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PublicouFernanda Chaves Alterado mais de 5 anos atrás
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QUÍMICA ISOMERIA ÓPTICA Apost 02/ 433 Pág 279 PROF MIRON
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A Isomeria Óptica estuda as relações entre os compostos que possuem configuração espacial assimétrica, ou seja, as moléculas que não possuem um plano de simetria ou que possam ser divididas em duas metades rigorosamente iguais. Possuem mesmas fórmulas moleculares e estruturais Possuem mesmas propriedades químicas, físicas e diferentes biológicas
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Ocorre em todos os compostos que desviam o plano de luz polarizada.
A Diferença fundamental entre os isômeros ópticos está na capacidade de desviar o plano de vibração da luz polarizada, seja para a direita (sentido horário) ou para a esquerda (sentido anti- horário). Luz natural Luz polarizada
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Polarimetro Aparelho usado na determinação da atividade óptica das substâncias l d
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Baseado nos resultados obtidos com o uso do polarímetro, três situações são possíveis:
Dextrógiro – Aquele que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita (sentido horário). Levógiro – Aquele que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda (sentido anti-horário). Opticamente Inativo - Aquele que não desvia o plano de vibração da luz polarizada.
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Condições para que ocorra isomeria óptica
Assimetria molecular – Quando a estrutura da molécula estudada não possui plano de simetria, ou seja, a molécula não pode ser dividida em duas metades iguais. Carbono assimétrico Assimetria molecular Derivado do Aleno
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Lembrar : Carbono assimétrico ou quiral
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C
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C
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C C
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Tem carbono assimétrico NÃO tem carbono assimétrico
(sentido horário e anti-horário do carbono vermelho é diferente) NÃO tem carbono assimétrico (sentido horário e anti-horário do carbono vermelho é igual)
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H C
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1º caso ( um átomo de carbono assimétrico )
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CH3- C - COOH OH H C CH3- C - COOH OH H HOOC- C - CH3 OH H
1º caso ( um átomo de carbono assimétrico ) CH3- C - COOH OH H C CH3- C - COOH OH H HOOC- C - CH3 OH H Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico
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Enantiomorfos ou antípodas ópticos
Dextrogiro e levogiro imagens especulares entre si (não é mistura) Na biologia : Gêmeos Na química : Enantiomorfos
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Na química : Enantiomorfos
Na biologia : Gêmeos Na química : Enantiomorfos Laranja Limão
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Enantiômeros ( enantiomorfos ou antípodas ópticos)
São compostos que possuem comportamento contrário no desvio do plano da luz polarizada e são imagens especulares não superponíveis um do outro.
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Importância biológica da quiralidade (dos isômeros ópticos )
Os aminoácidos que constituem as proteínas são quirais (exceto a glicina) e classificados como levógiros Os carboidratos naturais são quase todos dextrógiros As propriedades biológicas relacionadas à quiralidade são específicas. A especificidade para uma mol écula quiral em um sítio de recepção quiral é favorecida apenas em uma direção.
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Exemplos de isômeros ópticos ( no nosso dia a dia )
Usado na década de 60 Prescrito para combater enjôos matinais. malformações congênitas."bebês da talidomida", ou "geração talidomida". Atualmente usado no tratamentos de cancro, câncer de medula e, já há algum tempo, para a hanseníase.
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Os sentidos do paladar e do olfato também dependem da quiralidade.
* c
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Aspartame C C
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É a mistura equimolar (mesma proporção) de dextrogiro e levogiro)
Opticamente Ativos (enantiomorfos) l Mistura Racêmica ( dl) dl Opticamente inativo É a mistura equimolar (mesma proporção) de dextrogiro e levogiro)
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Resumo Conceitos teóricos
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ISOMERIA ÓPTICA : Conceitos teóricos
Polarimetro: Dextrogiro ( d ) , ( R ) , ( + ) Levogiro ( l ) , ( S ) , ( - ) Instrumento usado para verificar a atividade óptica Toda molécula que desvia o plano de luz polarizada para direita Toda molécula que desvia o plano de polarizada para esquerda Enantiomorfos Dextrogiro e levogiro imagens especulares entre si Mistura racêmica ( dl) Mistura equimolar de dextrogiro e levogiro enantiomorfos ( não é isômero)
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Que diferem na ordem com que os átomos estão ligados Enantiômeros
Isômeros Substâncias com = F.M e ≠ F.E Estereoisômeros (espacial ) Substâncias em que os átomos diferem na orientação espacial Isômeros Constitucionais (plana) isômeros Que diferem na ordem com que os átomos estão ligados Enantiômeros As moléculas são imagens especulares umas das outras,Não se superpõe. Diastereoisômeros As moléculas não são imagens especulares umas das outras.
