ISOMERIA Prof. Agamenon Roberto.

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1 ISOMERIA Prof. Agamenon Roberto

2 C H O C H O C2H6O C2H6O carbonos hidrogênios oxigênio
Prof. Agamenon Roberto

3 são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular
Os compostos H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3 são ISÔMEROS ISÔMEROS são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular A este fenômeno damos o nome de ISOMERIA Prof. Agamenon Roberto

4 ISOMERIA pode ser Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria
Isomeria de cadeia. Isomeria de posição. Isomeria de compensação. Isomeria de função. Isomeria de tautomeria Geométrica. Óptica. Prof. Agamenon Roberto

5 H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3 CH3 H3C CH CH CH3 H2C CH2
ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes. H3C CH CH CH3 H3C CH CH3 CH3 Ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes H3C CH CH CH3 H2C CH2 Prof. Agamenon Roberto

6 H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3 H3C CH CH2 CH3 OH H2C CH2 CH2 CH3
ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um substituinte ou insaturação H2C CH CH CH3 H3C CH CH CH3 Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação H3C CH CH CH3 OH H2C CH CH CH3 Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila Prof. Agamenon Roberto

7 H3C CH2 O CH2 CH3 H3C O CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C O CH3 H3C C CH2 CH3
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um heteroátomo H3C CH O CH CH3 H3C O CH CH CH3 Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio) H3C CH2 C O CH3 H3C C CH CH3 Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio) Prof. Agamenon Roberto

8 H3C CH CH2 CH3 OH H3C CH2 O CH2 CH3 H3C CH2 C O OH H3C C CH3
ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes H3C CH CH CH3 OH H3C CH O CH CH3 éter álcool ácido carboxílico H3C CH2 C O OH H3C C CH3 éster Prof. Agamenon Roberto

9 H2C C CH3 OH O H3C C CH3 H3C CH CH H3C CH2 C H ISOMERIA DE TAUTOMERIA
É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico ceto - enol H2C C CH3 OH O H3C C CH3 enol cetona aldo - enol H3C CH CH H3C CH2 C H aldeído Prof. Agamenon Roberto

10 01) (Unifor-CE) Um dos isômeros do ciclobutano é o:
but – 1 – ino. but – 2 – ino. metil propano. butano. metil ciclopropano. H2C CH2 C4H8 Pág. 252 Ex.04 H2C CH CH3 CH2 metil propano C4H8 metil propano : H3C – CH – CH3  C4H10 CH3 butano : H3C – CH2 – CH2 – CH  C4H10 2 – butino : H3C – C Ξ C – CH  C4H6 1 – butino : HC Ξ C – CH2 – CH3  C4H6 Prof. Agamenon Roberto

11 I. CH2 = CH – CH2 – CH3. II. CH3 – CH = CH – CH3.
02)(PUC-RS) Considerando os compostos orgânicos numerados de I a IV: I. CH2 = CH – CH2 – CH II. CH3 – CH = CH – CH3. III. IV. CH3 II e III função NÃO é correto afirmar que __________ são isômeros de ___________ . I e II posição. I e III cadeia. II e III função. II e IV cadeia. I, III e IV cadeia. Pág. 259 Ex.22 Prof. Agamenon Roberto

12 Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares:
03)(UECE) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja fórmula estrutural é: CH3 O C Prof. Agamenon Roberto Pág. 259 Ex.25 Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares: metóxi – butano e etóxi – propano. 3 – metil – butan – 2 – ol e etóxi – isopropano. Os pares I e II são, respectivamente: Isômeros de cadeia e tautômeros. Tautômeros e isômeros funcionais. Isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros). Isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais.

