Química Orgânica Introdução à Química Orgânica Prof. Armando Rodrigues.

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1 Química Orgânica Introdução à Química Orgânica Prof. Armando Rodrigues

2 O que é Química Orgânica? Acreditava-se, antigamente, que a química orgânica estudava os compostos extraídos de organismos vivos,na qual esses compostos orgânicos precisariam de uma força maior para serem sintetizados, essa força seria a vida. Porém, um cientista chamado Friedrich Wöhler derrubou essa teoria ao sintetizar um composto orgânico a partir de um composto Inorgânico: Dessa maneira, a definição aceita atualmente para Química Orgânica, proposto pelo Químico alemão Kekulé, é : Química orgânica é a parte da Química que estuda praticamente todos os compostos do elemento carbono.

3 Postulados do Carbono. 1º Postulado: O carbono é tetravalente em todos os compostos orgânicos 2º Postulado: 2º Postulado: As quatro ligações do carbono são equivalentes 3º Postulado: 3º Postulado: Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando cadeias

4 Hibridização do carbono A hibridização de orbitais é uma forma de rearranjo de orbitais de um mesmo átomo produzindo novos orbitais equivalentes, com maior estabilidade que os originais que consiste na passagem de um elétron do orbital 2s para orbital 2p z que está vazio. Hibridização sp 3 Hibridização sp 3 Na hibridização sp 3 um elétron “s” é promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário).

5 Hibridização do carbono Hibridização sp 3 Hibridização sp 3 Em seguida, há “fusão” entre o orbital “s” e os três obtitais “p”. Daí, hibridização sp 3. Obs: Na hibridização sp 3, o carbono forma 4 ligações sigmas com outros átomos.

6 Hibridização do carbono Hibridização sp 2 Hibridização sp 2 Na hibridização sp 2 um elétron “s” é também promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário). Entretanto, a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e dois “p”. Daí, hibridização sp 2. Obs: Nas ligações com outros átomos, forma três ligações “sigma” e uma “pi”.

7 Hibridização do carbono Hibridização sp Hibridização sp De forma semelhante, na hibridização sp um elétron “s” é também promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário). Agora, a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e um “p”, permanecendo dois orbitais “p” puros. Daí, hibridização sp. Obs: Nas ligações com outros átomos, forma duas ligações “sigma” e duas “pi”.

8 Classificação do átomo de carbono. Carbono primário Carbono primário É o carbono que se liga a apenas um outro átomo de carbono. Carbono secundário Carbono secundário É o carbono que se liga a dois outros átomos de carbono. Carbono terciário Carbono terciário É o carbono que se liga a três outros átomos de carbono. Carbono quaternário Carbono quaternário É o carbono que se liga a quatro outros átomos de carbono.

9 Tipos de ligações do carbono Ligação simples Ligação simples Compartilhamento de apenas 1 elétron com outro átomo de carbono ou outro elemento. (Ligação σ) Ligação dupla Ligação dupla Compartilhamento de 2 elétrons com outro átomo de carbono ou outro elemento. (Ligação π + Ligação σ)

10 Tipos de ligações do carbono Ligação tripla Ligação tripla Compartilhamento de 3 elétron com outro átomo de carbono ou outro elemento. (Ligação σ + 2 Ligações π)

11 Exercícios

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13 Classificação da cadeia carbônica Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Uma cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela. Cadeia fechada, cíclica ou alicíclicas: Cadeia fechada, cíclica ou alicíclicas: Não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel não aromático.

14 Classificação da cadeia carbônica Cadeia mista: Cadeia mista: Apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto uma parte da aberta. Cadeia normal, reta ou linear: Cadeia normal, reta ou linear: Ocorre quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia. Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas.

15 Classificação da cadeia carbônica Cadeia ramificada: Cadeia ramificada: São aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos terciários ou quaternários. Cadeia saturada: Cadeia saturada: Classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações simples entre os carbonos.

16 Classificação da cadeia carbônica Cadeia insaturada: Cadeia insaturada: Cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos. Cadeia homogênea: Cadeia homogênea: São aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os carbonos, ou seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos.

17 Classificação da cadeia carbônica Cadeia heterogênea: Cadeia heterogênea: Nesse caso há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S). Cadeia aromática: Cadeia aromática: São as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benzênico, também denominado anel aromático (C6H6).

18 Compostos aromáticos Também chamados de arenos, os Compostos Aromáticos são hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos.

19 Compostos aromáticos Condições de aromaticidade: Condições de aromaticidade: Ser uma molécula plana Ter duplas ligações conjugadas elétrons π 4n + 2n Respeitar a regra de Hückel que diz que o número de elétrons π deve ser igual a expressão 4n + 2, onde n deve ser inteiro. Exemplos: n 3 duplas ligações = 6 elétrons π 4n + 2 = 6 n = 1 Como n é número inteiro, essa cadeia cíclica é aromática. n 2 duplas ligações = 4 elétrons π 4n + 2 = 4 n = 0,5 Como n não é um número inteiro, essa cadeia cíclica não é aromática.