DERIVADOS DO ÁCIDO CHIQUÍMICO

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1 DERIVADOS DO ÁCIDO CHIQUÍMICO
O ácido chiquímico é formado pela condensação aldólica de dois metabólitos da glicose: o fosfoenolpiruvato e a eritrose-4- fosfato. Uma vez formado o ácido chiquímico pode ser metabolizado em ácido corísmico ou ácido gálico. Como o pH prevalente no meio celular torna os ácidos ionizados, tem-se de fato o chiquimato, corismato e o galato galato galato

2 Condensação aldólica

3 TANINOS HIDROLISÁVEIS: o galato é uma das unidades de formação dos taninos hidrolisáveis, polímeros polifenólicos de elevado peso molecular, constituídos de unidades de açúcar e ácido gálico (galato). ALCALÓIDES: é um composto orgânico cíclico contendo um nitrogênio num estado de oxidação negativo. São classificados de acordo com os sistemas de anéis que constituem a principal parte de sua estrutura, que por sua vez, podem ser classificados de acordo com o aminoácido precursor.

4 1) redução 2) NH4+ 1) Descarboxilação 2) Aroamatização
fosfoenolpiruvato 1) redução 2) NH4+ 1) Descarboxilação 2) Aroamatização 3) Aminação redutiva

5 ALCALÓIDES DERIVADOS DO TRIPTOFANO: INDÓLICOS E QUINOLÍNICOS: a redução do corismato e a incorporação de amônia ( proveniente da glutamina) conduz ao triptofano, que é precursor dos alcalóides indólicos. Os alcalóides quinolínicos derivam parcialmente do triptofano e a outra parte deriva da loganina. ALCALÓIDES DERIVADOS DA FENILALANINA E TIROSINA: PROTOALCALÓIDES, ISOQUINOLÍNICOS E BENZIL-ISOQUINOLÍNICOS: um rearranjo intramolecular do corismato produz o prefenato. A descarboxilação deste, seguida de aromatização e aminação redutiva produz a fenilalanina. Uma rota alternativa conduz a formação da tirosina.

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7 FENILPROPANÓIDES: a fenilalanina, pela ação da fenilalanina amonialiase ( PAL) perde uma molécula de amônia, originando o ácido cinâmico que é precursor dos fenilpropanóides (ArC3). A atividade da PAL está sob influência de fatores externos e internos à planta.

8 LIGNÓIDES: São grupos de substâncias resultante do acoplamento oxidativo (enzima peroxidase) de unidades do ácido cinâmico e seus derivados. São denominados lignanas e neo-lignanas.

9 CUMARINAS: São derivados do metabolismo da fenilalanina e seu precursor é o ácido p-hidroxi-cinâmico que é hidroxilado na posição C-2 (orto-hidroxilação). Este derivado sofre isomerização na ligação dupla (E-Z) seguida da lactonização espontânea. 1) Orto-hidroxilação 2) Foto-isomerização 3) Lactonização