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Reações de Oxidação São denominadas reações de oxidação toda reação que ocorre entre um composto orgânico e o elemento químico oxigênio (O), devido ao.

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1 Reações de Oxidação São denominadas reações de oxidação toda reação que ocorre entre um composto orgânico e o elemento químico oxigênio (O), devido ao fato de haver um aumento do nox dos átomos de carbono envolvidos.

2 1. Combustão A combustão é a reação de oxidação mais comum, que ocorre com qualquer tipo de composto orgânico. Nessa reação, o combustível é o composto orgânico e o comburente, é o gás oxigênio (O 2 ). Combustão completa CH O 2 CO 2 + 2H 2 O metano Combustão incompleta CH 4 + 3/2 O 2 CO + 2H 2 O CH 4 + O 2 C + 2H 2 O negro de fumo ou fuligem

3 2. Oxidação branda Ocorre com hidrocarbonetos insaturados e o elemento oxigênio. A principal aplicação dessa reação consiste na diferenciação de alcenos e cicloalcanos, que são isômeros de cadeia, pois apenas os alcenos sofrerão esse tipo de reação. C3H6C3H6 OH OH H 2 C = CH CH 3 + [O] H 3 C CH CH 2 propeno CH2 H2C CH2 + [O] não reage ciclopropano

4 3. Oxidação enérgica Oxidantes enérgicos tais como KMnO 4 /H 2 SO 4 ; K 2 Cr 2 O 7 /H 2 SO 4 ; etc, oxidam os alcenos com ruptura da dupla ligação, dando cetonas e/ou ácidos carboxílicos. ALCENO R C = C R 1 R 2 R 3 1° Caso: R, R 1, R 2 e R 3 CH 3 C = C CH 2 CH 3 [O] CH 3 C = O + O = C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 2,3-dimetil-2-penteno propanona butanona

5 2° Caso: R, R 1 e R 2 H e R 3 = H CH 3 C = C CH 3 [O] CH 3 C = O + O = C CH 3 CH 3 H CH 3 OH 2-metil-2-buteno propanona ácido acético 3° Caso: R e R 1 H e R 2 e R 3 = H CH 3 C = C CH 2 CH 3 [O] CH 3 C = O + O = C CH 2 CH 3 H H OH OH 2-penteno ácido acético ácido propiónico 4°Caso: Alceno com dupla ligação na extremidade CH 3 C = CH 2 [O] CH 3 C = O + CO 2 + H 2 O CH 3 CH 3 isobuteno propanona CH 3 C = CH 2 [O] CH 3 C = O + CO 2 + H 2 O H OH propeno ácido acético

6 4. Ozonólise É a reação dos alcenos com ozônio (O3) seguida de hidrólise. Há ruptura da dupla ligação formando-se aldeídos e/ou cetonas 1° Caso CH 3 C = C CH 3 O 3 CH 3 C = O + O = C CH 3 CH 3 CH 3 H 2 O CH 3 CH 3 2,3-dimetil-2-buteno propanona propanona 2° Caso CH 3 C = C CH 3 O 3 CH 3 C = O + O = C CH 3 CH 3 H H 2 O CH 3 H 2-metil-2-buteno propanona etanal

7 3° Caso CH 3 C = C CH 3 O 3 CH 3 C = O + O = C CH 3 H H H 2 O H H 2-buteno etanal etanal

8 Reações dos álcoois 1. Combustão H 3 C CH 2 + O 2 CO 2 + H 2 O OH etanol 2. Oxidação

9 [O] [O] Álcool primário Aldeído Ácido carboxílico parcial total OH [O] [O] H 3 C C H H 3 C C = O H 3 C C = O H H OH etanol ou álcool etílico etanal ou aldeído acético ácido etanóico ou ácido acético

10 [O] Álcool secundário Cetona OH [O] H 3 C C CH 3 H 3 C C CH 3 H O 2-propanol propanona ou acetona [O] Álcool terciário não reage

11 3. Desidratação desidratação intramolecular desidratação intermolecular 1 mol de álcoolAlceno 2 mol de álcool Éter H OH H 2 SO 4 H C C H H C = C H + H 2 O H H 170 °C H H etanol etileno

12 H 3 C CH 2 O H H 2 SO 4 140°C H 3 C CH 2 O CH 2 CH 3 H 2 O H 3 C CH 2 O H etanol éter dietílico 4. Esterificação esterificação Ácido + Álcool Éster + Água hidrólise

13 H3C C = O + H O CH2 CH3 H3C C = O + H2O OH O CH2 CH3 ácido acético etanol acetato de etila


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