINA ) ÓLEO ( COMESTÍVEL )
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REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO
* CONSISTE EM FAZER REAGIR O GLICÉRIDO ( GORDURAS DE ANIMAIS ) COM UMA BASE FORTE, COM UMA RELAÇÃO ESTEQUIOMÉTRICA DE 1:3.
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R– C | | O O – CH2 | + 3 NaOH BASE FORTE GLICÉRIDO
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R– C | | O O – CH2 | NaOH NaOH NaOH
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R– C O O – CH2 NaOH O – CH2 NaOH O – CH2 NaOH | | | |
| | O O – CH2 NaOH | O – CH2 NaOH | O – CH2 NaOH
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R– C O O – CH2 Na OH O – CH2 Na OH O – CH2 Na OH | |
| | O Cisão heterolítica O – CH2 Na OH | O – CH2 Na OH | O – CH2 Na OH Dissociação iônica
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R– C O O – +CH2 Na+ – OH O – +CH2 Na+ – OH O – +CH2 Na+ – OH | |
| | O Cisão heterolítica O – +CH2 Na+ – OH | O – +CH2 Na+ – OH | O – +CH2 Na+ – OH Dissociação iônica
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R– C O O – +CH2 Na+ –OH O – +CH2 Na+ –OH O – +CH2 Na+ –OH | | | |
| | O O – +CH2 Na+ –OH | O – +CH2 Na+ –OH | O – +CH2 Na+ –OH
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O R– C O O – Na+ HO – CH2 R– C O – Na+ HO – CH2 O Na+ O – HO – CH2
| | R– C O O – Na+ HO – CH2 | | | R– C O – Na+ HO – CH2 | O Na+ O – HO – CH2 | | R– C GLICERINA
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O R– C O O Na HO – CH2 R– C O Na HO – CH2 O Na O HO – CH2 R– C | | | |
| | R– C O O Na HO – CH2 | | | R– C O Na HO – CH2 | O Na O HO – CH2 | | R– C GLICERINA
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O R– C – ONa O HO – CH2 R– C– ONa HO – CH2 O HO – CH2 R– C– ONa | |
| | R– C – ONa O HO – CH2 | | | R– C– ONa HO – CH2 | O HO – CH2 | | R– C– ONa GLICERINA SABÃO
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HIDRATOS DE CARBONO CX( H2O )Y
* COMPOSTOS DE FUNÇÃO MISTA, POLIÁLCOOL-ALDEÍDO OU POLIÁLCOOL-CETONA FÓRMULA GERAL CX( H2O )Y * SÀO CONHECIDOS TAMBÉM COMO GLÚCIDAS OU CARBOIDRATOS
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OSES: NÃO SOFREM HIDRÓLISE, SÃO MONOSSACARÍDEOS
HOLOSÍDEOS: SOFREM HIDRÓLISE PRODUZINDO OSES. * DISSACARÍDEOS DUAS OSES * POLISSACARÍDEOS VÁRIAS OSES HETEROSÍDEOS:SOFREM HIDRÓLISE , PRODUZINDO OSES + OUTROS COMPOSTOS. * AMIGDALINA * CEREBRÓSIDO OSÍDEOS
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CH2– CH– CH– CH– CH– C = O | | | | | | OH OH OH OH OH H
GLICOSE CH2– CH– CH– CH– CH– C = O | | | | | | OH OH OH OH OH H CH2– CH– CH– CH– C– CH2 | | | | | | | OH OH OH OH O OH ALDEÍDO CETONA POLIÁLCOOL FRUTOSE
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FOTOSSÍNTESE 6CO 2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2
* CONSISTE EM FIXAR GÁS CARBÔNICO E ABSORVER ÁGUA EM PRESENÇA DE LUZ E CLOROFILA 6CO H2O C6H12O O2 LUZ CLOROFILA GLICOSE
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A PARTIR DA GLICOSE OUTROS CARBOIDRATOS
SÃO FORMADOS E ARMAZENADOS EM DETERMINADAS PARTES DAS PLANTAS: * SACAROSE cana de açúcar * AMIDO tubérculos e sementes * CELULOSE troncos
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