Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química

Apresentação em tema: "Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química"— Transcrição da apresentação:

1 Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3ª Série Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes

2 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes NESTA AULA... Você vai entender como acontecem as quebras de ligação nas reações orgânicas e seus tipos. Vai relacionar os conhecimentos sobre radicais livres na medicina, na alimentação e no cotidiano. Vai entender como as substituições em compostos aromáticos dependem de alguns grupos e suas propriedades.

3 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes Reações moleculares O processo de quebrar algumas ligações das moléculas dos reagentes a fim de gerar novos produtos ocorre de duas formas: a) de forma rápida (se a quebra for fácil); b) de forma demorada (se a quebra for difícil e em condições específicas). As ligações mais comuns presentes em compostos orgânicos são do tipo covalente.

4 Comprimento (em angstrom)
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes Características das ligações Algumas características que influenciam na quebra de ligações: 1) comprimento da ligação (cada tipo tem sua distância bem definida); Tipo de ligação Comprimento (em angstrom) Simples 1,54 Dupla 1,34 Tripla 1,20 Ligação C – H 1,08

5 Características das ligações
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes Características das ligações 2) ângulo entre duas ligações (sp³, sp² e sp); Imagem: Sven / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported Imagem: Amelliug / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported C 180º sp sp³ sp2

6 Ligação Energia de rede (kJ/mol) Comprimenro da ligação (nm)
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes Características das ligações 3) energia de ligação (quanto menor a energia, mais fácil quebrar a ligação); Ligação Energia de rede (kJ/mol) Comprimenro da ligação (nm) C – C 370 0,150 C = C 680 0,13 C Ξ C 890 0,12 C – H 435 0,11 C – N 305 0,15 C – O 360 0,14 C = O 535 C – F 450 C – Cl 340 0,18 O – H 500 1,10 O – O 220 1,15 O – Si 375 0,16 N – O 250 N – H 430 0,10 F – F 160 H – H 0,074 (1)

7 Características das ligações
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes Características das ligações 4) a polaridade (que, a partir da eletronegatividade, prevê como a ligação quebrará). Exemplo: Que produtos teremos na reação H3C–Cl + Na+ + OH-  ? H3Cl + NaOH  H3C–OH + NaCl A parte positiva da molécula deverá reagir com o íon negativo da outra substância e vice- -versa δ+ δ-

8 Tipos de cisões das ligações
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes Tipos de cisões das ligações Cisão homolítica ou homólise: ocorre quando o par eletrônico é quebrado por igual. Exemplo: A B  A B CH3–CH3  CH3 * x * x *

9 Os radicais livres são instáveis e muito reativos.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes Cada partícula formada após a quebra homolítica é chamada de RADICAL LIVRE e é eletricamente neutra. Os radicais livres são instáveis e muito reativos. A cisão homolítica ocorre em ligações apolares e sob altas temperaturas ou com presença de luz UV.

10 Radicais livres e Medicina
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes Radicais livres e Medicina O corpo produz radicais livres a partir da respiração e controla a quantidade desses radicais utilizando enzimas protetoras produzidas por nosso metabolismo. Imagem: Rasterized / Creative Commons Attribution 2.0 Generic O corpo envelhece e os radicais têm parte nisso. Mas a presença de radicais livres em excesso pode danificar células saudáveis e causar doenças como inflamações, doenças degenerativas e até câncer. (2)

11 Perigos do bronzeamento artificial
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes Perigos do bronzeamento artificial Para manter o bronzeado em dia, muitos homens e mulheres optam por utilizar o chamado bronzeamento artificial, que é uma superexposição a raios UVA e UVB por meio de uma câmara. Essa exposição pode causar uma liberação não controlada de radicais livres e gerar envelhecimento precoce das células da pele, queimaduras e até câncer. É fundamental procurar clínicas de estética legalizadas e em condições de higiene adequadas. Imagem: Evil Erin / Creative Commons Attribution 2.0 Generic Imagem: Janneman / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported

12 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes Antioxidantes Alguns alimentos combatem os radicais livres no nosso corpo, ligando-se a eles; são os chamados antioxidantes. Os principais antioxidantes são o licopeno, os flavonoides, os ácidos graxos, o betacaroteno e algumas vitaminas. Os alimentos que contêm essas substâncias são frutas cítricas, cenoura, tomate, linhaça, oleaginosas e chá verde. Imagem: Ondef9day / Creative Commons Attribution 3.0 Unported Imagem: Kanko / Creative Commons Attribution 2.0 Generic Imagem: Kander / Domínio Público

13 Tipos de cisões das ligações
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes Tipos de cisões das ligações Cisão heterolítica ou heterólise: ocorre quando o par eletrônico é quebrado de forma desigual. Exemplo: A B  A B- Nessa reação, A tornou-se um cátion e B tornou-se um ânion. * x * x

14 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes Para reações em que compostos orgânicos sofrem cisão heterolítica, o íon positivo de carbono é chamado de CARBOCÁTION e o íon negativo de CARBÂNION. C:Z - Z C + C :- + Heterólise Carbânion Carbocátion (3)

15 SUBSTRATO (S): espécie química orgânica que vai ser atacada.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes Em reações orgânicas, é preciso determinar dois termos importantes que estarão presentes a partir de agora: SUBSTRATO (S): espécie química orgânica que vai ser atacada. REAGENTE: espécie química orgânica ou inorgânica que vai atacar o substrato.

