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CH H H ClCl H ClCl + Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO É quando um átomo ou grupo de átomos é substituído por um radical.

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3 CH H H ClCl H ClCl + Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO É quando um átomo ou grupo de átomos é substituído por um radical do outro reagente. CHH H H ClCl ClCl + + CH H H ClCl LUZ H ClCl

4 H H C H C H ClClClCl + H H C H C H ClClClCl + CCl 4 H H C H C H ClClClCl Houve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADOS REAÇÃO DE ADIÇÃO É quando duas ou mais moléculas reagentes formam uma única como produto

5 H H2OH2O O + H H CC HH H CC Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO É quando de uma molécula são retirados dois átomos ou dois grupos de átomos sem que sejam substituídos por outros É quando de uma molécula são retirados dois átomos ou dois grupos de átomos sem que sejam substituídos por outros H+H+ H H2OH2O OH + H H CC HH H H CC HH

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7 REAÇÕES DE ADIÇÃO As reações de adição mais importantes ocorrem nos... alcenos alcinos aldeídos cetonas

8 H C H C H HH + H C H H H C H C H H C H H HH CCl 4 o produto formado é o propano Essa reação ocorre entre o H 2 e o alceno na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd). Essa reação ocorre entre o H 2 e o alceno na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd). HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS

9 H C H C H ClClClCl + H C H H H C H C H H C H H ClClClCl CCl 4 o produto será o 1, 2 – dicloro propano ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO) AOS ALCENOS

10 REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS H H C H C H HClCl + CCl 4 H H C H C H HClCl Os haletos de hidrogênio reagem com os alcenos produzindo haletos de alquil Os haletos de hidrogênio reagem com os alcenos produzindo haletos de alquil

11 H C H C H HClCl + H C H H H C H C H H C H H HClCl CCl 4 O hidrogênio ( H + ) é adicionado ao carbono da dupla ligação mais hidrogenado O hidrogênio ( H + ) é adicionado ao carbono da dupla ligação mais hidrogenado REGRA DE MARKOVNIKOV o produto principal será o 2 – cloro propano

12 H C H C H HOH + H C H H H C H C H H C H H H H+H+ H+H+ o produto principal será o 2 –propanol ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCENOS

13 01) Com respeito à equação: X + HBr C 6 H 13 Br Pode-se afirmar que X é um: a) alcano e a reação é de adição. b) alceno e a reação de substituição. c) alceno e a reação é de adição eletrofílica. d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica. e) alceno e a reação é de substituição.

14 ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOS ALCINOS Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio para, em seguida, ocorrer a adição de outro mol do haleto de hidrogênio Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio para, em seguida, ocorrer a adição de outro mol do haleto de hidrogênio H – C C – CH 3 + H – Cl HCl H – C C – CH 3 HCl H – C C – CH 3 + H – Cl HCl H – C C – CH 3 HCl

15 ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCINOS A hidratação dos alcinos, que é catalisada com H 2 SO 4 e HgSO 4, possui uma seqüência parecida com a dos alcenos. H – C C – CH 3 + H 2 O HOH H – C C – CH 3 H 2 SO 4 HgSO 4 O enol obtido é instável se transforma em cetona Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído HOH H – C C – CH 3 HO

16 ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD A ALDEÍDOS E CETONAS ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD A ALDEÍDOS E CETONAS A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise, a aldeídos ou cetonas é um dos melhores processos para a PREPARAÇÃO DE ALCOÓIS A adição de reagentes de Grignard (RMgX), seguida de hidrólise, a aldeídos ou cetonas é um dos melhores processos para a PREPARAÇÃO DE ALCOÓIS O esquema geral do processo é: metanal + RMgXálcool primário H2OH2O H2OH2O aldeído + RMgXálcool secundário H2OH2O H2OH2O cetona + RMgXálcool terciário H2OH2O H2OH2O

17 C O H H + H 3 CMgBr CH H OMgBr CH 3 ADIÇÃO DE REAGENTE DE GRIGNARD AO METANAL CH H OMgBr CH 3 + H 2 O CH H + MgOHBr CH 3 OHOH Podemos resumir estas reações da seguinte maneira: H2OH2O H2OH2O C O H H H 3 CMgBr CH H + MgOHBr CH 3 OHOH

18 C O H3CH3C H H 3 CMgBr H2OH2O C O H3CH3C H CH 3 H ETANAL 2 - PROPANOL C O H3CH3C CH 3 PROPANONA H 3 CMgBr H2OH2O C O H3CH3C CH 3 H 2 – METIL – 2 – PROPANOL

19 01) Dada à reação abaixo, podemos afirmar que o composto orgânico obtido é o: C O H3CH3C H +H 3 CCH 2 MgBr H2OH2O H2OH2O a) ácido butanóico. b) 1 – butanol. c) 2 – butanol. d) etanol. e) 2 – propanol. C O H3CH3C H CH 3 H CH 2 2 – BUTANOL BUTAN – 2 – OL ou

20 02) Um ALDEÍDO sofreu uma adição do cloreto de metil magnésio seguido de uma hidrólise produzindo o 2 – PROPANOL. O aldeído em questão chama-se: a) metanal. b) etanal. c) propanal. d) 2 – etanol. e) propanóico. C O H3CH3C H CH 3 H 2 - PROPANOL COMPOSTO FORMADO COMPOSTO FORMADO H 3 CMgCl H2OH2O do reagente de Grignard temos o CH 3 da água o H da oxidrila eliminando estes grupos temos C O H3CH3C H a ligação livre unirá, também, o carbono e o oxigênio formando o... C O H ETANAL


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