Alcanos e Cicloalcanos

Apresentação em tema: "Alcanos e Cicloalcanos"— Transcrição da apresentação:

1 Alcanos e Cicloalcanos

2 Química Orgânica

3 Alcanos Alcanos têm a formula geral CnH2n+2
Nomes de alcanos não ramificados com 1-20 átomos de carbono.

4 Representação dos alcanos
Formula linha - ângulo Cada linha representa uma ligação simples O final de cada linha representa um grupo CH3. Cada vertice (ângulo representa um átomo de carbono.

5 Nomenclatura 1.O nome do alcano com uma cadeia hidrocarbonada não ramificada consiste num prefixo mais um sufixo ane. 2. Para alcanos ramificados, a cadeia principal é a que tem maior número de átomos de carbono. 3. A cada substituinte é dado um número e um nome. 4. Se há um substituinte, dê numeração à cadeia de modo este tenha o número mais baixo.

6 Isómeros de Constituição
Isómeros constitucionais: Compostos com a mesma formula molecular mas com diferente conectividade dos seus átomos. Existem dois isómeros constitucionais com a mesma formula molecular C4H10.

7 Propriedades físicas Alcanos são compostos não polares e têm apenas interacções fracas entre as suas moléculas. Forças de dispersão: Forças intermoleculares fracas resultam da interacção temporária de dipolos induzidos.

8 Propriedades físicas Ponto de ebulição
Alcanos de baixo peso molecular (1 a 4 carbonos) são gases à temperatura ambiente, ex: metano, propano, butano. Alcanos com 5 a 17 carbonos são líquidos à temperatura ambiente, ex: hexano, decano, gasolina, kerosene. Alcanos com 18 ou mais carbonos) são semisolidos ou solidos à temperatura ambiente. Densidade Média cerca de 0.7 g/mL.

9 Propriedades físicas Isómeros constitucionais são compostos diferentes e têm propriedades fisicas diferentes

10 Reacções dos alcanos Reacções dos alcanos
Cracking e hidrocracking (industrial) Halogenação

11 Conformações É qualquer arranjo tridimensional dos átomos, que resulta da rotação que ligação simples.

12 Conformações do etano Conformação em estrela é a de mais baixa energia
O ângulo dihedral é de 60º model H Newman projection sawhorse

13 Conformações do etano (2)
Conformação eclipse tem a energia mais elevada Ângulo dihedral é de 0º

14 Análise Conformacional
Ângulo de torsão: resistente à rotação Para o etano são 3,0 kcal/mol

15 Conformações dos Alcanos (conclusão)
Estruturas que resultam da rotação livre da ligação C-C; Podem diferir em energia. O conformero de mais baixa energia é o que prevalece mais tempo. As moléculas rodam através das possíveis conformações.

16 Conformações do propano
Aumento ligeiro da tensão torsional devido á presença do grupo metil que é mais volumoso

17 Conformações do butano (C2-C3)
Os grupos metil em eclipse são de energia mais elevada Impedimento estereo Ângulo dihedral 0º totally eclipsed

18 Conformações do butano (C2-C3)
Quando os grupos metil estão na posição anti é o conformero de mais baixa energia Ângulo dihedral 180º anti

19 Conformações do butano (3)
Grupos metil eclipsados com o hidrogénio Conformação com nível de energia mais alta do que em estrela Ângulo dihedral 120º eclipsed

20 Conformações do butano (4)
Conformação em estrela à direita Grupos metil mais próximos que a conformação anti Ângulo dihedral 60º gauche

21 Analise Conformacional

22 Alcanos de cadeia hidrocarbonada maior
Conformações anti são as de mais baixa energia A cadeia hidrocarbonada é em zigzag

23 Cicloalcanos Anéis de átomos de carbono (grupos CH2) Fórmula CnH2n
Não polar, insolúvel em água Forma compacta Ponto de ebulição e fusão semelhante aos alcanos ramificados com o mesmo número de carbonos

24 Isomerismo cis-trans Cis: grupos semelhantes estão no mesmo lado do anel Trans: grupos semelhantes estão no lado oposto

25 Estabilidade dos cicloalcanos
Heats of Combustion Alkane + O2  CO2 + H2O Anéis com 5 a 6 membros são mais estáveis Ângulos de ligação próximo de 109,5º Ângulo de torção Calor de combustão por -CH2- Long-chain 157.4 166.6 164.0 158.7 158.6 158.3

26 Ciclopropano Elevada tensão de anel devido à compressão do ângulo;
Muito reactivo, ligações fracas

27 Ciclopropano (2) Tensão torsional devido aos hidrogénios eclipsados

28 Ciclobutano Ângulo de tensão devido à compressão
Tensão torsional parcialmente aliviado devido ao anel fazer uma “prega”

29 Ciclopentano Se fosse planar os ângulos seriam de 108º, mas todos os hidrogénios serão eclipsados. A conformação “pragueada” reduz o ângulo torsional

30 Ciclohexano Ângulos seriam de 120º se fosse planar;
A conformação em cadeira tem ângulos de ligação de 109,5º e todos os hidrogénios estão em estrela; Não existe tensão angular nem tensão torsional

31 Conformação em cadeira

32 Conformação em barco

33 Energia Conformacional

34 Posições axial e equatorial

35 Ciclohexanos monosubstituidos

36 Interacções 1,3 diaxial

37 Ciclohexanos disubstituidos

38 Isomeros cis-trans Ligações que são cis, alternam axial-equatorial em volta do anel

39 Grupos volumosos Grupos como o t-butil causam uma grande diferença de energia entre a conformação axial e equatorial Conformação mais estável põe t-butil equatorial sem importância em termos de energia

40 Fim