Funções Orgânicas Prof: Renê Machado

Funções Orgânicas O número enorme de compostos orgânicos conhecidos nos obriga a agrupa-los em classe ou famílias de compostos semelhantes, denominados FUNÇÕES ORGÂNICAS. FUNÇÃO ORGÂNICA é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes. No estudo das funções orgânicas, é fundamental o aprendizado, através de grupos funcionais. Cada função orgânica é identificada e caracterizada por meio de um grupamento funcional. GRUPAMENTO ( GRUPO ) FUNCIONAL é o átomo ou grupo de átomos responsável pelas propriedades químicas pertencentes a uma determinada função.

Nomenclatura dos compostos orgânicos de cadeia normal O sistema de nomenclatura usado atualmente foi proposto pela I.U.P.A.C. (Internacional Union of Pure and Applied Chemistry) que significa União Internacional de Química Pura e Aplicada. Na química orgânica é comum encontrar uma outra nomenclatura além da oficial. Assim, um composto orgânico tem muitas vezes um nome oficial e um nome usual ( vulgar).

O nome oficial de um composto é formado por três partes principais: prefixo. infixo terminação Indica o número de carbonos Indica o tipo de ligação entre os carbonos Indica a função a que pertence o composto

a) prefixo 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 dec

apenas ligações simples b) infixo apenas ligações simples – an – uma ligação dupla – en – uma ligação tripla – in – duas ligações duplas – adien –

c) terminação Hidrocarbonetos - o Álcool - ol Aldeídos - al Cetonas Ácidos carboxílico - óico

Hidrocarbonetos São compostos orgânicos que apresentam em sua estrutura apenas átomos de carbono e hidrogênios. Os hidrocarbonetos se dividem em: Alifáticos (acíclicos) Alcanos Alcenos Alcinos Alcadienos Alicíclicos Ciclanos (ciclo alcanos) Ciclenos (ciclo alcenos) Aromáticos

a) Alcanos São hidrocarbonetos acíclicos ( cadeia aberta ) e saturados (somente ligações simples ). Todo alcano tem a relação entre carbonos e hidrogênios seguindo a fórmula geral: CnH2n+2

Exemplo: Determine a fórmula molecular do alcano que apresenta: a) 10 átomos de carbono Resolução: CnH2n + 2 - Se n= 10 , Então 2n + 2 = [(2 x10) + 2 ]= 22 C10H22 b) 30 átomos de hidrogênio CnH2n + 2 - Se 2n + 2 = 30 , Então 2n =30 –2 ; n =28/2 ; n= 14 C14H30 Massa molecular igual a 100 u.

c) massa molecular igual a 100 u. Dado: C = 12 u. e H = 1 u. Resolução: CnH2n + 2 12n + 2n + 2 = 100 14n = 100 – 2 14 n = 98 n = 98/ 14 n= 7 C7H16

Exemplos CH4 CH3 – CH2 – CH3 (C3H8) Nomenclatura: Nomenclatura: Prefixo: met Infixo : an Terminação: o Nome: metano CH3 – CH2 – CH3 (C3H8) Nomenclatura: Prefixo: prop Infixo : an Terminação: o Nome: propano

Generalizando: Decano CH4 Metano C2H6 Etano C3H8 Propano C4H10 Butano Pentano C6H14 Hexano C7H16 Heptano C8H18 Octano C9H20 Nonano C10H22 Decano

b) alcenos ou alquenos CnH2n São hidrocarbonetos acíclicos ( cadeia aberta ) e insaturados com uma ligação dupla. Todo alceno tem a relação entre carbonos e hidrogênios seguindo a fórmula geral: CnH2n

Exemplos CH2 = CH2 (C2H4) Nomenclatura: Prefixo: et Infixo : en Terminação: o Nome: eteno (etileno) CH2 = CH – CH3 (C3H6) Nomenclatura: Prefixo: prop Infixo : en Terminação: o Nome: propeno

        CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 Nomenclatura:     CH2 = CH – CH2 – CH3 Nomenclatura: Prefixo: but Infixo : en Terminação: o Nome: 1 – buteno ou But-1-eno     CH3 – CH = CH – CH3 Nomenclatura: Prefixo: but Infixo : en Terminação: o Nome: 2 – buteno ou But-2-eno

Obs.: Em alcenos de cadeias com 4 ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a localização da ligação dupla na cadeia, numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, usando o menor número entre os dois carbonos da ligação dupla.

c) alcinos ou alquinos CnH2n-2 São hidrocarbonetos acíclicos ( cadeia aberta ) e insaturados com uma ligação tripla. Todo alcino tem a relação entre carbonos e hidrogênios seguindo a fórmula geral: CnH2n-2

Exemplos CH  CH (C2H2)      CH3 – C  C – CH2 – CH3      CH3 – C  C – CH2 – CH3 Nomenclatura: Prefixo: pent Infixo : in Terminação: o Nome: 2 – pentino ou pent-2-ino CH  CH (C2H2) Nomenclatura: Prefixo: et Infixo : in Terminação: o Nome: etino (acetileno)

Obs.: Em alcinos de cadeias com 4 ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a localização da ligação tripla na cadeia, numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla, usando o menor número entre os dois carbonos da ligação tripla.

d) alcadienos São hidrocarbonetos acíclicos ( cadeia aberta ) e insaturados com duplas ligações duplas. Todo alcadieno tem a relação entre carbonos e hidrogênios seguindo a fórmula geral: CnH2n-2

Exemplos     CH2 = C = CH – CH3 (C4H8) CH2 = C = CH2 (C3H4)     CH2 = C = CH – CH3 (C4H8) Nomenclatura: Prefixo: but Infixo : adien Terminação: o Nome: 1,2 – butadieno ou But-1,2-dieno CH2 = C = CH2 (C3H4) Nomenclatura: Prefixo: prop Infixo : adien Terminação: o Nome: propadieno

            CH2 = CH – CH2 – CH = CH – CH3 Nomenclatura:       CH2 = CH – CH2 – CH = CH – CH3 Nomenclatura: Prefixo: hex Infixo : adien Terminação: o Nome: 1,4 – hexadieno ou hex - 1,4 – dieno       CH2 = CH - CH = CH - CH = CH 2 Nomenclatura: Prefixo: hex Infixo : atrien Terminação: o Nome: 1,3,5 – hexatrieno ou Hex- 1,3,5 – trieno

Obs.: Em alcadienos de cadeias com 4 ou mais átomos de carbono, deve-se indicar a localização das ligações duplas na cadeia, numerando a cadeia a partir da extremidade mais próxima de uma das ligações duplas, usando os menores números entre os carbonos das ligações duplas.

e) ciclo alcanos ou ciclanos São hidrocarbonetos cíclicos ( cadeia fechada ) e saturados ( somente ligações simples ). Todo ciclo alcano tem a relação entre carbonos e hidrogênios seguindo a fórmula geral: CnH2n

Exemplos Nomenclatura: Prefixo: ciclo prop Infixo : an Terminação: o Nome: ciclo propano Nomenclatura: Prefixo: ciclo hex Infixo : an Terminação: o Nome: ciclo hexano

f) ciclo alcenos ou ciclenos São hidrocarbonetos cíclicos ( cadeia fechada ) e insaturados com uma ligação dupla. Todo ciclo alceno tem a relação entre carbonos e hidrogênios seguindo a fórmula geral: CnH2n-2

Exemplos Nomenclatura: Nomenclatura: Prefixo: ciclo prop Infixo : en Terminação: o Nome: ciclo propeno Nomenclatura: Prefixo: ciclo pent Infixo : en Terminação: o Nome: ciclo penteno

g) hidrocarbonetos aromáticos São hidrocarbonetos cíclicos ( cadeia fechada) que apresentam pelo menos um anel aromático ou núcleo benzênico ( ciclo formados por seis átomos de carbono, insaturados com três ligações duplas intercaladas com ligações simples ) . Benzeno

Os principais hidrocarbonetos aromáticos são: