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Todas as ligação simples são denominadas sigmas. Cada ligações duplas (=): possui uma ligação denominada sigma e a outra pi(π). Cada ligações triplas.

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2 Todas as ligação simples são denominadas sigmas. Cada ligações duplas (=): possui uma ligação denominada sigma e a outra pi(π). Cada ligações triplas (): possui uma ligação denominada sigma e as outras duas ligações pi(π).

3 CarbonoDefinição 1ªLigado somente, no máximo a 1 outro carbono 2ªLigado somente, no máximo a 2 outro carbono 3ªLigado somente, no máximo a 3 outro carbono 4ªLigado somente, no máximo a 4 outro carbono CLASSIFICAÇÃO DE CARBONOS Em função do encadeamento classificam-se em: Primário (1.º), Secundário (2.º), Terciário (3.º) e Quaternário (4.º)

4 Classificação dos Carbonos: C C C C C C C C C C primários C C secundário C C terciário C C quaternário

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6 C C C C sp 3 sp 2 sp Tetraédrica (109º28) Trigonal (120º) Linear (180º) HIBRIDIZAÇÃO

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8 Classificação de cadeia Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Apresenta pelo menos duas extremidades e nenhum ciclo ou anel 1) H 3 C-CH 2 - CH =CH 2 2) 3) Cadeia fechada, cíclica ou alicíclicas Não apresenta extremidades, e os átomos originam um ou mais ciclos( anéis). 1) 2) 3)

9 Cadeia saturada : Apresenta somente ligações simples entre carbonos que constituem a estrutura. 1) 2) 3) Cadeia insaturada: Aresentam pelo menos Ligações duplas ou triplas entre carbonos da estrutura. 1) 2)

10 Cadeia Homogênea : Cadeia constituída somente por átomos de carbono. 1) 2) 3) Cadeia Heterogênea: Cadeia constituída além de carbonos por um heteroátomo que pode ser: (O,N,S e P). Para ser classificada como heterogênea o heteroátomo deve estar entre carbonos. 1) 2) 3)

11 As cadeias carbônicas arom á ticas classificam-se de acordo com a tabela a seguir: CLASSIFICAÇÃO DEFINIÇÃOEXEMPLO MononuclearesPossuem apenas 1 núcleo aromático PolinuclearesPossuem mais de 1 núcleo aromático

12 Núcleo isolados Os átomos de carbono dos núcleos aromáticos são distintos Núcleo condensado Os núcleos aromáticos possuem átomos de carbono em comum

13 CH 3 CHCCH 2 CH 3 H C CH 2

14 H 3 C-CH 2 -CH =CH 2 Benzeno

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16 ÁLCOOIS Álcoois são compostos que apresentam grupo hidroxila (-OH) ligado a carbono saturado. GRUPO FUNCIONAL: (ROH) CLASSIFICAÇÃO DE ACORDO COM A QUANTIDADE DE OH. 1-Monoálcool 1OH 2-Diálcool 2OH 3-Poliálcool 3 OH

17 NOMENCLATURA: Prefixo+an+ol Regras são as mesmas dos hidrocarbonetos. Regras são as mesmas dos hidrocarbonetos. A prioridade da numeração, ou seja, o menor número é do grupo funcional). Etanol (CH 3 -CH 2 – OH) Etanol (CH 3 -CH 2 – OH) METANOL ( CH 3 OH) METANOL ( CH 3 OH)

18 1) 2) ÀLCOOIS

19 POLIÁLCOOIS Nesses álcoois as posições dos grupos funcionais são fornecidos pelos menores nº possíveis. São indicados pelos sufixos diol,triol.... OBS.: 1OH por C 1)

20 ÁLCOOIS INSATURADOS Esses álcoois contêm pelo menos uma dupla ou tripla entre carbonos que não apresentam grupo OH. Seu nome deve constar as posições do grupo funcional, das insaturações e das ramificações, sendo esta a ordem de prioridade.

21 FENÓIS Os fenóis são composto as que apresentam o grupo OH ligado diretamente a um carbono de um anel aromático. hidrioxibenzeno α-hidróxinaftaleno NOMENCALTURA: HIDRÓXI + NOME DO HIDROCARBONETO

22 ÁLCOOIS AROMÁTICOS

23 O primeiro anti-séptico comercializados provocou uma queda muito grande no nº de mortes causadas por infecção no pós-operatório. O fenol comum deixou de ser utilizado com essa finalidade por causar queimaduras na pele por ser corrosivo e venenoso se ingerido. O THC tetra-hidro-carbinol componente Ativo da maconha

24 Metanol CH 3 – OH combustível da fórmula Indy chama invisível. letal ( 0,07g por Kg de massa corpórea). Sua grande solubilidade em água é justificada pelo fato, da molécula ser pequena e apresentarem ligações de hidrogênio.

