AULA - 15 QUÍMICA ORGÂNICA ARISTIDES CIPRIANO.

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1 AULA - 15 QUÍMICA ORGÂNICA ARISTIDES CIPRIANO

2 Na Pré-história tínhamos na ...
... fermentação da uva a obtenção do ... ... vinagre ... vinho ... álcool etílico Na Pré-história tínhamos a produção de ... ... sabão ... corantes

3 QUÍMICA ORGÂNICA Há muitos anos atrás surgiu a expressão
COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL

4 H C gás de cozinha H C O etanol

5 NH2 C O A partir desta observação, define-se QUÍMICA ORGÂNICA
como sendo a parte da química que estuda os compostos do elemento químico CARBONO Em 1828, o cientista alemão Wöhler conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio, COMPOSTO INORGÂNICO A URÉIA era obtida a partir da urina, onde ela existe devido à degradação de proteínas no organismo NH2 C O

6 H O C N Alguns elementos formam, praticamente, todos
Existem substâncias como o CO, CO2, H2CO3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos, que são considerados compostos de transição Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos elementos C, H, O e N C H O N

7 Fórmulas Estruturais Simplificadas
H C CH3 – CH2 – CH2 – CH3 H C O CH3 – CH2 – OH

8 H C CH2 = CH – CH – CH3 CH3 H C O H3C – CH2 – CH2 – C O OH

9 H C CH3

10 H C

11 01) (Unifor-CE) O ácido araquedônico tem fórmula
CH3 COOH Em uma molécula desse ácido os números de átomos de carbono e hidrogênios são, respectivamente: 13 9 12 8 5 6 9 8 5 3 1 1 3 2 11 7 7 4 10 20 32 15 16 23 13 19 18 27 16 11 17 12 14 20 15 21 17 25 19 29 20 e 32. 20 e 30. 20 e 20. 19 e 30. 18 e 32.

12 Átomo diferente do carbono entre carbonos
HETEROÁTOMO C H C H O Átomo diferente do carbono entre carbonos

13 Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBÔNICAS

14 H O C Uma CADEIA CARBÔNICA é constituída por:
 Todos os átomos de carbono. H NH2 O  Todos os heteroátomos. C C C C

15 Classificação do carbono na CADEIA CARBÔNICA
CH3 C H3C – C – CH2 – CH – CH3 C C C C C CH3 CH3 C C Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum). Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas. Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas. Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono.

16 CH3 H3C – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH3 CH3 CH2 CH3 CH3
01) Classifique os carbonos presentes na seguinte molécula em primários, secundários, terciários e quaternários CH3 H3C – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 Carbonos primários Carbonos secundários Carbonos terciários Carbono quaternário

17 BENZENO C H  Líquido incolor.  Muito inflamável.
 Odor forte e característico.

18 RESSONÂNCIA NO BENZENO
H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H C H ou Em função desta ressonância esta é a representação do BENZENO

19 Não possuem extremidades
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS ABERTAS FECHADAS Possuem extremidades Não possuem extremidades H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3 H3C – CH – CH = CH2 H2C – CH2 I I C HC CH H

20 Abertas, acíclicas ou alifáticas
Podem ser classificadas em ... I. Quanto ao número de extremidades: normal: ramificada: Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH = CH – CH3 H3C – CH – CH = CH2

21 II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:
saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos H3C – CH2 – CH2 – CH3 H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – C Ξ C – CH3 H3C – CH – CH = CH2

22 Não possui heteroátomo
III. Quanto à presença do heteroátomo: homogênea: heterogênea: Não possui heteroátomo Possui heteroátomo H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3 H3C – CH – O – CH2 – CH3

23 fechadas ou cíclicas Podem ser classificadas em ... alicíclica aromática Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos H2C – CH2 I I

24 As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ...
I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: saturada: insaturada: Possui apenas ligações simples entre os carbonos Possui pelos menos uma ligação dupla e/ou tripla entre carbonos H2C – CH2 I I HC = CH

25 Não possui heteroátomo
II. Quanto à presença do heteroátomo: homocíclica heterocíclica Não possui heteroátomo Possui heteroátomo H2C – CH2 I I HC = CH H2C CH2 H2C – CH2 O

26 As cadeias AROMÁTICAS podem ser ...
mononuclear polinuclear nucleos condensados nucleos isolados

27 CADEIAS CARBÔNICAS FECHADA CÍCLICA AROMÁTICA MONONUCLEAR POLINUCLEAR
NUCLEOS ISOLADOS NUCLEOS CONDENSADOS ALICÍCLICA SATURADA INSATURADA NORMAL RAMIFICADA HOMOCÍCLICA HETEROCÍCLICA ABERTA ACÍCLICA ALIFÁTICA HOMOGÊNEA HETEROGÊNEA NOMAL

28 01) (Covest-PE) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na
obtenção de fibras têxteis e tem fórmula estrutural: H2C = C – CN I H C = C – C Sua cadeia carbônica pode ser classificada como: aberta, saturada e ramificada. Alifática, heterogênea e aromática. Alifática, homogênea e insaturada. Acíclica, heterogênea e insaturada. Alifática, homogênea e aromática.

29 CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C = CH – C
02)(UVA-CE) O citral, composto de fórmula Tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como: CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C = CH – C CH3 O H homogênea, insaturada e ramificada. homogênea, saturada e normal. homogênea, insaturada e aromática. heterogênea, insaturada e ramificada. heterogênea, saturada e ramificada.

30 CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C – CH = CH2
03)(UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural: CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – C – CH = CH2 CH3 OH Essa cadeia carbônica é classificada como: acíclica, normal, insaturada e homogênea. acíclica, ramificada, insaturada e homogênea. alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea. alicíclica, normal, saturada e heterogênea. acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.

31 04)(UFPB) A estrutura do composto orgânico de fórmula molecular
C5H8O que apresenta cadeia ramificada, insaturada, heterogênea e alicíclica é: C = O H a) CH2 H2C C c) CH3 – C – C = CH2 O CH3 H d) H2C = C – C – C – CH3 O CH3 CH C H O H2C H3C = b) e) H2C = C – O – C = CH2 H CH3

32 Exercícios adicionais

33 HC – CH – CH2 – O – CH3 HC CH2 CH2 01) Dado o composto:
Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: acíclica, insaturada, heterogênea. cíclica, insaturada, heterogênea. mista, saturada, homogênea. mista, insaturada, heterogênea. cíclica, saturada, homogênea.

34 O C OH CH3 02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica: acíclica, heterogênea, saturada e ramificada. mista, heterogênea, insaturada e aromática. mista, homogênea, saturada e alicíclica. aberta, heterogênea, saturada e aromática. mista, homogênea, insaturada e aromática.

35 03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.
Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras explosões. Sua cadeia é: C – O – O – C O alicíclica e saturada. aromática e polinuclear. alifática e heterogênea. aromática e saturada saturada e heterogênea.