REAÇÕES ORGÂNICAS. REAÇÕES ORGÂNICAS 1. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO – CARACTERÍSTICA DE COMPOSTOS SATURADOS ( ALCANOS E HALETOS ORGÂNICOS) C A +

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2 REAÇÕES ORGÂNICAS

3 1. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO – CARACTERÍSTICA DE COMPOSTOS SATURADOS ( ALCANOS E HALETOS ORGÂNICOS)
C A B X C B + A X

4 1.1 SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS ( APOLARES: SOFREM CISÃO HOMOLÍTICA) SUBSTITUIÇÃO POR RADICAIS LIVRES
H H H3C C H + Cl Cl H3 C Cl + HCl H H

5 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
 1.1   ALCANOS: POR SEREM APOLARES SOFREM CISÃO HOMOLÍTICA E A REAÇÃO OCORRE POR MEIO DE RADICAIS LIVRES. EXEMPLO: HALOGENAÇÃO - CLORAÇÃO TOTAL DO METANO:    CH Cℓ CCℓ4 + 4HCℓ

6 1.FACILIDADE DE SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS: 
H LIGADO A CARBONO TERCIÁRIO > H LIGADO A CARBONO SECUNDÁRIO > H LIGADO A CARBONO PRIMÁRIO

7  H3C-CH2-CH3 + Br2 H3C-CH-CH3 + HBr
> QUANTIDADE + H3C-CH2 -CH2 + HBr < QUANTIDADE

8 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
CLORAÇÃO CℓCℓ R ¾ H HCℓ + R ¾ Cℓ BROMAÇÃO R ¾ H Br ¾ Br HBr + R ¾ Br NITRAÇÃO HONO2 + R ¾ H R ¾ NO HOH SULFONAÇÃO R ¾ H + HO ¾ SO3H H2O R ¾ SO3H REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

9 2. SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS
NITRAÇÃO ( HNO3 = HO-NO2 ) H NO2 + HONO H2O ACILAÇÃO O H O C –CH3 C-CH HCl Cl +

10 2. SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS
ALQUILAÇÃO NO NO2 AlCℓ3 + CℓCH HCℓ H CH3

11 3. HALETOS ORGÂNICOS – SÃO POLARES, SOFREM CISÃO HETEROLÍTICA
3. HALETOS ORGÂNICOS – SÃO POLARES, SOFREM CISÃO HETEROLÍTICA. A MOLÉCULA ORGÂNICA PERDE O ELÉTRON DA LIGAÇÃO COM O HALOGÊNIO, E É ATACADA POR UM REAGENTE NUCLEÓFILO. H3C-Cℓ + HOH H3C-OH HCℓ

12 4. SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO - O BENZENO, POR POSSUIR LIGAÇÕES PI DESLOCALIZADAS É ATACADO POR ELETRÓFILOS.   HALOGENAÇÃO: REAÇÃO COM CLORO EM PRESENÇA DE FERRO COMO CATALISADOR: H Cℓ + Cℓ-Cℓ HCℓ Fe

13 4.1 - NITRAÇÃO - REAÇÃO COM ÁCIDO NÍTRICO EM PRESENÇA DE ÁCIDO SULFÚRICO COMO CATALISADOR.
H NO2 + HONO H2O

14 4.2 - SULFONAÇÃO - REAÇÃO COM ÁCIDO SULFÚRICO EM PRESENÇA DE SO3.
H SO3H + HOHSO H2O

15 4. 3 - ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS –
REAÇÃO COM CLORETO DE ACILA, EM PRESENÇA DE ALCl3. O H O C-CH3   C-CH HCl Cl +

16 5. - A SUBSTITUIÇÃO EM DERIVADOS DO BENZENO É ORIENTADA PELO ÁTOMO OU GRUPO DE ÁTOMOS (DIFERENTE DE H) QUE ESTÁ LIGADO AO ANEL AROMÁTICO. - RADICAIS ORTO E PARA-DIRIGENTES: AMINA, HIDRÓXI, ALCÓXI (ÉTER), RADICAIS ALQUILA E HALOGÊNIOS. SÃO RADICAIS DE PRIMEIRA CLASSE OU ATIVANTES.

17 O GRUPO METIL (CH3-) É SATURADO, ORIENTA A SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO PARA AS POSIÇÕES ORTO E PARA.
  CH CH3 2ON NO2 + 3HONO2 NO H2O

18 - RADICAIS META-DIRIGENTES: NITRO, SULFÔNICO, CARBOXILA, ALDOXILA, CARBONILA, ÉSTER, ACILA E CIANO. SÃO RADICAIS DE SEGUNDA CLASSE OU DESATIVANTES. “SOPIM” SATURADO INSATURADO ORTO-PARA META

19 NO2 É INSATURADO, ORIENTA A SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO PARA A POSIÇÃO META
NO NO2 + 2CℓCH3 H3C CH HCℓ

20 6.- SUBSTITUIÇÃO EM HOMÓLOGOS DO BENZENOS
(HOMÓLOGOS: DIFEREM POR UM OU MAIS GRUPOS CH2) 6.1 - NO ANEL: NEVE, NUVEM NOITE EXEMPLO – Cl2 + TOLUENO: NÚCLEO

21 REAÇÃO À FRIO E NO ESCURO
CH CH3 Cℓ Cℓ + 3Cℓ HCℓ Cℓ

22 6. 2 - SUBSTITUIÇÃO NA CADEIA CARBÔNICA: CALOR, CLARIDADE, CADEIA
6.2 - SUBSTITUIÇÃO NA CADEIA CARBÔNICA: CALOR, CLARIDADE, CADEIA EXEMPLO Cl2 + TOLUENO: CH CH2Cℓ + Cℓ HCℓ