Isomeria Plana Isomeria Espacial (geométrica e Óptica)

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1 Isomeria Plana Isomeria Espacial (geométrica e Óptica)

2 Definições iso = igual meros = parte
Isomeria: é o fenômeno pelo qual o mesmo grupo de átomos dá origem a substâncias diferentes devido a arranjos atômicos diferentes. Isômeros: são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com arranjos atômicos diferentes; portanto com propriedades diferentes.

3 Definições Isomeria Plana: é aquela em que os compostos apresentam diferentes fórmulas estruturais planas, portanto a diferença dos compostos é visível no plano. Isomeria espacial: é aquela em que os compostos têm a mesma fórmula plana, mas estruturas espaciais diferentes.

4 ISOMERIA PLANA A Isomeria Plana pode ser: de cadeia, de posição,
de compensação ou metameria, de função ou funcional, dinâmica ou tautomeria. A Isomeria Espacial se divide em: Isomeria Geométrica ou Cis-Trans (Z e E) Isomeria Óptica

5 1. Cadeia 2. Posição 3. Função 4. Metameria 5. Tautomeria Plana Isomeria 1. Geométrica 2. Óptica Espacial

6 ISOMERIA PLANA

7 CH3- CH = CH2 C3H6 CH2 CH2- CH2 ISOMERIA DE CADEIA
pertencentes a mesma função e que diferem no tipo de cadeia carbônica; CH3- CH = CH2 Propeno C3H6 CH2 CH2- CH2 Ciclopropano

8 CH3 CH3- CH - CH3 C4H10 CH3- CH2- CH2 - CH3 ISOMERIA DE CADEIA
Metilpropano C4H10 CH3- CH2- CH2 - CH3 Butano

9 CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 CH3-CH=CH-CH3
ISOMERIA DE POSIçÃO pertencentes a mesma função orgânica, com a mesma cadeia principal, mas que possuem grupos funcionais ou duplas e triplas ligações em posições diferentes; CH2=CH-CH2-CH3 Buteno-1 C4H8 CH3-CH=CH-CH3 Buteno-2

10 CH3- CH2- CH2- OH C3H8O CH3- CH- CH3 OH ISOMERIA DE POSIçÃO
CH3- CH2- CH2- OH Propan-1-ol C3H8O CH3- CH- CH3 OH Propan-2-ol

11 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO ou METAMERIA
diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica; CH3- CH2 -O- CH2 - CH3 Etóxietano C4H10O CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3 Metóxipropano

12 ISOMERIA DE FUNÇÃO mesma fórmula molecular que pertencem a funções diferentes. Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre: Álcoois e Éteres; Aldeídos e Cetonas; Ácido Carboxílicos e Ésteres.

13 CH3- CH2 – OH C2H6O CH3- O - CH3 ISOMERIA DE FUNÇÃO Álcoois e Éteres:
Etanol C2H6O CH3- O - CH3 Metóximetano

14 CH3- CH2 - CHO C3H6O CH3 - CO - CH3
ISOMERIA DE FUNÇÃO Aldeídos e Cetonas: CH3- CH2 - CHO Propanal C3H6O CH3 - CO - CH3 Propanona

15 CH3- CH2 -COOH C3H6O2 CH3 -COO- CH3
ISOMERIA DE FUNÇÃO CH3- CH2 -COOH Ácido Propanóico C3H6O2 CH3 -COO- CH3 Etanoato de metila

16 ISOMERIA DINÂMICA OU TAUTOMERIA
caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico; C H OH CH2 Enol C H OH CH3 - C O H Aldeído CH3 - C O Tautomeria aldo-enólica

17 ISOMERIA ESPACIAL

18 ISOMERIA ESPACIAL pode ser explicada por meio de estruturas espaciais.
É também chamada ESTEREOISOMERIA

19 ISOMERIA GEOMÉTRICA Isomeria CIS-TRANS
mesma fórmula estrutural plana, mas há que se considerar átomos ligantes espacialmente; Exemplo: 1,2-Dicloroeteno CIS TRANS

20 Condições para ocorrência
Compostos com ligação dupla e cada carbono com dupla deve possuir dois radicais diferentes. Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentes em cada um.