16 O radical (Cl ) ataca o substrato (CH4).
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes Se as reações orgânicas são divididas em reações de radicais livres e reações iônicas, podemos dizer que, nas reações de radicais livres que reagem com a molécula orgânica, ela é um radical livre. Exemplo: Cl2  2Cl Cl CH4  CH3 + HCl O radical (Cl ) ataca o substrato (CH4). . Radical livre . . .

17 Nas reações iônicas, existem dois tipos de reagentes:
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes Nas reações iônicas, existem dois tipos de reagentes: Reagentes ELETRÓFILOS (E): espécie química que aceita um par de elétrons para formar uma nova ligação. Reagentes NUCLEÓFILOS (:Nu): espécie química que doa um par de elétrons para formar uma nova ligação. S: E  S : E (reação eletrófila) S :Nu  S : Nu (reação nucleófila)

18 Reagentes eletrófilos Reagentes nucleófilos
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes Exemplos de reagentes eletrófilos e nucleófilos: Reagentes eletrófilos Reagentes nucleófilos NO2+ OH- SO3H+ OR- ZnCl2 SR- AlCl3 H2O: FeCl3 :NH3 Íons de carbônio Íons de carbânion

19 Para exercitar, identifique qual dos reagentes abaixo é eletrofílico:
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes Para exercitar, identifique qual dos reagentes abaixo é eletrofílico: NH3 HCN H3O+ ROH H2O Agora, identifique qual dos reagentes abaixo é nucleófilo: BF3 AlCl3 Cl2

20 EFEITO DE GRUPOS SUBSTITUINTES
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes EFEITO DE GRUPOS SUBSTITUINTES Em compostos aromáticos, a velocidade da reação e o produto que se obtém são influenciados se já existem um radical ou grupo ligado ao anel. Imagem: Isilanes / Domínio Público Existem grupos que facilitam e orientam para as posições orto e para e existem grupos que dificultam e orientam a entrada para a posição meta.

21 –NH2 > –OH > –O–R > –NHCO–R > fenila >
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes O primeiro grupo é chamado ATIVANTES e ORTO-PARA--DIRIGENTES (ordem decrescente de intensidade). –NH2 > –OH > –O–R > –NHCO–R > fenila > –R (alquila) E o segundo grupo são DESATIVANTES e META DIRIGENTES (ordem decrescente de intensidade). –NO2 > –NR3 > –CN > –COOH > –COOR > –SO3H > –COH > –COR

22 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes EXERCÍCIOS Da nitração (HNO3(concentrado)+ H2SO4 (concentrado), a 30°C) de um certo derivado do benzeno equacionada por: Fazem-se as seguintes afirmações: I. O grupo A é orto-para-dirigente. II. O grupo A é meta-dirigente. III. Ocorre reação de substituição eletrófila. IV. Ocorre reação de adição nucleófila. V. Ocorre reação de eliminação. São corretas apenas as afirmações: a) II e IV b) I e III c) II e V. d) I e IV. e) II e III. A NO2 + NO+2 

23 QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes EXERCÍCIOS (PUC-SP) Das ligações abaixo, qual terá maior tendência a sofrer ruptura heterolítica? a) CH3–H   b) CH3–NO2 c) CH3–F d) CH3–CH3 e) CH3–NH2

24 PARA LER Leia e discuta com seus colegas!
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio Cisão de ligação, Reagentes orgânicos e efeito de grupos substituintes PARA LER Interessante reportagem na Revista Superinteressante de março de 2006 sobre os cuidados com a pele e a relação com os radicais livres e os raios UVA e UVB. Disponível no link: Leia e discuta com seus colegas!

25 Referências Slide Referência Site consultado Data acesso 06
(1) Ligação Química 15/07/2012 10 (2) Radicais livres: conceitos, doenças relacionadas, sistema de defesa e estresse oxidativo 14 (3) Unirio. Apostila de Química Orgânica 14/07/2012

26 Tabela de Imagens n° do slide
direito da imagem como está ao lado da foto link do site onde se consegiu a informação Data do Acesso 5a Sven / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported 23/08/2012 5b Amelliug / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported 10 Kashif Mardani / Creative Commons Attribution 2.0 Generic 11a Evil Erin / Creative Commons Attribution 2.0 Generic 11b Janneman / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported 12a Ondef9day / Creative Commons Attribution 3.0 Unported 12b Kanko / Creative Commons Attribution 2.0 Generic 12c Kander / Domínio Público 20 Isilanes / Domínio Público