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ELEMENTOS ORGANÓGENOS
C H O N X S X = halogênio
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Propriedades dos Compostos Orgânicos:
Formam cadeias carbônicas; São compostos moleculares (covalentes); Possuem baixos P.F. e P.E.; Na sua grande maioria, são APOLARES; Apresentam ISOMERIA.
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sp3 sp2 sp C C C C HIBRIDIZAÇÃO Tetraédrica (109º28’) Trigonal (120º)
Linear (180º) sp C
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Classificação dos Carbonos:
C C C C C C C C terciário C C primários C C secundário C C quaternário
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Aberta (Alifática); Aberta (Alifática); Ramificada; Normal;
Classificação de cadeias CH3 CH OH O C CH2 CH2 O CH3 Aberta (Alifática); Ramificada; Insaturada; Homogênea. Aberta (Alifática); Normal; Saturada; Heterogênea.
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Fechada (cíclica); Fechada (cíclica); Alicíclica; Aromática;
Ramificada; Saturada; Homocíclica. Fechada (cíclica); Aromática; Ramificada Mononuclear;
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Nomenclatura Orgânica: prefixo + infixo + sufixo
1C - MET 2C - ET 3C - PROP 4C - BUT 5C - PENT 6C - HEX LIGA SIMPLES - AN LIGA DUPLA - EN LIGA TRIPLA - IN 2 LIGAS DUPLAS- DIEN Hidroc.= O Álcool = OL Aldeído = AL Cetona = ONA Ácidos = ÓICO
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+ + AN EN IN DIEN Nomenclatura Prefixo (Nº “C”) Afixo Saturação Sufixo
Função AN 1 “C” = MET 2 “C” = ET 3 “C” = PROP 4 “C” = BUT 5 “C” = PENT 6 “C” = HEX 7 “C” = HEPT 8 “C” = OCT 9 “C” = NON HC = O Álcool = OL Aldeído = Al Cetona = ONA Amina = AMINA Ác.Carb. = ÓICO Éter = OXI + ANO Éster= ICO+ ATO Enol = ENOL EN + + IN DIEN
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Funções Orgânicas
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Hidrocarbonetos Alcanos Alcenos Alcinos Alcadienos Aromáticos
São compostos formados somente por carbonos e hidrogênios. Alcanos Alcenos Alcinos Alcadienos Aromáticos Alicíclicos
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CH4 Metano (Biogás) Alcanos ou Parafinas: C2H6 Etano (Gás Natural)
Lig. Simples F.G.= CnH2n + 2 CH4 Metano (Biogás) C2H6 Etano (Gás Natural) C3H8 Propano (GLP) C4H10 Butano (GLP)
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CH3 CH C CH2 H 3 – Etil- 2,3,5 – Trimetil- Hexano
3 – Etil- 2,3,5 – Trimetil- Hexano 1º Encontrar a cadeia principal; 2º Numerar os carbonos(pela extremidade de menor ordem alfabetica); 3º Dar o nome em ordem alfabetica.
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C2H4 Eteno (Etileno) Alcenos ou Oleofinas: C3H6 Propeno (Propileno)
1Lig. Dupla F.G.= CnH2n C2H4 Eteno (Etileno) C3H6 Propeno (Propileno) CH2 CH3 CH 1- Buteno CH3 CH 2- Buteno
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Para cadeias Ramificadas:
CH3 C CH2 H 3 – Etil-5,5 – Dimetil Hexeno
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C2H2 Etino (Acetileno) Alcinos ou Acetilênicos: C3H4 Propino CH CH3
1Lig. Tripla F.G.= CnH2n - 2 C2H2 Etino (Acetileno) C3H4 Propino CH CH3 CH2 C 1- Butino CH3 C 2- Butino
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Para cadeias Ramificadas:
CH3 C CH2 CH 5- Etil – 3,5 – Dimetil Heptino
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Alcadienos: CH2 C CH CH2 C CH3 CH CH2 F.G.= CnH2n - 2 2Lig. Duplas
Propadieno CH CH2 C CH3 1,2 - Butadieno CH CH2 1,3 - Butadieno
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Para cadeias Ramificadas:
CH2 CH CH3 C 5 4 2 – Metil - 3- Propil – 1,4 - Pentadieno
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CH CH Etino (Acetileno)
Funções Orgânicas Hidrocarbonetos CH4 Metano (Biogás) C2H6 Etano (Gás Natural) ALCANOS (só ligas simples) C3H8 Propano (GLP) C4H10 Butano (GLP) CH2 = CH2 Eteno (Etileno) ALCENOS (uma liga dupla) CH CH Etino (Acetileno) ALCINOS (uma liga tripla)
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Tolueno (metil-benzeno)
CH2 = C = CH2 Propadieno ALCADIENOS (2 ligas duplas) Benzeno Naftaleno HIDROC. AROMÁTICOS (anel benzênico) CH3 Tolueno (metil-benzeno)
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Funções Orgânicas Oxigenadas
Etanol CH3-CH2 - OH Prefixo+an+ol ÁLCOOIS Etóxi - Etano CH3 – CH2 -O-CH2 - CH3 Prefixo+óxi-Pref+ano ÉTERES OH Fenol FENÓIS Hidróxi-Benzeno
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Etanal Propanona Ác. Etanóico
CH3- C-H O Etanal Prefixo+an+al ALDEÍDOS CH3- C- CH3 O Propanona Prefixo+an+ona CETONAS CH3-C-OH O Ác. Etanóico ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Ácido Pref.+an+óico
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Etanoato de metila CH3-COO-CH3 Aplicações e Usos: Pref.+an+oato
de radical+a ÉSTERES Aplicações e Usos: Etanol (álcool etílico) – produto de limpeza, combustível, bebidas alcoólicas. É obtido por fermentação e destilação do caldo de cana. Éter comum (etóxi-etano) – já foi usado como anestésico. Bom solvente, inflamável. Ácido Acético (etanóico) – tempero de alimentos. VINAGRE = sol. aq. de 4 a 10%.
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Funções Orgânicas Nitrogenadas
CH3- NH2 Metilamina AMINAS Radical+amina CH3-CH2-C- NH2 Propano amida O AMIDAS Pref.+ano amida
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ISOMERIA PLANA
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Isomeria Plana Cadeia C4H10 Posição C3H6O CH3 CH3- CH - CH3
(ramificada) C4H10 CH3- CH2- CH2 - CH3 (normal) Posição CH3- CH2 - CH2-OH C3H6O (1-propanol) CH3- CH - CH3 OH (2-propanol)
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Isomeria Plana Função C2H6O Metameria C4H10O CH3- CH2 - OH
(álcool) C2H6O CH3- O - CH3 (éter) Metameria CH3- CH2- O- CH2 - CH3 C4H10O CH3- O - CH2 - CH2 - CH3
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Isomeria Plana Tautomeria CH3 - C - H O Aldeído CH2 = CH- OH Enol Enol Cetona
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ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
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É o caso de Isomeria em que os compostos apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma fórmula estrutural plana. GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA
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GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS
CONDIÇÕES: C = C R4 R2 R1 R3 R1 R2 R3 R4
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Isomeria Geométrica C = C CH3 H C = C CH3 H Trans Cis
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Em Compostos Cíclicos:
R4 R2 R1 R3 R1 R2 R3 R4
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1,2-dicloro-ciclopropano
C - C C Cl H H2 Cis C - C C Cl H H2 Trans
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ÓPTICA É o caso de isomeria em que uma molécula é
a imagem especular da outra. Uma substância é considerada Opticamente Ativa quando desvia o plano da luz polarizada para a esquerda (LEVÓGIRA-L) ou para a direita (DEXTRÓGIRA-D).
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R2 C R3 R1 R4 R1 R2 R3 R4 Condições:
C = Carbono Assimétrico ou Quiral
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2n 2n-1 Exemplo: Dextrógiro - d Levógiro - l Isômeros Ativos Isômeros
CH3- C - COOH OH H HOOC- C - CH3 OH H Dextrógiro - d Levógiro - l Enantiômeros Ou Antípodas Ópticos Isômeros Ativos Isômeros Inativos 2n 2n-1
