Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química Ensino Médio, 3º Ano Hidrocarboneto: Alcino, alcadieno

HIDROCARBONETOS Alcadienos Alcinos Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino HIDROCARBONETOS Alcadienos Alcinos

Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino Alcadienos Esses hidrocarbonetos insaturados apresentam duas duplas entre os carbonos semelhantes aos alcenos. Os alcadienos são constituintes de borrachas sintéticas. Imagem: Ken T1381 / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported.

Nomenclatura dos alcadienos Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino Nomenclatura dos alcadienos

Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino O nº de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do número de átomos de carbono menos 2 unidades, CnH2n – 2 Nome fórmula nº de nº de molecular carbonos hidrogênios PROPADIENO C3H4 3 4 BUTA-1,2-DIENo C4H6 4 6 PENTA-1,3-DIENO C5H8 5 8 HEXA-1,5-DIENO C6H10 6 10

H2C = C = CH2 → (propa-1,2-dieno) 1 2 3 4 Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino Exemplos: 1 2 3 H2C = C = CH2 → (propa-1,2-dieno) 1 2 3 4 H2C=C=CH–CH3 → ( buta – 1,2 – dieno) 1 2 3 4 5 6 H2C=CH-CH2-CH=CH-CH3 ( hexa- 1,4 – dieno)

Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino Propadieno Se apresentar duplas ligações alternadas, ficará denominado como conjugado. 1,3-butadieno Se as duplas ligações estiverem mais separadas, teremos um alcadieno isolado. 1,4-pentadieno

Alcadienos ramificados Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino Alcadienos ramificados As duplas ligações deverão receber os menores números. Exemplo: H2C=CH-CH2=C-CH3 →(4-metil-1,3pentadieno) CH3

H3C-CH-CH-CH=CH-C=CH-CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino 1 2 3 4 5 6 7 H3C-CH = C = CH-CH-CH–CH3 CH3 CH3 (5,6 – dimetil – hepta-2,3- dieno) 8 7 6 5 4 3 2 1 H3C-CH-CH-CH=CH-C=CH-CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 →( 6 – etil- 3,7-dimetil- octa- 2,4 – dieno )

Os alcinos ou grupo dos acetilenos Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino Os alcinos ou grupo dos acetilenos São hidrocarbonetos que possuem tripla ligação entre os carbonos. Sua fórmula geral é: CnH2n-2 H−C≡C−H Imagem: Ben Mills / Ball-and-stick model of the acetylene (ethyne) molecule, C2H2 / public domain.

Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino Acetileno: constitui a chama obtida nos maçaricos, que pode alcançar a temperatura de 2800° C. Imagem: U.S. Navy photo by Photographer's Mate 3rd Class Lamon Bradford / public domain.

Nomenclatura dos alcinos Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcinos Nomenclatura dos alcinos Prefixo -> nº de carbonos (met, but, prop...) Infixo -> ligações entre os carbonos (ino) Sufixo -> término da cadeia (o)

Regra da IUPAC 1 carbonos – MET 6 carbonos - HEX Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcinos Regra da IUPAC 1 carbonos – MET 6 carbonos - HEX 2 carbonos – ET 7 carbonos - HEPT 3 carbonos– PROP 8 carbonos - OCT 4 carbonos – BUT 9 carbonos - NON 5 carbonos – PENT 10 carbonos - DEC

Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcinos O nº de átomos de hidrogênio é sempre igual ao dobro do número de átomos de carbono menos 2 unidades. CnH2n - 2 Nome fórmula molecular nº de carbonos nº de hidrogênios propino C3H4 3 4 but-1-ino C4H6 4 6 Pent-1-ino C5H8 5 8 Hex-1-ino C6H10 6 10 ETANO: C2H6 -H2 ETENO: C2H4 ETINO: C2H2

H3C─C≡C─CH3 → (but-2-ino) Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino EXEMPLOS: HC≡CH → ( etino) HC≡C─CH3 → (propino) H3C─C≡C─CH3 → (but-2-ino)

Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino A Tripla ligação receberá o menor número sendo mais importante sua ramificação. 5 4 3 2 1 H3C – CH - CH2 – C – CH3 ( 4 – metil – pent-1-ino) CH3

Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino 1 2 3 4 5 6 7 H3C – C C - CH2 - CH – CH – CH3 CH2 CH3 CH3 (5-etil-6metil – hept-2-ino)

Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino

H-C-C-C≡C-C-H H3C-CH2-C≡C-CH3 Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino H H H H-C-C-C≡C-C-H H3C-CH2-C≡C-CH3 C5H8 Pent-2-ino

H3C-C≡C-CH2-CH3 2- pentino Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino HC≡C-CH2-CH3 butino Alcino verdadeiro H3C-C≡C-CH2-CH3 2- pentino Alcino falso

Acetileno, conhecido pela nomenclatura IUPAC por etino(C2H2) H-C≡C-H Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcinos Acetileno, conhecido pela nomenclatura IUPAC por etino(C2H2) H-C≡C-H

4 3 2 1 H3C─CH2─C≡CH 6 5 4 3 2 1 H3C─CH2─CH2—C≡C─CH3 Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino 4 3 2 1 H3C─CH2─C≡CH 1-butino (but-1-ino), C4H6 6 5 4 3 2 1 H3C─CH2─CH2—C≡C─CH3 3-hexino (hex-3-ino) C6H10

Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcino Exercício 1. Indique a afirmação INCORRETA referente à substância química acetileno. (A) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda. (B) A fórmula molecular do acetileno é C2H2. (C) O nome oficial do acetileno é etino. (D) Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O. (E ) Entre os átomos de carbono do acetileno, há uma tripla ligação. Resp: (B) A fórmula molecular do acetileno é C2H2.

Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcinos 2. O hidrocarboneto que apresenta a fórmula abaixo pertence à série dos: H2C=CH–CH2–CH=CH2 a) alcanos b) alcenos c) alcinos d) alcadienos e) alcatrienos Resp: d) alcadienos

a. CH2=CH-CH=CH2 b. CH2=C=CH–CH2–CH3 Química, 3º Ano Hidrocarbonetos: Alcadienos e Alcinos Alguns alcadienos mais simples, também usados para a preparação em exames como de fezes e de urina, são conhecidos por nomes não sistemáticos, aceitos pela IUPAC. Identifique esse hidrocarboneto: a. CH2=CH-CH=CH2 b. CH2=C=CH–CH2–CH3 C. H3C-CH2-C≡C-CH3 Resp: a. CH2=CH-CH=CH2

Tabela de Imagens n° do slide direito da imagem como está ao lado da foto link do site onde se consegiu a informação Data do Acesso   3 Ken T1381 / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported. http://commons.wikimedia.org/wiki/File:All_Season_tire_tread_and_code.JPG 29/08/2012 10 Ben Mills / Ball-and-stick model of the acetylene (ethyne) molecule, C2H2 / public domain. http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetylene-CRC-IR-3D-balls.png 11 U.S. Navy photo by Photographer's Mate 3rd Class Lamon Bradford / public domain. http://commons.wikimedia.org/wiki/File:US_Navy_021220-N-0192B-002_Hull_Technician_uses_a_blowtorch_to_trim_a_steel_plate_aboard_PCU_Ronald_Reagan.jpg