Período Colonial 1502 a 1822
Outeiro de Santa Catarina é o marco inicial da cidade de Santos Outeiro de Santa Catarina é o marco inicial da cidade de Santos. Em 1591, piratas ingleses atacaram e saquearam a vila, destruindo a capela. O padre Alexandre de Gusmão, levantou, com a ajuda da população, outra capela, desta vez no alto do Outeiro, onde permaneceu por quase dois séculos. Nessa tela de Benedicto Calixto, onde é retratada a Casa do Trem, já se vê a capela refeita no alto do Outeiro.
Devido ao tratado de Santo Ildefonso em 1777, onde foram revistos todos os limites da colônia, fizeram-se necessárias novas equipes de demarcação. Nesta época, foram enviados vários engenheiros militares ao Brasil. Entre eles: João da Costa Ferreira que levantou o mapa da costa da capitania, além da calçada da Serra de Paranapiacaba, a “Calçada do Lorena”.
Calçada do Lorena - 1790-1792 - Feita pelo engenheiro-militar João da Costa Ferreira e seu ajudante-engenheiro Antônio Rodrigues Montezinhos.Caminho com traçado em zigue-zague. Leito calçado de pedras com caimento central para o escoamento das águas pluviais. Foi o primeiro caminho pavimentado com pedras na região da Serra do Mar, ligando São Paulo ao porto de Cubatão, parada obrigatória no percurso até o porto de Santos. Construída por ordem do governador Bernardo José Maria de Lorena. Parte do seu trecho de serra foi restaurado pela EMAE entre 1989 e 1992.
Gravura de Hercules Florence representando a calçada do Lorena na região do Pico, onde é visível um parapeito de proteção. Foram construídos muros de contenção de até 15 metros de comprimento e parapeitos nos precipícios. Os parapeitos não existem mais.