Profª. MARCIA www.marciasilvaquimica.wikispaces.com FUNÇÃO FENOL Profª. MARCIA www.marciasilvaquimica.wikispaces.com

Grupo Funcional FENOL É um grupo de átomos em que a Hidroxila [OH] está ligada à um carbono de um anel aromático.

FENOL ou BENZENOL

HISTÓRICO Em 1867, o médico Joseph Lister descobriu que soluções aquosas de fenol matavam bactérias. A partir de então, passou a utilizar tais soluções para desinfetar instrumentos cirúrgicos e a pele de pacientes, no local da incisão, antes da cirurgia.

CARACTERÍSTICAS São obtidos principalmente através da extração de óleos a partir do alcatrão de hulha. Fenol também é o nome usual do fenol mais simples, BENZENOL Geralmente os fenóis são sólidos, cristalinos, tóxicos, cáusticos e pouco solúveis em água.

ALCATRÃO O alcatrão é um resíduo negro e viscoso composto por centenas de substâncias químicas, algumas das quais são consideradas carcinogênicas ou classificadas como resíduos tóxicos. O alcatrão provoca a obstrução dos pulmões e perturbações respiratórias. É, também, responsável pela toxicidade do cigarro, provocando a dependência do tabaco e várias doenças associadas ao seu consumo. Em Portugal, a palavra alcatrão também é usada como sinônimo de asfalto.

HULHA A hulha é um carvão mineral. O carvão mineral foi formado por troncos, raízes, galhos e folhas de árvores que cresceram há 250 milhões de anos em pântanos rasos. Essas partes vegetais, após morrerem, depositaram-se no fundo lodoso e ficaram encobertas. O tempo e a pressão da terra que se foi acumulando sobre o material transformaram-no numa massa negra homogênea – as jazidas de carvão.

HULHA A hulha era o tipo de carvão mineral mais utilizado na produção de hidrocarbonetos aromáticos, que ocorria através de um processo denominado destilação seca.

FUMO E TOXICIDADE Quando um cigarro é acesso algumas substâncias são inaladas pelo fumador e outras difundem-se pelo ambiente. Essas substâncias são nocivas à saúde. O fumo do cigarro é constituído por quase 5 mil substâncias tóxicas, dessas substâncias, 80 são cancerígenas, a nicotina, o monóxido de carbono e o alcatrão são algumas dessas substâncias.

FUMO E TOXICIDADE Nicotina - considerada droga pela OMS é psicoativa e é responsável pela dependência do fumante. Atua no sistema nervoso central, diminui a chegada do sangue aos tecidos e causa dependência química. Monóxido de Carbono (CO) - diminui a quantidade do oxigênio no sangue. Alcatrão: é altamente cancerígeno, dando início à formação de tumores.

CARACTERÍSTICAS FENÓLICAS São Anti-sépticos. Alguns são tóxicos, como o fenol.

CREOLINA É um fenol fabricada a partir de substâncias: Orto-cresol Meta-cresol Para-cresol

CREOLINA É utilizada para dissolver outros produtos químicos, como desinfetantes e desodorantes e para a produção de perfumes, corantes e inseticidas. É usada como germicida e antiséptico para lavar chiqueiros. A maioria das exposições aos cresóis ocorrem em níveis muito baixos que não são prejudiciais.

EM ALTO TEOR Quando os cresóis forem respirados, ingeridos, ou aplicados na pele em níveis muito elevados, podem ser muito prejudiciais. Os efeitos observados incluem: Irritação e queimaduras na pele, olhos, boca e garganta ; vômitos e dores abdominais ;danos ao coração , fígado e rins ; anemia ; paralisia facial, coma e morte.

NOMENCLATURA 1. Numere os carbonos do anel se houver + de um [OH] ou outros radicais. 2. Escreva o nome do radical seguido de fenol ou benzenol. OU então 1. Nomear a hidroxila (sempre no carbono 1); 2. Nomear o radical (quando houver); 3. terminação com a palavra BENZENO.

EXEMPLOS 2-metil-fenol 4-metil-fenol 3-metil-fenol 2-metil-benzenol 1-hidróxi-2-metil-benzeno 1-hidróxi-3-metil-benzeno 1-hidróxi-4-metil-benzeno

BIBLIOGRAFIA Peruzzo, Francisco Miragaia. Química na abordagem do cotidiano: volume 3, ensino médio. São Paulo: Moderna, 2003. Imagens e Fórmulas construídas no Programa CHEMSK. Fotos e Imagens do Google.