13 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço Existem dois tipos de isomeria espacial Isomeria geométrica ou cis-trans. Isomeria óptica. Prof. Agamenon Roberto

14 ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS - TRANS
Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. Em compostos cíclicos. Prof. Agamenon Roberto

15 Nos compostos com duplas ligações deveremos ter a seguinte estrutura:
C = C R2 R4 R1 R2 e R3 R4 Prof. Agamenon Roberto

16 H3C CH3 H3C H C = C C = C H H H CH3 CIS TRANS
H3C – CH = CH – CH3 H3C CH3 H3C H C = C C = C H H H CH3 CIS TRANS A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio no mesmo lado do plano é a forma CIS A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio em lados opostos do plano é a forma TRANS Prof. Agamenon Roberto

17 H H3C CH3 H3C H CH3 H H TRANS CIS
Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo H H3C CH3 H3C H CH3 H H TRANS CIS Prof. Agamenon Roberto

18 Observação: No caso de não existirem dois
átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação A IUPAC recomenda a utilização dos prefixos Z e E Z: zusammen (juntos) E: entgegen (opostos) Prof. Agamenon Roberto

19 Cl CH3 C C H3C H H3C C C CH3 Cl H H3C CH3 C C Cl H
O composto que apresentar, do mesmo lado do plano imaginário, os ligantes do carbono com os maiores números atômicos (Z), será denominado “Z” o outro será o “E” Cl CH3 C C Z = 6 Z = 6 H3C H H3C C C CH3 Z-2-clorobut-2-eno Cl H H3C CH3 C C Z = 17 Z = 1 Cl H E-2-clorobut-2-eno Prof. Agamenon Roberto

20 01) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno b) 1 – penteno c) 3 – metil – 3 – hexeno d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno H3C – CH2 – C = C – CH2 – CH3 CH3 3 – metil – 3 – hexeno H 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno H3C – C = C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 1 – penteno H – C = C – CH2 – CH2 – CH3 H ligantes iguais ligantes iguais ligantes diferentes ligantes diferentes Prof. Agamenon Roberto

21 1, 1 – dimetil – ciclobutano 2, 3 – dimetil – 2 – buteno
02) Apresenta isomeria cis - trans: a) 1 – buteno. b) 2 – metil – 2 – buteno. c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno. d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano. e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano. Prof. Agamenon Roberto 1, 1 – dimetil – ciclobutano 2, 3 – dimetil – 2 – buteno 2 – metil – 2 – buteno 1 – buteno 1, 2 – dimetil – ciclobutano H2 C C H2 H2 C C H2 H C C CH2 CH3 H3C H3C H3C C C H C C CH3 H CH3 C C C C H2 H H CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 CH3

22 Prof. Agamenon Roberto

23 Conceitos Básicos LUZ NATURAL É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram em vários planos, perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso representação de Fresnell Prof. Agamenon Roberto

24 LUZ POLARIZADA É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano representação de Fresnell Prof. Agamenon Roberto

25 A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL
POLARIZADA bálsamo – do – canadá lâmpada luz natural prisma de Nicol raio extraordinário Prof. Agamenon Roberto raio ordinário

26 Algumas substâncias são capazes de provocar um
desvio no plano da luz polarizada substância luz natural Prof. Agamenon Roberto dextrógira luz polarizada levógira Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas)

27 Algumas substâncias são capazes de provocar um
desvio no plano da luz polarizada Prof. Agamenon Roberto

28 ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)
As formas dextrógira e levógira, que correspondem uma a imagem da outra, foram chamadas ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico) espelho COOH COOH C OH OH C H H CH3 CH3 Prof. Agamenon Roberto

29 A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários um conjunto OPTICAMENTE INATIVO, que foi chamado MISTURA RACÊMICA As substâncias assimétricas possuem atividade óptica A estrutura orgânica que tem CARBONO ASSIMÉTRICO possuirá atividade óptica (opticamente ativa) Prof. Agamenon Roberto

30 C H Cl OH Carbono assimétrico ou quiral É o átomo de carbono que
possui quatro ligantes diferentes entre si C H Cl OH Prof. Agamenon Roberto como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta ATIVIDADE ÓPTICA

31 Carbono assimétrico ou quiral no CICLO
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32 01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns
radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? R CH2 CH3 H3C C COOH R CH2 CH2 CH3 a) metil e etil. b) metil e propil. c) etil e propil. d) dois radicais metil. e) dois radicais etil. Prof. Agamenon Roberto