25 Etanol CH 3 – CH 2 – OH bebidas alcoólicas. combustível brasileiro perfumes obtido da fermentação de glicídios: C 6 H 12 O 6 2 CH 3 – CH 2 – OH + 2 CO 2

26 FENOL hidroxila anel aromático

27 CRESÓIS m-metil-hidroxi-benzeno desinfetantes poderosos - CREOLINA

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29 CETONAS Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo funcional carbonila, posicionado entre carbonos secundários. São muito úteis como solventes

30 GRUPO FUNCIONAL (CARBONILA ENTRE CARBONOS)

31 PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO + SUFÍXO: ONA NOMENCLATURA EX.:

32 Acetona propanona dimetil-cetona Solvente de tintas, vernizes e esmaltes Utilizada na fabricação de solventes e em removedores de esmaltes, conhecida comercialmente como (acetona). Sua comercialização é controlada pela policia federal pois é utilizada para o refino de algumas drogas

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34 ALDEÍDO carbonila em ponta de cadeia

35 PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO +SUFÍXO(AL) NOMECLATURA EXEMPLOS:

36 EXEMPLOS

37 PRINCIPAIS ALDEÍDOS Metanal: aldeído fórmico ou formaldeído conhecido como: formol tem propriedade de desnaturar a proteína tornando-se resistente á decomposição por bactérias.

38 Metanal aldeído fórmico formaldeído Conservação de peças anatômicas

39 Benzaldeído: odor de amêndoa, utilizado em perfumaria e fabricação de cosméticos.

40 ÉTER C – O – C oxigênio como heteroátomo

41 RADICAL MENOR + ÓXI +RADICAL MAIOR (HIDROCARBONETO) NOMENCLATURA:

42 Éter dietílico CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 etóxi-etano éter comum 1° anestésico

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44 GRUPO FUNCIONAL carbonila + hidroxila = carboxila

45 ÁCIDO +PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO+ SUFIXO: ÓICO NOMECLATURA

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47 ÉSTER R = ramificação

48 ÉSTER: Composto orgânico derivado do ácido carboxílico pela substituição do hidrogênio da carboxila por uma estrutura carbônica. É característica desses compostos ter cheiro e sabor agradáveis. PREFIXO + TIPO DE LIGAÇÃO +SUFIXO(OATO) + DE RADICAL (ILA) NOMENCLATURA

49 Etanoato de etila aroma e sabor de maçã

50 SAL DE ÁCIDO CARBOXÍLICO: (SAL ORGÂNICO): Composto orgânico derivado do ácido carboxílico pela substituição do hidrogênio da carboxila por um cátion, sendo ele geralmente um metal. PREFIXO +TIPO DE LIGAÇÃO +SUFIXO: OATO DE NOME DO CÁTIONS NOMENCLATURA

51 Os haletos orgânicos são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio(F,Cl,Br,I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto.Esses compostos são representados genericamente por: R - X, em que X-( F,Cl, Br ou I) HALETOS ORGÂNICOS NOMENCLATURA OFICIAL NOME DO HALOGÊNIO + NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE

52 NOMENCLATURA USUAL BROMETO, CLORETO, FLUORETO, IODETO DE + NOME DO RADICAL Os nomes dos derivados halogenados formam-se segundo o esquema: EXEMPLOS: brometo de metila cloreto de etila

53 HALETOS ÁCIDOS OU HALETOS DE ACILA Os haletos de ácidos provêm da substituição da hidroxila (OH) presente num ácido carboxílico por um átomo de halogênio. Observe

54 AMINA primária secundária terciária

55 Anilina fenilamina corantes

56 AMIDA carbonila + nitrogênio

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58 Forças Intermoleculares Dipolo-dipolo (ou Dipolo permanente - Dipolo permanente) Pontes de Hidrogênio ou Ligação de Hidrogênio Forças de Van der Waals de London Dipolo-dipolo induzido (ou Dipolo induzido – Dipolo induzido)

