Prof. Dra. Andréa Junqueira

Apresentação em tema: "Prof. Dra. Andréa Junqueira"— Transcrição da apresentação:

1 Prof. Dra. Andréa Junqueira
QUÍMICA ORGÂNICA aula1 Prof. Dra. Andréa Junqueira

2 QUÍMICA ORGÂNICA Há muitos anos atrás surgiu a expressão
COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL

3 História da Química Orgânica

4 COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas dos organismos vivos;
Bergman, introduziu a expressão: COMPOSTOS ORGÂNICOS. COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas dos organismos vivos; COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do reino mineral.

5 1807 - Berzelius, deu origem à Teoria da Força Vital
Berzelius, deu origem à Teoria da Força Vital. Concepção de que um simples composto orgânico não poderia ser sintetizado pelo homem, seria necessário a existência de "uma força vital" que somente existiria nos organismos vivos. Berzelius

6 Cianato de amônio = Uréia
pesquisas em Química orgânica foram ampliadas, principalmente após a descoberta de Woller. A URÉIA era obtida a partir da urina, onde ela existe devido à degradação de proteínas no organismo A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA como sendo a parte da química que estuda os compostos do elemento químico CARBONO Em 1828, o cientista alemão Wöhler conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio, COMPOSTO INORGÂNICO NH2 NH4CNO O C NH2 Cianato de amônio = Uréia

7 Conceito atual: Química orgânica
É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgânicos.

8 que são considerados compostos de transição
Importante: Substâncias como o CO, CO2,H2CO3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos, que são considerados compostos de transição Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos elementos C, H, O e N

9 Propriedades dos compostos orgânicos

10 Tipo de ligação: os compostos orgânicos são moleculares.
Por isso os compostos orgânicos não são bons condutores de eletricidade.

11 Solubilidade: pouco solúvel ou insolúvel em água.
As mãos sujas de graxa devem ser lavadas em solvente orgânico: Gasolina

12 Os compostos orgânicos estão presentes em nossa vida diária:
Vinagre C2H4O2 Álcool etílico C2H5OH Petróleo CH4 gás natural veicular

13 Fibras sintéticas, alimentos, cosméticos, medicamentos e combustíveis são alguns dos produtos que envolvem milhões de substâncias em que o principal componente é o mais extraordinário dos elementos químicos, o: Carbono.

14 O Carbono

15 Friedrich August Kekulé von Stradonitz foi um químico alemão
Friedrich August Kekulé von Stradonitz foi um químico alemão. Em 1857, ele determinou as características fundamentais do átomo de carbono nos compostos.

16 O carbono é tetravalente
1° postulado de Kekulé: atribui ao carbono a possibilidade de quatro ligações. A estrutura representa o composto: CH4

17 2° postulado de Kekulé: as quatro valências são iguais entre si.
CH3Cl

18 3° postulado de Kekulé: Os átomos de Carbono ligam-se entre sí formando cadeias.
C - C - C - C - C - C - C C C

19 Propriedades Carbono

20 O Carbono forma ligações múltiplas
σ Ligação SIMPLES σ σ C (Sigma, σ) σ σ Ligação DUPLA σ σ σ C C π π (Uma σ e outra pi, π) π σ σ σ Ligação TRIPLA π C σ (Par σ e outra π)

21 H2C (1) C (2) C (3) CH2 NH2 H As ligações representadas pelos algarismos são, respectivamente:

22 LIGAÇÕES SIMPLES C s σ σ σ σ O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’. s O carbono tem 4 ligações sigma ( ). O carbono se encontra hibridizado “sp ”. 3

23 LIGAÇÃO DUPLA σ π C σ σ Com um ligação dupla e duas ligações simples: O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA. O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°. s O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( ). p O carbono se encontra hibridizado “sp ”. 2

24 LIGAÇÃO TRIPLA σ σ C π σ Com uma ligação tripla e uma ligação simples: O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°. s O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ). p O carbono se encontra hibridizado “sp“.

25 Os tipos de cadeia orgânica: -Quanto ao fechamento da cadeia
 Acíclica ou aberta Cíclica ou fechada 

26 -Quanto à natureza dos átomos:
 Homogênea: na cadeia, existe apenas átomos de carbono  Heterogênea: dentro da cadeia, existe átomos de outros elementos (heteroátomos)

27 -Quanto à disposição dos átomos:
 Normal  Ramificada

28 -Quanto aos tipos de ligações:
 Saturada  Insaturada

29 -Classificação dos carbonos na cadeia:
Secundário Primário Terciário Quaternário

30 Complemento

31 LIGAÇÕES SIMPLES Py Pz s s Px

32 as demais ligações ocorrem com orbitais paralelos e são chamadas de
A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com orbitais paralelos e são chamadas de LIGAÇÕES pi ( ) p p s

33 p s Neste tipo de ligação teremos duas ligações do tipo pi ( )
e uma ligação do tipo sigma ( ) p s p p s p

34 sp sp e sp 3 2 O carbono pode sofrer três tipos de
HIBRIDIZAÇÕES Apesar disso, em todos os seus compostos o carbono realiza quatro ligações. Para justificar este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só teria condições de efetuar apenas duas ligações covalentes, pois possui somente dois elétrons desemparelhados sp 3 sp 2 e sp

35 -Hibridização O carbono sofre hibridização, ou seja, mistura de orbitais. Existem três tipos de hibridização para o carbono.

36 Orbitais x px orbital s orbital pz orbital z py orbital y

37 L K 3 hibridização " sp " ESTADO ATIVADO ou ESTADO EXCITADO
FUNDAMENTAL K Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético

38 L K sp sp sp sp 3 3 3 3 ESTADO ATIVADO ou EXCITADO ESTADO HÍBRIDO 3
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é TETRAÉDRICA e o ângulo entre as suas valências é de 109°28’ 3 Ocorre a fusão dos orbitais que contêm elétrons desemparelhados, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais

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40 L K 2 hibridização " sp " ESTADO ATIVADO ou ESTADO EXCITADO
FUNDAMENTAL K Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético

41 L K sp sp sp “p” puro 2 2 2 ESTADO ATIVADO ou EXCITADO ESTADO HÍBRIDO
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp ” é TRIGONAL PLANA e o ângulo entre as suas valências é de 120° Ocorre a fusão de dois orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais 2

42 L K hibridização " sp " ESTADO ATIVADO ou ESTADO EXCITADO FUNDAMENTAL
Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético

43 L K sp sp “p” puro ESTADO ATIVADO ou EXCITADO ESTADO HÍBRIDO
A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é LINEAR e o ângulo entre as suas valências é de 180° Ocorre a fusão de um orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si, com forma geométrica diferente das originais

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