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QUÍMICA ORGÂNICA (1o Bimestre) Profa. Fátima Alves Aula 02 Noturno:18/02/2010 Diurno: 22/02/2010.

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2 QUÍMICA ORGÂNICA (1o Bimestre) Profa. Fátima Alves Aula 02 Noturno:18/02/2010 Diurno: 22/02/2010

3 Fátima Alves MÓDULO 2 – ANÁLISE CONFORMACIONAL DE ALCANOS ACICLÍCOS 1 o BIMESTRE

4 Fátima Alves ANÁLISE CONFORMACIONAL DE COMPOSTOS ACÍCLICOS Livre rotação cavalete Vista frontal

5 Fátima Alves ANÁLISE CONFORMACIONAL DE COMPOSTOS ACÍCLICOS Os átomos de Carbono sofrem rotação em torno da ligação SIMPLES SIGMA(), e mostram a existência de barreira de ENERGIA que dificulta a sua livre rotação. Em uma molécula pode existir isômeros diferentes apenas no seu ARRANJO ROTACIONAL interno MOLÉCULAS QUE DIFEREM ENTRE SI, APENAS PELA RORAÇÃO EM TORNO DE UMA LIGAÇÃO SIMPLES SÃO CHAMADOS DE ISÔMEROS CONFORMACIONAIS OU CONFÔMEROS

6 Fátima Alves OU ESTRELA OU ECLIPSE ÂNGULO DIÉDRO SURGE ENTRE OS MAIORES LIGANTES EM TORNO DA LIGAÇÃO SIGMA EM ESTUDO – INICIA-SE NO CONFÔMERO EM COINCIDÊNCIA

7 Fátima Alves Ângulo diédro = 0 o = 60 o ÂNGULO DIÉDRO VARIA DE O o A 360 o CADA CONFÔMERO PODE TER ENERGIA DIFERENTES

8 Fátima Alves DIAGRAMA DE ENERGIA DAS CONFORMAÇÕES DO ETANO

9 Fátima Alves ANALISE CONFORMACIONAL: SEMPRE RECONHECER OS LIGANTES MAIORES QUE GERA NA MOLÉCULA, AS CONFORMAÇÕES DE DIFERENTES CONTEUDOS DE ENERGIA LIGANTES DIFERENTES GERA CONFÔMEROS TAMBÉM CONHECIDOS VICINAIS OU SINCLONAL (DEVEM ESTAR EM ESTRELA) O CONFÔMERO (CONFORMAÇÃO) EM OPOSIÇÃO TOTAL OU ANTIPERIPLANAR TERÁ SEMPRE O MENOR CONTEÚDO DE ENERGIA – SERÁ A CONFORMAÇÃO MAIS ESTÁVEL

10 Fátima Alves LIGANTES DA ACETILCOLINA- C 1 e C 2

11 Fátima Alves

12 LIGANTES DA NOREPINEFRINA C 1 e C 2

13 Fátima Alves QUAL É O VALOR DO ÂNGULO DIÉDRO DE CADA CONFORMAÇÃO?

14 Fátima Alves QUAL É O VALOR DO ÂNGULO DIÉDRO DE CADA CONFORMAÇÃO?


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