21 ISOMERIA GEOMÉTRICA Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado. Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos.

22 ISOMERIA GEOMÉTRICA

23 ISOMERIA ÓPTICA São aqueles cuja a única diferença está no comportamento diante de uma luz polarizada (luz polarizada é aquela que vibra em um único sentido). Para que um composto orgânico seja opticamente ativo é necessário que suas moléculas seja assimétricas, ou seja, suas moléculas devem possuir carbono assimétrico, que é o carbono que possui os quatro ligantes diferentes, ou seja, carbono com ligação dupla ou tripla nunca pode ser assimétrico. O carbono assimétrico ou quiral é representado por C*.

24 Carbono assimétrico ou quiral ou estereocentro.
O carbono quiral é marcado com um asterísco (*), este carbono possui todos os ligantes diferentes. * Nos enantiômeros, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis.

25 ISOMERIA ÓPTICA Enantiômero Dextrógiro (d, +) - provoca o giro da luz polarizada para a direita. Enantiômero Levógiro (l, -) - provoca o giro da luz polarizada para a esquerda. Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de 50% de dextrógiro com 50% de levógiro.

26 Determinação do nºde isômeros ópticos (lei de van't Hoff)
Compostos com nC* diferentes: 2nisômeros opticamente ativos, sendo 2n-1dextrógiros, 2n-1 levógiros e 2n-1racêmicos.

27 ISOMERIA ÓPTICA 2 estereocentros 3-metil-2-pentanol IOA = 2n = 22 = 4,
4 isômeros ópticos ativos

28 EXERCíCIOS 01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: a) ácido acético.
b) éter dietílico. c) propanol. d) etanol. e) etano.

29 EXERCíCIOS 02)Os ciclenos são isômeros dos: a) alcanos. b) alcinos.
c) alcenos. d) ciclanos. e) ciclodienos.

30 EXERCíCIOS 03)O metilciclopropano é isômero do: a) 1-butino.
b) ciclobutano. c) 2-butino. d) ciclopropano. e) ciclobuteno.

31 EXERCíCIOS 04) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetilpentano. a) Octano. b) Pentano. c) Propano. d) Butano. e) Nonano.

32 EXERCíCIOS 05) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta-hidroxitolueno. (0) São isômeros. (1) Pertencem à mesma função química. (2) Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. (3) Ambos são aromáticos. (4) Ambos são isômeros do álcool benzílico.

33 EXERCíCIOS 06)Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) Cadeia. b) Posição. c) Compensação. d) Função. e) Tautomeria.

34 EXERCíCIOS 07) Os compostos etóxipropano e metóxibutano apresentam:
a) isomeria de cadeia. b) isomeria de posição. c) isomeria de compensação. d) isomeria funcional. e) tautomeria.

35 EXERCíCIOS 08) A, B e C têm a mesma fórmula molecular:C3H8O. A tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de B. Tanto A como B são isômeros de função de C. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.

36 EXERCíCIOS 09) “A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. O composto citado é isômero funcional de: a) 1-hexanol. b) hexanal c) 4-metil-butanal. d) 4-metil-1-pentanol. e) pentanona.

37 EXERCíCIOS Podemos verificar entre os hidrocarbonetos isomeria dos tipos: a) função e posição. b) posição e cadeia. c) metameria e função. d) tautomeria e cadeia. e) metameria e posição.

38 EXERCíCIOS Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp² , o composto: a) H2C = CH – CH2 – CH3. b) H3C – CH = CH – CH3. c) H2C = C – CH3 | CH3

39 EXERCíCIOS Assinalar entre os compostos abaixo aquele que apresenta carbono assimétrico: a) 2-metilpentano. b) 2-propanol. c) 2 , 3 – dimetilbutano. d) 2 , 3 , 4 – trimetilpentano. e) 3 – metil – 2 – butanol.