33 02. Em dois frascos têm-se duas substâncias cujas moléculas
são representadas pelas estruturas A e B . Essas estruturas representam enantiômeros? Prof. Agamenon Roberto

34 03. Em dois frascos têm-se duas substâncias cujas moléculas
são representadas pelas estruturas C e D . Essas estruturas representam enantiômeros? Prof. Agamenon Roberto

35 Sobre a estrutura desse feromônio, é CORRETO afirmar que
04. (Ufes) A utilização de novas técnicas no controle de pragas, como os feromônios, visa minimizar os efeitos nocivos à natureza causados pelo uso indiscriminado de agrotóxicos. Abaixo está descrita a estrutura química do feromônio sexual da mariposa Cydia pomonella, a traça da maçã, que vem sendo utilizado em armadilhas do tipo atrai-mata nos pomares do sul do Brasil. Sobre a estrutura desse feromônio, é CORRETO afirmar que a) possui carbono quiral. b) é um álcool secundário. c) apresenta a fórmula C12H20O. d) possui o nome sistemático de dodeca-8,10-en--1-ol. e) possui duas ligações duplas carbono-carbono com isomeria trans. Prof. Agamenon Roberto

36 05, (Vunesp) Durante a produção do anti-inflamatório Naproxen, um isômero inativo pode ser obtido, conforme se observa nas seguintes estruturas: O tipo de isomeria que relaciona a forma inativa à forma bioativa no Naproxen é a: Prof. Agamenon Roberto óptica. Geométrica. Funcional. De cadeia. De compensação.

37 Possibilitam a existência de enantiômeros SOMENTE as estruturas:
06)(Unifor-CE) Uma estrutura molecular “quiral” contém carbono assimétrico, ou seja, admite enantiômeros. Analise os compostos representados a seguir quanto à existência de enantiômeros. Possibilitam a existência de enantiômeros SOMENTE as estruturas: I e II. II e IV. I, III e V. II, III e IV. III, IV e V. Prof. Agamenon Roberto

38 ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico
07) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto: COOH COOH COOH COOH H OH HO H H H OH HO CH3 CH3 ( I ) CH3 ( II ) CH3 espelho espelho ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico a) Possui átomo de carbono assimétrico. b) Possui atividade óptica. c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). d) Possui isomeria cis-trans. e) As suas estruturas não são superponíveis. Prof. Agamenon Roberto

39 08) (Covest-2007) A partir das estruturas
moleculares ao lado podemos afirmar que: Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam nenhum tipo de isomeria. Está(ão) correta(s): a) 1 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1 e 3 apenas d) 1, 2 e 3 e) 3 apenas Prof. Agamenon Roberto

40 número de isômeros ativos 2
Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: n número de isômeros ativos 2 número de isômeros inativos n – 1 2 “n” é o número de carbonos assimétricos Prof. Agamenon Roberto

41 H OH H C C H H Cl n 2 = 2 isômeros ativos n – 1 1 – 1 2 = 2 = 2
tem um carbono assimétricos  n = 1. 1 n 2 = 2 isômeros ativos Prof. Agamenon Roberto n – 1 1 – 1 2 = 2 = 2 = 1 isômero inativo

42 Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é: a) 2. b) 4. c) 6. d) 8. e) 10. H I H I Prof. Agamenon Roberto H3C – C – C – NH2 I Cl I Cl Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, portanto n = 2 n 2 2 = 2 = 4 isômeros ativos n – 1 2 – 1 1 2 = 2 = 2 = 2 isômero inativo total de isômeros: 4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros

43 02) (FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: a) 4 isômeros sem atividade óptica. um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. d) não apresenta isomeria óptica. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. Prof. Agamenon Roberto Tem dois carbonos assimétricos  n = 2 n 2 2 = 4 isômeros ativos n – 1 2 – 1 1 2 = 2 = 2 = 2 isômeros inativos Total de isômeros = = 6 isõmeros