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Lembre : mistura racêmica não é isômero
Resumindo Todo a substância com um átomo de carbono assimétrico possui: Um dextrogiro(d) Um levogiro (l) Uma mistura racêmica (dl) Isômeros ativos mistura inativa Lembre : mistura racêmica não é isômero
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2º caso ( Mais de um carbono assimétrico diferente)
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2º caso ( Mais de um carbono assimétrico diferente)
Lei de le bell e van’t hoff 2 n = nº de isômeros ativos 2n = 22 = 4 isômeros ativos 2 dextrogiros 2 levogiros Obs: a metade de isômeros ativos corresponde ao número de misturas racêmicas ( 2 dl )
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2n = isômeros ativos 8 d 8 l 2n = 24 = 16 ativos 8 misturas racêmicas ( inativas)
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3° Caso: dois átomos de carbonos assimétricos iguais
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3° Caso: dois átomos de carbonos assimétricos iguais
Não podemos utilizar a fórmula de le bell Neste caso (particular ) sempre e somente teremos: um dextrogiro , um levogiro , uma mistura racêmica e um isômero chamado meso (que só aparece quanto houver dois átomos de carbonos assimétricos iguais) .
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Propriedades físicas dos isômeros ópticos
Ác Tartárico P.F (°C) Solubilidade 100g de água Densidade ângulo Dextrogiro 170 139g 1,76 +12° Levogiro -12° Racêmico 206 21g 1,69 Meso 140 125g 1,67
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MÉTODOS DE SEPARAÇÃO DE ISÔMEROS ÓPTICOS OU ANTÍPODAS ÓTICOS
MECÂNICO –CATAÇÃO –cristais na forma d diferem de cristais na forma l (Pasteur separou os isômeros óticos de sais de tartarato d e l, com pinça) BIOLÓGICO –microrganismo específico destrói um tipo de isômero, por ex, o d e deixa o l livre. Ex: Penicillum glaucum assimila a forma d do tartaratode amônio e não a l. QUÍMICO –reação química do racemato com um composto dextrógiro ou levógiro
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apost 02 /433 : pág modulo 08 01 até 20
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EXERCÍCIOS EXTRAS
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01) Assinale a alternativa que apresenta o número correto de isômeros opticamente ativos apresentados pela molécula de 1,2,3,4- tetrahidróxibutano. a) b) c) d) e) 1 Letra D
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02) A Isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias que têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz. Elas são, por isso, denominadas de isômeros ópticos. Como exemplo, citamos o ácido lático, encontrado no suco de carne, leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos de algumas plantas ou animais e usado na alimentação de crianças. Considere o seguinte composto. Assinale a alternativa que contém, respectivamente, o número de diferentes isômeros ópticos e o de misturas racêmicas do composto anterior . a) 16 e b) 16 e c) 8 e d) 8 e 4 Letra D
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a) ácido fênico ( hidroxi benzeno ) b) 2,4-dicloro-3-nitro-pentano
03) As substâncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada são substâncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria molecular. Diante dessas informações, qual dos compostos adiante apresenta isomeria óptica? a) ácido fênico ( hidroxi benzeno ) b) 2,4-dicloro-3-nitro-pentano c) metil-propano d) ácido acético e) ácido 2-cloro-propanóico Letra E
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04) Letra C
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05) Quantos carbonos quirais estão presentes na fórmula estrutural da glicose:
Letra 04 06)A substância é: um éter, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos uma cetona cíclica, cuja molécula tem um carbono assimétrico uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos um éster cíclico, cuja molécula tem um carbono assimétrico um éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. Letra E
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07) Sobre os compostos: butan-2-ol e hex-3-eno, responda:
a) associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria: geométrica ou óptica Letra a) butan-2-ol isomeria óptica hex-3-eno geometrica 08) O alceno de menor massa molar que apresenta simultaneamente isomeria geométrica e óptica tem fórmula molecular igual a: a) C4H b) C5H c) C5H d) C6H e) C7H14. Letra E
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09) Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas
09) Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos: os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano, e os não-essenciais. A seguir são apresentados dois aminoácidos um de cada grupo: a) a glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido amino etanóico. Por analogia, apresente o nome oficial da leucina. b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta
