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QFL- 0341 – Estrutura e propriedades de Compostos Orgânicos
5. Propriedades físicas Prof. Dr. Daniel Nopper Silva Rodrigues
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Tópicos da Aula A) Propriedades físicas.
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Propriedades físicas Propriedades físicas
As propriedades físicas definem em que condições os compostos se encontram, logo, determinam como estes devem ser manuseados. Por exemplo:
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Propriedades físicas Propriedades físicas X = F, Cl ou Br F2 = Cl2 =
T. E. = º C º C º C
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Propriedades físicas Propriedades físicas Alcanos
São pouco reativos e quando desprovidas de funções orgânicas são apolares. Tendência geral: aumento regular de °C por átomo de carbono dentro de uma série. Quanto maior a molécula, maior a superfície de nuvens eletrônicas disponíveis para interações com outras moléculas. Alcanos não ramificados: aumenta com o aumento do peso molecular. Alcanos não ramificados: C1-C4 são gases; C5-C17 são líquidos; C18 ou mais são sólidos.
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Propriedades físicas Propriedades físicas Alcanos
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Propriedades físicas Propriedades físicas Alcanos
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Propriedades físicas Propriedades físicas Alcanos
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Propriedades físicas Propriedades físicas Alcanos
Alcanos possuem densidade menor do que a da água (0,6-0,8 g/cm3). Alcanos insolúveis em água: A consequência é:
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Propriedades físicas Propriedades físicas Alcanos
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Propriedades físicas Propriedades físicas Alcenos (Alquenos)
São apolares e insolúveis em água, mas podem ser polarizados mais facilmente do que alcanos. Ponto de ebulição e fusão: similar aos alcanos. Aumento de ºC para cada carbono adicionado. Alquenos com até quatro carbonos são gases à temperatura ambiente. Alquenos têm densidade menor do que a da água. Alcanos não ramificados: C1-C4 são gases; C5-C17 são líquidos; C18 ou mais são sólidos.
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Propriedades físicas Propriedades físicas Alcinos (Alquinos)
Seguem as tendências dos alcanos correspondentes. Possuem, também, menor densidade do que a água.
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Propriedades físicas Propriedades físicas Benzenos
Os pontos de ebulição de derivados de benzeno são similares ao de outros hidrocarbonetos com forma e massa molecular comparável. Os pontos de fusão do benzeno e do ciclo-hexano são mais altos do que esperado por causa da simetria deles.
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Propriedades físicas Propriedades físicas Benzenos
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Propriedades físicas Propriedades físicas Haletos de alquila
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Propriedades físicas Propriedades físicas Haletos de alquila
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Propriedades físicas Propriedades físicas Haletos de alquila
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Propriedades físicas Propriedades físicas Álcoois
Álcoois possuem pontos de ebulição muito mais altos que hidrocarbonetos com peso molecular comparável. Isto decorre de possibilidade de se formarem ligações de hidrogênio intermoleculares.
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Propriedades físicas Propriedades físicas Álcoois
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Propriedades físicas Propriedades físicas Álcoois
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Propriedades físicas Propriedades físicas Álcoois
Fronteira entre solubilidade e insolubilidade em água ocorre em cerca de 4/5 átomos de carbono.
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Propriedades físicas Propriedades físicas Éteres
Éteres são moléculas polares. Entretanto, apenas interações dipolo-dipolo fracas são observadas:
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Propriedades físicas Propriedades físicas Éteres
Alguns éteres podem formar complexos com íons.
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Propriedades físicas Propriedades físicas Éteres
Alguns éteres podem formar complexos com íons. A natureza polar hidrofílica do íon é mascarada pela camada hidrofóbica, fazendo o íon muito mais solúvel em um solvente não polar.
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Propriedades físicas Propriedades físicas Éteres
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Propriedades físicas Propriedades físicas Aldeídos e cetonas
Aldeídos e cetonas são moléculas polares: Aldeídos e cetonas são menos densos do que a água.
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Propriedades físicas Propriedades físicas Aldeídos e cetonas
O p.e. de aldeídos e cetonas é intermediário entre hidrocarbonetos e os álcoois de peso molecular semelhantes. Para substâncias moleculares semelhantes, quanto mais intensa for a força intermolecular operante na molécula, maior será o seu ponto de ebulição. P. E ,5º C º C ,1º C ,2º C
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Propriedades físicas Propriedades físicas Aldeídos e cetonas
Acetaldeído e acetona são completamente miscíveis com água. Compostos carbonílicos com mais do que seis carbonos são insolúveis em água. Até 4 carbonos considerável solubilidade em água.
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Propriedades físicas Propriedades físicas Ácidos carboxílicos
Até quatro carbonos, completamente solúveis em água. Ácidos carboxílicos são menos polares do que aldeídos e cetonas. Por que?
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Propriedades físicas Propriedades físicas Ácidos carboxílicos
Possuem odor forte. Suor humano Formam dímeros em líquido puro e soluções diluídas de solventes próticos:
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Propriedades físicas Propriedades físicas Ácidos carboxílicos
Possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados que álcoois.
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Propriedades físicas Propriedades físicas Esteres Moléculas polares
Não ocorre ligação de hidrogênio intermolecular Densidade menor do que da água Insolúveis em água Ésteres são voláteis e possuem normalmente aromas agradáveis.
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Anidridos e cloretos de ácido
Propriedades físicas Propriedades físicas Anidridos e cloretos de ácido Densidade pode ser maior do que da água Insolúveis em água São facilmente hidrolisados
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Propriedades físicas Propriedades físicas Amidas
Amidas primárias e secundárias possuem pontos de ebulição mais altos do que ácidos carboxílicos como peso molecular equivalente. Por que? p.f.: p.e.:
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Propriedades físicas Propriedades físicas Amidas
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Propriedades físicas Propriedades físicas Aminas
Muitas aminas possuem um odor desagradável. Exemplos: Aminas primárias e secundárias possuem pontos de ebulição maiores do que as terciárias.
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Propriedades físicas Propriedades físicas Aminas
O ponto de ebulição de aminas é maior do que o de éteres e de alcanos, mas é menor do que o dos álcoois. Por que? A solubilidade em água segue a mesma tendência. Por que?
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Propriedades físicas Propriedades físicas Alcalóides
Compostos naturais contendo nitrogênio que na sua maioria apresentam atividade fisiológica. O nome alcalóide está relacionado com as propriedades básicas. Exemplos:
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