44 Cl OH O O HOOC – CHCl – CHOH – COOH C C C C HO OH H H
03) O ácido cloromático apresenta: Cl OH O O HOOC – CHCl – CHOH – COOH C C C C HO OH H H Prof. Agamenon Roberto a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico. c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2 2 n 1 n 2 – 1 2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos

45 CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H OH OH H H OH OH H CH2OH CH3 CH3 CH2OH
04) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo. CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H OH OH H H OH OH H CH2OH CH3 CH3 CH2OH (I) (II) (III) (IV) É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. e) todas apresentam atividade ótica. Prof. Agamenon Roberto

46 04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo
odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar: Prof. Agamenon Roberto A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3 – fenilpropanal. A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter. 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter. 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis - trans.

47 O O H3C CH2 CH2 C H3C CH C H H CH3 e H2C CH CH3 C3H6 OH C3H6 OH CH3
06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. Prof. Agamenon Roberto F 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial O O F 1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo H3C CH2 CH2 C H3C CH C H H V 2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado CH3 ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICA E TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO SÃO ISÔMEROS DE CADEIA V 3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição e H2C CH CH3 SÃO ISÔMEROS F 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias C3H6 OH C3H6 OH CH3 ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA É ISÔMERO DE FUNÇÃO DO É ISÔMERO DE POSIÇÃO DO É UM CRESOL CH2 OH CH3

48 EXERCÍCIOS Prof. Agamenon Roberto

49 01. Sobre os compostos orgânicos abaixo afirma-se:
São hidrocarbonetos alifáticos e insaturados. O propino possui duas ligações “pi” e 6 ligações sigma. O propano é um alcano com um átomo de carbono secundário e dois átomos de carbono primários. O propino reagindo com um mol de H2 produz o propeno São corretas, apenas as afirmações: I, II e III. II, III e IV.. II e III. I, III e IV. II e IV. Prof. Agamenon Roberto

50 02. Sobre a cadeia abaixo pode-se afirmar, corretamente, que:
É aromática e polinuclear. Possui 10 átomos de carbono terciários. Apresenta cadeia mista e insaturada. Tem apenas 4 átomos de carbono secundário. Encontramos nesta cadeia as funções hidrocarbonetos, álcool e aldeído. Prof. Agamenon Roberto

51 03. Observando a imagem abaixo, assinale a afirmação verdadeira:
O composto de fórmula CH4 é o metano e apresenta geometria piramidal. O metanol pertence à função aldeído. No metanol o oxigênio da oxidrila é um heteroátomo. Todo composto que possui o elemento químico carbono é orgânico. No metano a hibridização do carbono é sp3.. Prof. Agamenon Roberto

52 04. (Méd. Pouso Alegre-MG) Cetonas macrocíclicas são usadas em perfumes porque possuem intenso cheiro de almíscar e retardam a evaporação de constituintes mais voláteis: A identificação correta da(s) estrutura(s) acima que possui(em) cheiro de almíscar é: IV. V. IV e V.. I, IV e V. I, II, III, IV e V. Prof. Agamenon Roberto

53 05. (UDESC) Analise o composto representado na figura abaixo:
Sobre o composto, é FALSO afirmar que: o seu nome é 2, 2, 4 – trimetil – 4 – penteno. apresenta dois carbonos com hibridização sp2. é um alceno ramificado de cadeia aberta. é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta. apresenta seis carbonos com hibridização sp3.. Prof. Agamenon Roberto

54 HOOC – CH = CH – CH2 – CH2 – COOH. HOOC – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3.
06. (UNAMA-AM) O nylon-66 é um co-polímero do ácido adípico ou hexanodióico com a hexametileno diamina, usado na fabricação de paraquedas e roupas. A estrutura plana do ácido adípico está corretamente representada na alternativa, HOOC – CH = CH – CH2 – CH2 – COOH. HOOC – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3. HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH. HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH.. HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH. Prof. Agamenon Roberto

