Reações Químicas Orgânicas I

Apresentação em tema: "Reações Químicas Orgânicas I"— Transcrição da apresentação:

1 Reações Químicas Orgânicas I
Professora: Joyce Almeida

2 REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS
Como tudo começou?

3 REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS
BERZELIUS "Somente os seres vivos podem transformar substâncias minerais em orgânicas." (Teoria da Força Vital) Jöns Jacob Berzelius ( )

4 A Teoria da Força Vital Significou estagnação no desenvolvimento de novos materiais que hoje chamamos de compostos orgânicos

5 REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS
WHÖLLER Realizou a síntese da uréia (composto orgânico) a partir do cianato de amônio (composto inorgânico) em laboratório. (Derrubou a Teoria da Força Vital) Friedrich Wöhler ( )

6 REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS
NH2 calor NH4CNO C = O Cianato de amônio uréia (inorgânico ou “mineral”) (orgânico)

7 REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS
Conseqüências da Síntese de Wöhller Milhões de compostos podem ser sintetizados em laboratório, pois há mudança de paradigma.

8 Surge a Síntese Orgânica

9 Síntese Orgânica Graças aos avanços da Síntese Orgânica, hoje, obtêm-se compostos de alta complexidade. Qual o limite?

10 Fórmula estrutural da palitoxina.

11 REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS- RQO
Entendendo alguns mecanismos de RQO Chama-se mecanismo de uma RQO a descrição das várias etapas pelas quais ela passa, como . . .

12 Mecanismos de RQO 1. A ruptura das ligações. X X X X
2. Os ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao reagente orgânico 3. A formação de novas ligações e de compostos intermediários, etc.

13 Mecanismos de RQO Ruptura das ligações
Homolítica- a ruptura é de modo igual. Ocorrem em moléculas apolares ou com baixa diferença de eletronegatividade entre os átomos. Br · · Br Br · · Br Ruptura Radical livre

14 Ruptura das ligações H H I I H – C · · H H – C Θ + H+
Heterolítica- a ruptura é feita de modo desigual, ficando o par eletrônico com apenas um dos átomos da ligação. Moléculas polarizadas. Forma íons. H H I I H – C · · H H – C Θ H+ Ruptura Carbânion Cátion

15 Tipos de Reagentes X · Radical livre: produto da quebra homolítica. X+ Agente eletrófilo : produto da quebra heterolítica. X- Agente Nucleófilo: produto da quebra heterolítica.

16 Ex: H+ , Br+, CH3+, BF3, AlCl3, carbo-cátions, etc.
Tipos de Reagentes X+ Agente eletrófilo São “deficientes de elétrons”; São ácidos de Lewis. Ex: H+ , Br+, CH3+, BF3, AlCl3, carbo-cátions, etc. Dica: sinal positivo ou nenhum par de elétrons sobrando.

17 Ex: OH-, CN-,Cl-, carbo-ânions, etc.
Tipos de Reagentes X- Agente nucleófilo São “fornecedores de elétrons”; São bases de Lewis. Ex: OH-, CN-,Cl-, carbo-ânions, etc. Dica: sinal negativo ou par de elétrons sobrando.

18 Conceito: Ácido e Base de Bronsted-Lowry
Ácido: toda espécie química capaz de doar prótons (H+) Base: capaz de receber prótons (H+) em uma reação

19 Ácido e Base de Lewis Ácido de Lewis: toda espécie química
capaz de receber par de elétrons. Base de Lewis: toda espécie química capaz ceder par de elétrons

20 Tipos de Reações Orgânicas
Adição; Substituição; Eliminação; - Oxidação-redução.

21 Reações de Adição É quando duas ou mais moléculas
reagentes formam uma única como produto. Observação: são 2 moléculas de H2 ocorrem nos alcenos, nos alcinos, em aldeídos e nas cetonas.

22 Tipos de Adição Hidrogenação: entra H
Halogenação: entra halogênio (7 A) Adição de haletos de hidrogênio ou halogenidretos: entra H e halogênio (ácidos). Hidratação: entra H e OH (água).

23 Hidrogenação catalítica
H2 e presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd). Pt Alceno forma alcano

24 Hidrogenação Alcinos 1 2 (1)Parcial: alcino forma alceno
(2)Total: alcino forma alcano 1 2 Observação: são 2 moléculas de H2

25 Halogenação presença do CCl4, formando di-haletos de alquil alcenos
Parcial- alcinos Total- alcinos

26 Hidratação presença de catalisadores ácidos (H+), originando álcoois
REGRA DE MARKOVNIKOV, que diz: “O hidrogênio (H+) é adicionado ao carbono da dupla ligação mais hidrogenado”.

27 Adição de Haletos de Hidrogênio
Produz: haletos de alquil Alcenos e alcinos com três ou mais átomos de carbono: produzirá 2 compostos, sendo um deles em maior proporção (produto principal). REGRA DE MARKOVNIKOV

28 Tópico Especial: Hidrogenação
Hidrogenação de óleos: fabricação da margarina

29 Hidrogenação As moléculas : função éster.
Especificamente são tri-ésteres de ácidos graxos de cadeia longa e glicerol (triglicerídeos).

30 Molécula de Triacilglicerol

31 As insaturações possibilitam que o hidrogênio seja adicionado às ligações duplas C=C, convertendo-as em ligações simples Hidrogenação de um óleo, produz uma gordura sólida.

32 A hidrogenação total é evitada, porque o triacilglicerol completamente saturado é muito duro e quebradiço. As gorduras hidrogenadas rançam muito menos do que as não-hidrogenadas. O rancescimento deve-se à presença de ácidos e aldeídos voláteis, de mau odor, resultante (pelo menos em parte) do ataque do oxigênio às posições duplas, reativas da molécula. A hidrogenação, diminuindo o número de insaturações, retarda o desenvolvimento de ranço.

33 Tópico Especial: Adição Eletrofílica e Nucleofílica
Reação Nucleofílica: ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente nucleófilo

34 Reação eletrofílica: ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente eletrófilo.

35 Exercícios No equilíbrio abaixo, podemos afirmar que de acordo com o conceito de ácido e base de Brönsted-Lowry: a) NH4 + atua como base. b) NH3 atua como base. c) HCl atua como base. d) Cl – atua como ácido. e) NH3 atua como ácido.

36 Na equação abaixo, o íon bicarbonato (HCO3–) é classificado como: a) base de Arrhenius. b) base de Brönsted. c) base de Lewis. d) ácido de Brönsted. e) ácido de Lewis

37 Indique, dentre os reagentes abaixo, o nucleofílico: a) BF3. b) H3O +
Indique, dentre os reagentes abaixo, o nucleofílico: a) BF3. b) H3O +. c) AlCl3. d) Cl2. e) H2O.

38 Indique, dentre os reagentes abaixo, o eletrofílico: a) NH3. b) HCN
Indique, dentre os reagentes abaixo, o eletrofílico: a) NH3. b) HCN. c) H3O+. d) ROH. e) H2O.

39 a) álcool primário. b) álcool secundário. c) aldeído.
O produto principal da reação: a) álcool primário. b) álcool secundário. c) aldeído. d) ácido carboxílico. e) cetona.

40 Próxima aula: Reação de Substituição