Isomeria.

Apresentação em tema: "Isomeria."— Transcrição da apresentação:

1 Isomeria

2 Isômeros Possuem a mesma fórmula molecular mas são diferente na fórmula estrutural. Ex.: C2H6O Os dois compostos possuem a mesma fórmula molecular, porém possuem fórmulas estruturais diferentes

3 Isômeros

4 Isomeria de função Tautomeria Isomeria de cadeia Isomeria de posição Isomeria de compensação ou metameria Isomeria geométrica Cis Trans Isomeria Optica Isomeria de função ou funcional é o tipo de isomeria onde os compostos pertencem a funções orgânicas diferentes. Ex.: Note que todos os pares de compostos possuem a mesma quantidade de átomos de cada elemento, ou seja possuem a mesma fórmula estrutural porém pertencem a funções orgânicas diferentes

5 Equilíbrio Aldo - enólica: Entre um aldeído e um enol
Isomeria de função Tautomeria Isomeria de cadeia Isomeria de posição Isomeria de compensação ou metameria Isomeria geométrica Cis Trans Isomeria Optica Em algumas situações, uma dupla ligação carbono oxigênio ou carbono nitrogênio pode ser deslocada para o átomo do carbono vizinho. Nesse caso o átomo, de hidrogênio do carbono vizinho migra para a carbonila. Contudo a fórmula molecular continua a mesma. Ex.: Equilíbrio Aldo - enólica: Entre um aldeído e um enol Equilíbrio Ceto - enólica: Entre um cetona e um enol

6 Isomeria de função Tautomeria Isomeria de cadeia Isomeria de posição Isomeria de compensação ou metameria Isomeria geométrica Cis Trans Isomeria Optica É o caso de moléculas que possuem a mesma fórmula molecular, pertencem a mesma função orgânica, porém apresentam diferenciação em sua cadeia principal Ex.:

7 Isomeria de função Tautomeria Isomeria de cadeia Isomeria de posição Isomeria de compensação ou metameria Isomeria geométrica Cis Trans Isomeria Optica Quando elementos possuem a mesma fórmula molecular, pertencem a mesma função orgânica, possuem a mesma cadeia principal, mas se diferenciam na posição do radical ou de uma instauração. Nesse caso dizemos que o composto apresenta isomeria de posição. Ex.:

8 Isomeria de função Tautomeria Isomeria de cadeia Isomeria de posição Isomeria de compensação ou metameria Isomeria geométrica Cis Trans Isomeria Optica É quando os compostos apresentam a mesma função orgânica, a mesma cadeia principal, mas se diferenciam pela posição do hetereoátomo. Ex.:

9 Isomeria de função Tautomeria Isomeria de cadeia Isomeria de posição Isomeria de compensação ou metameria Isomeria geométrica Cis Trans Isomeria Optica Elas aparecem com frequência em compostos que apresentam dupla ligação entre átomos de carbono Ex.: Menor massa molar de lados opostos (trans) Menor massa molar voltada para o mesmo lado (cis) diferentes iguais diferentes diferentes Este composto apesar de apresentar uma ligação dupla entre átomos de carbono não possui condição necessária para apresentar isomeria cis trans

10 O plano de luz pode ser desviado para a direita ou para a esquerda
Isomeria de função Tautomeria Isomeria de cadeia Isomeria de posição Isomeria de compensação ou metameria Isomeria geométrica Cis Trans Isomeria Optica Isômeros ópticos são aqueles capazes de desviar o plano de luz polarizada Ex.: O plano de luz pode ser desviado para a direita ou para a esquerda

11 Isomeria de função Tautomeria Isomeria de cadeia Isomeria de posição Isomeria de compensação ou metameria Isomeria geométrica Cis Trans Isomeria Optica Para o composto apresentar isomeria óptica, é necessário que o compostos apresente quiralidade ou seja que apresente um carbono quiral. Carbono quiral é aquele que apresenta quatro ligantes diferentes entre si. Normalmente representado por (*) Ex.: 4 ligantes diferentes Carbono quiral

12 Em alguns casos um composto pode apresentar mais de um carbono quiral
Isomeria de função Tautomeria Isomeria de cadeia Isomeria de posição Isomeria de compensação ou metameria Isomeria geométrica Cis Trans Isomeria Optica Em alguns casos um composto pode apresentar mais de um carbono quiral Ex.: Para este composto o número de isômeros opticamente ativos é obtido pela fórmula matemática 2n onde n é o número de carbonos quirais (*). Ex.: Para molécula da glicose temos 4 carbonos quirais, então: IOA = 2n = 24 = 16 Destas 16 possibilidades, temos 8 isômeros capaz de desviar o plano de luz para a direita dextrogiro (d+) e 8 para a esquerda levogiro (d-) * * * *

13 Em alguns casos um composto pode apresentar mais de um carbono quiral
Isomeria de função Tautomeria Isomeria de cadeia Isomeria de posição Isomeria de compensação ou metameria Isomeria geométrica Cis Trans Isomeria Optica Em alguns casos um composto pode apresentar mais de um carbono quiral Ex.: Uma mistura equimolar de dextrogiro e levogiro formará o que chamamos de isômeros ópticos inativos, que também é conhecida como mistura racêmica ou racemato. Ex.: Para o composto da glicose temos 4 carbonos quirais, então: IOI= 2n-1 = 24-1 = 8 Ou seja IOI = 8 * * * *