REAÇÕES ORGÂNICAS.

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1 REAÇÕES ORGÂNICAS

2 As reações orgânicas são geralmente reações mais lentas, pois são reações moleculares, ou seja, ocorre entre moléculas.

3 Para que estas reações aconteçam, é necessário quebrar as ligações das moléculas dos reagentes e reorganizar átomos ou radicais para formar novos produtos.

4 RUPTURA OU CISÃO DAS LIGAÇÕES

5 A cisão homolítica ocorre quando a ligação covalente é quebrada por igual, de moto que cada átomo ou radical permaneça com seu próprio elétron.

6 EXEMPLO:

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8 Cada partícula final é chamada de radical livre e é eletricamente neutra, porém possui um elétron desemparelhado. Os radicais livre são extremamente instáveis, existindo por apenas frações extremamente pequenas de segundo e, por isso mesmo, são muito reativos.

9 Ocorre cisão heterolítica quando a ligação covalente é quebrada desigualmente, de modo que um dos átomos fica com os dois elétrons da ligação covalente.

10 EXEMPLO:

11 Neste caso, A tornou-se um cátion, pois perdeu seu elétron; B tornou-se um ânion, pois B ficou com o elétron de A.

12 De um modo geral, a heterólise é mais fácil que a homólise
De um modo geral, a heterólise é mais fácil que a homólise. Enquanto a homólise exige altas temperaturas, luz ultravioleta etc para ocorrer, a heterólise já ocorre em temperaturas menores.

13 REAÇÕES DE ADIÇÃO

14 É feita em alcenos ou alcinos, onde são adicionadas moléculas de H2
É feita em alcenos ou alcinos, onde são adicionadas moléculas de H2. (HIDROGENAÇÃO).

15 A hidrogenação do ciclopropano forma o propano, constatando-se a abertura do anel.

16 Halogenação - Haletos de hidrogênio se adicionam aos alcenos dando origem aos haletos de alquila. Dos halogênios, aquele que se adiciona mais facilmente aos alcenos é o cloro, seguindo-se do bromo e do iodo.

17 Foi constatado por Markownikoff, que a adição de haletos de hidrogênio ocorre de tal maneira que o de carbono mais hidrogenado hidrogênio se ligará de preferência ao átomo. Esta constatação é conhecida como Regra de Markownikoff.

18 EXEMPLOS:

19 Na presença de peróxidos, há uma inversão à regra de Markownikoff.

20 Hidratação - É o inverso da desidratação (reação de obtenção de alcenos). Assim como nas hidroalogenações, a hidratação segue a regra de Markownikoff.

21 Ozonólise - Se o alceno possuir ramificações na dupla ligação, formam-se cetonas, se não possuir formam-se aldeídos.

22 REAÇÕES DE COMPOSTOS DE GRIGNARD

23 EXEMPLOS:

24 REAÇÃO DE WURTS

25 Ocorre entre haletos e o sódio metálico, duplicando uma cadeia carbônica.

26 SÍNTESE DE KOLBE

27 Ocorre por eletrólise de sais de ácidos orgânicos
Ocorre por eletrólise de sais de ácidos orgânicos. A carboxila é oxidada a CO2 e cada molécula de água fornece um íon H+ para ser reduzido a H2.

28 REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO OU HALOGENAÇÃO

29 Os alcanos, por serem apolares, reagem por radicais livres em reações de substituição, onde o hidrogênio é substituído por outros ligantes. Geralmente as reações dos alcanos acontecem gerando misturas de produtos.

30 Em moléculas mais complexas, observa-se que o produto formado em maior quantidade é aquele onde a substituição ocorre nos carbonos terciários, depois nos secundários e por último nos primários.

31 Obs.: O haleto orgânico pode ser halogenado mais de uma vez.
EXEMPLOS: Obs.: O haleto orgânico pode ser halogenado mais de uma vez.

32 O ciclipropano reage com halogênios formando di-haletos conjugados abertos.

33 O ciclobutano e os anéis maiores se comportam como alcanos, sendo alvo de reações de substituição.

34 Analogamente a que acontece nas reações anteriores, o ciclipropano reage com ácidos halogenídricos, proporcionando abertura do anel.

35 O ciclobutano, o ciclopentano e os cicloalcanos superiores não reagem com ácidos HX.

36 REAÇÃO DE NITRAÇÃO

37 Ocorre entre o ácido nítrico e um alcano, gerando mistura de produtos.

38 REAÇÃO DE SULFONAÇÃO

39 É semelhante à nitração, só que é com o ácido sulfúrico.

40 DESIDRAÇÃO DE ÁLCOOIS

41 Álcoois podem ser desidratados por meio de uma catálise heterogênea.

42 Neste caso, forma-se principalmente o 2-buteno, que é mais estável que o 1-buteno. Isto quer dizer que o hidrogênio do carbono 3 sai com mais facilidade que o do carbono 1. O hidrogênio sai do carbono menos hidrogenado.

43 DESALOGENAÇÃO DE HALETOS

44 Assim como nos álcoois, os haletos orgânicos podem perder uma molécula de HX. Para este método geralmente utiliza-se solução de KOH ou NaOH em etanol. Similar aos álcoois, o hidrogênio da molécula HX sai do carbono menos hidrogenado.

45 EXEMPLOS:

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