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Estrutura e Estereoquímica dos Alcanos. Tópicos a recordar Fórmulas dos alcanos Nomes comuns: n-pentano, isopentano e neopentano Nomes IUPAC Propriedades.

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1 Estrutura e Estereoquímica dos Alcanos

2 Tópicos a recordar Fórmulas dos alcanos Nomes comuns: n-pentano, isopentano e neopentano Nomes IUPAC Propriedades físicas: Solubilidade: hidrofóbico Densidade: menos que 1g/mL Ponto de ebulição aumenta com o número de carbonos (menos no caso de cadeias ramificadas) Ponto de fusão aumenta aumento do número de carbonos (menos para número de carbonos impar)

3 Alcanos do ponto de ebulição Alcanos ramificados têm menos superfície de contacto, o que enfraquece as forças intermoleculares

4 Pontos de fusão dos alcanos Alcanos ramificados formam estruturas cristalinas mais eficientes, portanto têm p.f. mais elevados

5 Alcanos ramificados Aumento da ramificação baixa o ponto de ebulição Aumento da ramificação aumenta o ponto de fusão H CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 bp 60°C mp -154°C CH 3 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 bp 58°C mp -135°C bp 50°C mp -98°C CH 3 C C 3 CH 3 CH 2 CH 3

6 Reacções dos alcanos Cracking e hidrocracking (industrial) Halogenação

7 Conformações dos Alcanos Estruturas que resultam da rotação livre da ligação C-C; Podem diferir em energia. O conformero de mais baixa energia é o que prevalece mais tempo. As moléculas rodam através das possíveis conformações.

8 Conformações do etano Conformação em estrela é a de mais baixa energia O ângulo dihedral é de 60º H H H H HH Newman projection sawhorse model

9 Conformações do etano (2) Conformação eclipse tem a energia mais elevada Ângulo dihedral é de 0º

10 Análise Conformacional Ângulo de torsão: resistente à rotação Para o etano são 3,0 kcal/mol

11 Conformações do propano Aumento ligeiro da tensão torsional devido á presença do grupo metil que é mais volumoso

12 Conformações do butano (C2-C3) Os grupos metil em eclipse são de energia mais elevada Impedimento estereo Ângulo dihedral 0º totally eclipsed

13 Conformações do butano (C2-C3) Quando os grupos metil estão na posição anti é o conformero de mais baixa energia Ângulo dihedral 180º anti

14 Conformações do butano (3) Grupos metil eclipsados com o hidrogénio Conformação com nível de energia mais alta do que em estrela Ângulo dihedral 120º eclipsed

15 Conformações do butano (4) Conformação em estrela à direita Grupos metil mais próximos que a conformação anti Ângulo dihedral 60º gauche

16 Analise Conformacional

17 Alcanos de cadeia hidrocarbonada maior Conformações anti são as de mais baixa energia A cadeia hidrocarbonada é em zigzag

18 Cicloalcanos Aneis de átomos de carbono (grupos CH 2 ) Formula C n H 2n Não polar, insolúvel em água Forma compacta Ponto de ebulição e fusão semelhante aos alcanos ramificados com o mesmo número de carbonos

19 Isomerismo cis-trans Cis: grupos semelhantes estão no mesmo lado do anel Trans: grupos semelhantes estão no lado oposto

20 Estabilidade dos cicloalcanos Anéis com 5 a 6 membros são mais estáveis Ângulos de ligação próximo de 109,5º Ângulo de torção Calor de combustão por -CH 2 - Long-chain Heats of Combustion Alkane + O 2 CO 2 + H 2 O

21 Ciclopropano Elevada tensão de anel devido à compressão do ângulo; Muito reactivo, ligações fracas

22 Ciclopropano (2) Tensão torsional devido aos hidrogénios eclipsados

23 Ciclobutano Ângulo de tensão devido à compressão Tensão torsional parcialmente aliviado devido ao anel fazer uma prega

24 Ciclopentano Se fosse planar os ângulos seriam de 108º, mas todos os hidrogénios serão eclipsados. A conformação pragueada reduz o ângulo torsional

25 Ciclohexano Ângulos seriam de 120º se fosse planar; A conformação em cadeira tem ângulos de ligação de 109,5º e todos os hidrogénios estão em estrela; Não existe tensão angular nem tensão torsional

26 Conformação em cadeira

27 Conformação em barco

28 Energia Conformacional

29 Posições axial e equatorial

30 Ciclohexanos monosubstituidos

31 Interacções 1,3 diaxial

32 Ciclohexanos disubstituidos

33 Isomeros cis-trans Ligações que são cis, alternam axial- equatorial em volta do anel

34 Grupos volumosos Grupos como o t-butil causam uma grande diferença de energia entre a conformação axial e equatorial Conformação mais estável põe t-butil equatorial sem importância em termos de energia

35 Alcanos biciclicos Anéis fundidos partilham os carbonos adjacentes As pontes dos anéis ligam 2 átomos de carbono adjacentes bicyclo[3.1.0]hexane bicyclo[2.2.1]heptane

36 Cis e Trans Decalina Ciclohexano fundidos formam conformações Na estrutura onde os Hs da ponte são cis é mais flexível; Na estrutura onde os Hs da ponte são trans é mais flexível; cis-decalin trans-decalin


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