59 ISOMERIA PLANA

60 Isomeria Plana Cadeia C 4 H 10 CH 3 - CH - CH 3 CH 3 CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 Posição C3H6OC3H6OC3H6OC3H6O CH 3 - CH - CH 3 OH CH 3 - CH 2 - CH 2 -OH (ramificada) (normal) (1-propanol) (2-propanol)

61 Isomeria Plana Função C 4 H 10 O CH 3 - CH 2 - O- CH 2 - CH 3 Metameria C2H6OC2H6OC2H6OC2H6O CH 3 - CH 2 - OH CH 3 - O - CH 3 CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 (álcool) (éter)

62 Isomeria Plana Tautomeria CH 2 = CH- OH Enol CH 3 - C - H O Aldeído EnolCetona

63 ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA

64 É o caso de Isomeria em que os compostos apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma fórmula estrutural plana. ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA OU CIS-TRANSÓPTICA

65 GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS CONDIÇÕES: C = C R4R2R1R3 R1 R2 R3 R4

66 Isomeria Geométrica C = C CH 3 HH C = C CH 3 HH Cis Trans

67 Em Compostos Cíclicos: C - C R4R2R1R3 R1 R2 R3 R4

68 1,2-dicloro-ciclopropano C - C C Cl H H H2H2 Cis C - C C Cl H H2H2 Trans H

69 ÓPTICA É o caso de isomeria em que uma molécula é a imagem especular da outra. Uma substância é considerada Opticamente Ativa quando desvia o plano da luz polarizada para a esquerda (LEVÓGIRA-L) ou para a direita (DEXTRÓGIRA-D).

70 Condições: C R1R2 R3 R4 R1 R2 R3 R4 C = Carbono Assimétrico ou Quiral

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72 Exemplo: HOOC- C - CH 3 OHH CH 3 - C - COOH OHH Enantiômeros Ou Antípodas Ópticos 2n2n2n2n Isômeros Ativos Isômeros Inativos 2 n-1 Dextrógiro - d Levógiro - l

73 REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO VIA RADICAL LIVRE São reações que envolvem a substituição de um radical livre por outro. Essa reação só ocorre em presença de luz e calor. Reagente característico os alcanos.

74 REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA São as reações que evolvem os a substituição de um H do aromático por um grupo eletrófilo.Esse tipo de reação pode ocorrer a escuro e a frio.

75 REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA São reações que envolvem a substituição de um grupo núcleófilico por outro. Reagente característico Haleto e alcoóis.

76 NOS CASOS DE SUBSTITUIÇÃO NOS AROMÁTICOS MONOSSUBSTITUIDO. Nas reações de substituição nos aromáticos monossubstituídos, existirão hidrogênios com reatividades diferentes para a substituição. Isso se deve ao efeito eletrônico do grupo substituinte pressão anel.

77 RADICAIS ORTO E PARA DIRIGENTES(SATURADOS): orientam a substituição para as posições orto e para. Os principais radicais orto-para-dirigentes são: – - CH 3 ; - O - CH 3 ; - OH; - F; - Cl; - NH 2 RADICAIS META DIRIGENTES: orientam a substituição para a posição meta. Os principais radicais meta-dirigentes (radicais insaturados) são: – NO 2, – SO 3 H, – COH, – COOH, C N, COO- R,cetona

78 REAÇÃO DE ADIÇÃO VIA RADICAL LIVRE São as ligações que ocorrem a quebra da ligação PI( ) pela adição de dois radicais livres, um em cada carbono da insaturação. Esse tipo de reação só ocorre na presença de LUZ e CALOR. Reagente característico Composto orgânico insaturado + H 2

79 REAÇÃO DE ADIÇÃO ELETROFÍLICA Ocorre a quebra da ligação pi( ) pela adição de dois íons aos carbonos insaturados. Esse tipo de reação pode ocorrer no escuro e no frio os principais reagentes são alcinos e alcenos.(sem H 2 )

80 REAÇÃO DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA: Ocorre a quebra da ligação pi ( ) nos aldeídos e cetonas sem (H 2 ).

81 REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO

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83 C primários CO 2 + H 2 O ou ácido carbônico. C secundário ácido carboxílico C terciário cetona

84 Produtos formados conforme o tipo de carbono da dupla: C primário e C secundário aldeído; C terciário cetona.

85 ÁLCOOL PRIMÁRIO

86 ÁLCOOL SECUNDÁRIO ÁLCOOL SECUNDÁRIO CETONA


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