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10) Dados os compostos: É opticamente ativo: a) somente I b) I e II c) I e III d) I, II e III e) II e III Letra C
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11) A figura ao lado representa estruturas espaciais de moléculas de butan-2-ol. Nesses modelos, é correto afirmar que os compostos I e II são: a) isômeros ópticos b) isômeros de cadeia c) isômeros de posição d) isômeros geométricos e) rigorosamente iguais Letra A
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c) estrutura tetraédrica d) Assimetria molecular
12)As fórmulas ao lado, representam: a)o mesmo composto, pois os átomos estão unidos pelo mesmo tipo de ligação b)o mesmo composto, pois as moléculas têm constituição e geometria idênticas c)o mesmo composto, pois os elementos químicos são idênticos d)compostos diferentes, pois a posição dos átomos é diferente e)compostos diferentes, pois a geometria e a constituição das moléculas é diferente Letra B 13) Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua molécula apresente: a) um plano de simetria b) estrutura planar c) estrutura tetraédrica d) Assimetria molecular e) pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligações duplas Letra D
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14) Em relação às substâncias, cujas fórmulas estruturais estão apresentadas abaixo, assinale a alternativa correta. A) I e II possuem carbonos quirais. B) I e II são isômeros funcionais. C) I e II podem formar ligação de hidrogênio. D) Somente I admite isômeros óticos Letra A 15) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n +2, o mais simples e o que apresenta isomeria ótica é: a) pentano. b) 2,3 – dimetilbutano. c) 2 – metil –3 – etilpenteno. d) 3 – metil-hexano. e) 5 – metilpentano. Letra D
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16)O número total de isômeros (ativos e racêmicos) de uma molécula com 5 átomos de carbono assimétrico diferentes é: a) 16. b) 25. c) 48. d) 10. e) 41. Letra C 17)O ácido cloromático apresenta: HOOC – CHCl – CHOH – COOH 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. 2 isômeros ativos e 1 racêmico. 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. Letra A
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18) O 3-cloro-1,2-propanodiol existe na forma de dois compostos
18) O 3-cloro-1,2-propanodiol existe na forma de dois compostos. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. As moléculas de um desses compostos: a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila. b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outros têm dois átomos de carbono assimétricos. c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes. d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro. e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans Letra D
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X X 19 |2001 Observe a estrutura do composto abaixo:
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 01) Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido carboxílico e éster. 02) Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos. 04) Sua cadeia carbônica é classificada como aberta,ramificada, insaturada e heterogênea. 08) A análise da fórmula estrutural acima permite identificar cinco átomos de carbono com hibridização sp3 e três, com hibridização sp2. 16) Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos e 2 inativos. X X
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20. A talidomida é uma substância usualmente utilizada como medicamento sedativo. Devido aos efeitos teratogênicos de um de seus isômeros óticos, esse medicamento não deve ser prescrito a mulheres em idade fértil, pois causa malformação ou ausência de membros em fetos. A respeito da molécula da talidomida abaixo, assinale o que for CORRETO. 01) Os três anéis são aromáticos. 02) Possui um único centro quiral e apresenta dois isômeros oticamente ativos. 04) Possui duas aminas secundárias. 08) Uma mistura equivalente de seus isômeros S e R é descrita como uma mistura racêmica. 16) Apresenta carbonos com hibridização sp, sp2 e sp3 X X
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21) C* C* ( ) V ( ) V ( ) V ( ) F ( ) V
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22)O ácido láctico, encontrado no leite azedo, apresenta dois isômeros óticos. Sabendo-se que o ácido d-láctico desvia o plano da luz polarizada 3,8º no sentido horário, os desvios angulares provocados pelo ácido ℓ-láctico e pela mistura racêmica são, respectivamente, a) -3,8º e 0º b) -3,8 e +3,8º c) 0º e -3,8º d) 0º e +3,8º e) +3,8 e 0º Letra A
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23) 01+02 = 03
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24) O propano (C3H8) é um gás inflamável
24) O propano (C3H8) é um gás inflamável. A molécula C3H6Cℓ2 pode ser considerada derivada do propano, com a substituição de dois átomos de H por dois de Cℓ. Desenhe os isômeros estruturais do C3H6Cℓ2. Dê os nomes IUPAC de cada um deles. Indique com um asterisco, caso haja, carbonos quirais
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25) Assinale o que for correto.