55 O composto (I) propanal.. O composto (II) é um álcool primário.
07. (ACR-2007) Abaixo se encontra uma reação química, onde vários compostos participam. A respeito das substâncias participantes desta reação assinale a alternativa falsa: O composto (I) propanal.. O composto (II) é um álcool primário. A substância (III) é um éster chamado propanoato de etila. Segundo a IUPAC, o composto (II) chama-se etanol. O ácido propanóico possui um átomo de carbono híbrido sp2. Prof. Agamenon Roberto

56 08. A transformação do propan – 1 – ol em propileno (propeno), como esquematizado a seguir, constitui reação de: hidratação. hidrogenação. halogenação. descarboxilação. desidratação.. Prof. Agamenon Roberto

57 09. Considere o benzeno monossubstituído, em que “X” poderá ser:
Assinale a alternativa que contém somente orientadores orto – para: I, III e V. II, III e IV. III, IV e V. I, II e IV.. I, IV e V. Prof. Agamenon Roberto

58 10. O produto principal da reação abaixo é um:
álcool primário. álcool secundário.. aldeído. ácido carboxílico. cetona. Prof. Agamenon Roberto

59 11) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno.
São isômeros. 1 Pertencem à mesma função química. 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O. 3 Ambos são aromáticos. 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico. Prof. Agamenon Roberto

60 12)(Ufersa-RN) A substituição de um hidrogênio por uma etila no carbono secundário do butano resulta em um isômero do: pentano. 2 – metil – pentano. 3 – metil – pentano. 2 – etil – butano. hexano. Prof. Agamenon Roberto

61 Ácido 2, 2 – dimetil – pentanóico. Ácido 2 – metil – butanoico.
13) (Unemat-MT) O composto ácido pentanóico é isômero de cadeia do composto: Ácido 2, 2 – dimetil – pentanóico. Ácido 2 – metil – butanoico. Ácido fenil – metanoico. Ácido 4 – metil – pentanóico. Ácido 3-metil-benzoico. Prof. Agamenon Roberto

62 14) O éter sulfúrico (etóxi-etano), também chamado éter etílico, foi muito empregado como anestésico. Entretanto, em virtude da sua toxidade, ele não é mais utilizado para esse fim. Marque a opção que apresenta um isômero plano de função do éter sulfúrico. etanoato de etila. 1 butanol. butanóico. butanona. butanal. Prof. Agamenon Roberto

63 tautomeria e compensação. funcional e compensação.
15) Os tipos de isomeria existentes entre os compostos abaixo são, respectivamente: posição e cadeia. tautomeria e compensação. funcional e compensação. tautomeria e função. cadeia e posição. Prof. Agamenon Roberto

64 16)(PUC-SP) Sabendo-se que 2,46 L de um hidrocarboneto gasoso, medidos à pressão de 1 atm e 27°C, têm massa igual a 5,6 g e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis - trans, isomeria de cadeia e isomeria de posição, pode-se afirmar que se trata de: 1-buteno. 2-buteno. propeno. ciclobutano. metilciclobutano. Prof. Agamenon Roberto

65 A sua fórmula molecular é C9H18.
17)(FGV-SP) São feitas as seguintes afirmações sobre o composto , 5-dimetil-hepta-2-eno. A sua fórmula molecular é C9H18. Apresenta um átomo de carbono com arranjo trigonal planar. Apresenta dois isômeros ópticos. Apresenta isomeria geométrica. São corretas as afirmações contidas apenas em: II e III. III e IV. I, II e III. I, II e IV. I, III e IV. Prof. Agamenon Roberto

66 O pentan-3-ol apresenta um carbono assimétrico.
18)(Ufpr 2010) A asparagina pode ser obtida na forma de dois diferentes isômeros ópticos. Um deles tem sabor doce e é usado como adoçante, enquanto o outro tem sabor azedo. Considere as seguintes afirmativas: O pentan-3-ol apresenta um carbono assimétrico. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros ópticos porque diferem somente na disposição geométrica dos grupos ligados aos carbonos da dupla ligação. Carbonos aromáticos podem ser assimétricos. Misturas racêmicas são opticamente inativas. Prof. Agamenon Roberto Assinale a alternativa correta. Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. Somente a afirmativa 4 é verdadeira. As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.