Isomeria Ótica.

Apresentação em tema: "Isomeria Ótica."— Transcrição da apresentação:

1 Isomeria Ótica

2 Isomeria Isômeros – mesma fórmula, diferente arranjo espacial.
Isômeros tem propriedades físicas e químicas diferentes. Diastereoisômeros – não apresentam atividade ótica. Em geral todas as propriedades físcas (p.f, p.e, densidade) e reatividade são bastante distintas. Isômeros de cadeia Isômeros de Posição Isômeros Funcionais Isômeros geométricos (cis-trans) Enantiômeros – Possuem atividade ótica. Diferem apenas em uma propriedade física (interação com a luz polarizada), e na reatividade frente a compostos quirais.

3 Luz Polarizada Vibrações Aleatórias Vibrações Polarizadas
Filtro paralelo à direção de polarização Filtro perpendicular à direção de polarização

4 Substâncias opticamente ativas são capazes de rotacionar
Luz Polarizada Substâncias opticamente ativas são capazes de rotacionar o plano de polarização da luz polarizada.

5 Polarímetros

6 Enantiômeros Dextrógiro – Rotaciona o plano de polarização para a direita (+). Levógiro – Rotaciona o plano de polarização para a esquerda (-).

7 Enantiômeros A enantiomeria é uma conseqüência da diferença de
arranjo espacial dos grupos ao redor do átomo central

8 Moléculas Quirais são totalmente assimétricas.
Quiralidade Moléculas Quirais são totalmente assimétricas.

9 Quiralidade Condição de quiralidade – assimetria.
Centros de carbono com quatro grupos substituintes diferentes. Compostos cíclicos que não apresentem simetria.

10 Quiralidade Quiral Aquiral

11 Quiralidade Quirais Aquirais

12 A M I N O A C I D O S

13 Carbohidratos Glicose – 5 centros quirais 64 possíveis isômeros
Apenas 1 é ativo no organismo Sacarose – 9 centros quirais 512 possíveis isômeros

14 Projeções de Fisher Representam-se átomos para a frente do plano por traços horizontais Representam-se átomo para trás do plano por traços verticais

15 Os substituintes são numerados de acordo com o número atômico
Projeções de Fisher Os substituintes são numerados de acordo com o número atômico

16 Nomeclatura O sistema D - L
Compostos cujo último centro quiral tenham a mesma configuraçõ do D-gliceraldeído recebem a denominação D. Compostos cujo último centro quiral tenham a mesma configuraçõ do L-gliceraldeído recebem a denominação L.

17 Nomeclatura O sistema R - S 4 4 1 3 3 1 2 2 1 3 3 1 2 2
R – Grupos giram no sentido horário S – Grupos giram no sentido anti-horário

18 Nomeclatura Existe ainda o sistema + e –
A nomeclatura + e – é determinada experimentalmente Composto + - Gira o plano de polarização da luz para a direita Composto - - Gira o plano de polarização da luz para a esquerda. Os sistemas D/L, R/S e +/- são independentes.

19 Exemplos

20 Obtem-se o enantiômero invertendo a posição dos substituintes
Exemplos S R R R 4 enantiômeros Obtem-se o enantiômero invertendo a posição dos substituintes S R S S