(01)O 1,2-dicloroetano apresenta isomeria geométrica. (02) Os compostos ácido etanóico e metanoato de metila são isômeros funcionais. (04) A molécula do 2-cloropropanamida é simétrica. (08) Os compostos (+) 2-metil-1-butanol e (-) 2-metil-1-butanol apresentam a mesma fórmula molecular e o mesmo ponto de ebulição. (16) Um composto com fórmula molecular C2H2Br2 pode apresentar isomeria geométrica. (32) Isômeros são compostos de mesma fórmula molecular, com propriedades físicas iguais. (64) Os compostos ácido butanóico e ácido metilpropanóico são isômeros de cadeia. Soma ( ) = 90
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* * * * * * * * * * 26) Dado o composto abaixo
a)Qual o número de carbonos assimétricos? b)Qual o número de isômeros ativos? c)Qual o número de misturas racêmicas d)Qual o número de dextrogiros e)Qual o número de levogiros 10 1024 512 512 512
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* * 02 a)Quantos átomos de carbonos assimétricos?
27 ) a)Quantos átomos de carbonos assimétricos? b)Quantos isômeros ativos e inativos? c)Quantos isômeros ativos? d)Quantos isômeros inativos? e)Quantas misturas racêmicas? f)Quantos isômeros ativos mas, que desviam o plano de luz polarizada para a direita? 02 03 02 01 01 01
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* * Responda: a)Quantos átomos de carbonos assimétricos? 02
28 ) * Responda: a)Quantos átomos de carbonos assimétricos? b)Quantos isômeros ativos ? c)Quantos isômeros inativos? d)Quantos isômeros ativos mas, que desviam o plano de luz polarizada para esquerda? e)Por que não existe o isômero meso? 02 04 zero 02 Meso,só ocorre em carbonos assimétricos iguais
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29)O ácido láctico, encontrado no leite azedo, apresenta dois isômeros óticos. Sabendo-se que o ácido d-láctico desvia o plano da luz polarizada 3,8º no sentido horário, os desvios angulares provocados pelo ácido ℓ-láctico e pela mistura racêmica são, respectivamente, a) -3,8º e 0º b) -3,8 e +3,8º c) 0º e -3,8º d) 0º e +3,8º e) +3,8 e 0º Letra A 30) No ano, 1995, comemorou-se o centenário do falecimento de L. Pasteur. Sua contribuição mais importante para o desenvolvimento da química foi. O isolamento da substância química responsável pela raiva. A proposta do modelo tetraédrico para o carbono tetravalente. A proposta da lei das proporções fixas na formação de compostos. A separação mecânica das formas dextro e levo de cristais do ácido tartárico. A separação das duas fórmulas, cadeira e barco, do ciclo hexano. Letra D
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31) Sobre a isomeria assinale a(s) afirmativa(s) correta(s):
01)(CH3)2C=CH2 apresenta isômeros "cis" e "trans". 02) O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geométrica. 04) Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois carbonos assimétricos. 08) Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de posição e cadeia. 16) O butanal e a butanona são isômeros funcionais. 32) O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição. Gabarito
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