Departamento de Química (FCUP) Centro de Investigação em Química (CIQ)

Apresentação em tema: "Departamento de Química (FCUP) Centro de Investigação em Química (CIQ)"— Transcrição da apresentação:

1 Departamento de Química (FCUP) Centro de Investigação em Química (CIQ)
Bromação da acetona Carlos Corrêa Departamento de Química (FCUP) Centro de Investigação em Química (CIQ)

2 A acetona reage com o dibromo segundo a equação:
CH3–CO–CH3 + Br2  CH3–CO–CH2Br + HBr A reacção é catalisada por ácidos e realiza-se via enol: Lenta CH3–CO–CH3  CH3–C=CH2 Enol OH Rápida CH3–C=CH2 + Br2  CH3–CO-CH2Br + HBr OH

3

4 CLICAR

5 A reacção é muito lenta e teremos de esperar mais de meia hora para que a cor de Br2 desapareça.
O slide seguinte apresenta o aspecto da solução no decorrer do tempo.

6 Início 8 min 10 min 22 min 30 min 31 min

7 CH3–CO–CH3 + H+  CH3–C–CH3
A bromação tem de esperar pela enolização, que é catalisada por ácidos: + Rápida CH3–CO–CH3 + H+  CH3–C–CH3 OH + Rápida CH3–C–CH3  CH3–C=CH2 + H+ OH Enol OH CH3–CO–CH3  CH3–C=CH2 OH Um processo lento foi transformado em dois processos rápidos por acção de H+

8 O Br2 da segunda adição reage muito mais depressa
CLICAR

9 A reacção é autocatalisada por ácidos:
O Br2 da segunda adição reagiu muito mais depressa porque já existe na solução ácido (HBr) formado na primeira adição. A reacção é autocatalisada por ácidos: CH3–CO–CH3 + Br2  CH3–CO–CH2Br + HBr Catálise

10 F I M