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ISOMERIA Aula 16 Química Orgânica. ISOMERIA É o fenômeno da existência de substâncias que apresentam a mesma fórmula molecular e no entanto possuem propriedades.

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1 ISOMERIA Aula 16 Química Orgânica

2 ISOMERIA É o fenômeno da existência de substâncias que apresentam a mesma fórmula molecular e no entanto possuem propriedades diferentes.

3 ISOMERIA Por exemplo: com a fórmula C 20 H 42 existem arrumações diferentes de seus 20 átomos de carbono. Esse fenômeno denomina-se isomeria.

4 ISOMERIA CLASSIFICAÇÃO Isomeria Plana - Os isômeros apresentam diferentes fórmulas planas. Isomeria Espacial - Os isômeros possuem a mesma fórmula plana e estruturas espaciais diferente.

5 ISOMERIA PLANA Isomeria de cadeia Isomeria de posição Isomeria de compensação (metameria) Isomeria de função Tautomeria

6 ISOMERIA DE CADEIA É aquela em que os isômeros têm cadeias diferentes. CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH – CH 3 | CH 3 C 4 H 10

7 ISOMERIA DE CADEIA CH 3 – CH = CH – CH 3 CH 2 – CH 2 | CH 2 - CH 2 C4H8C4H8

8 ISOMERIA DE POSIÇÃO Ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de ramificações ou de ligações duplas ou triplas. CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH CH 3 – CH – CH 3 | OH C3H8OC3H8O

9 ISOMERIA DE POSIÇÃO CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH – CH 3 C4H8C4H8

10 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO (METAMERIA) Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo. CH 3 – CH 2 – CH 2 – O – CH 3 CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 C 4 H 10 O

11 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO (METAMERIA) CH 3 – CH 2 – NH – CH 2 – CH 3 CH 3 – NH – CH 2 – CH 2 – CH 3 C 4 H 11 N

12 ISOMERIA DE FUNÇÃO Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Os casos mais comuns de isomeria de função ocorrem entre: Álcoois e éteres; Aldeídos e cetonas; Ácidos carboxílicos e ésteres; Álcoois aromáticos, éteres aromáticos e fenóis.

13 ISOMERIA DE FUNÇÃO Álcool e éter CH 3 – CH 2 – O – CH 3 CH 3 – CH – CH 3 | OH C3H8OC3H8O

14 ISOMERIA DE FUNÇÃO O || CH 3 – C – CH 3 O || CH 3 – CH 2 – C – H C3H6OC3H6O Áldeído e cetona

15 ISOMERIA DE FUNÇÃO O || CH 3 – CH 2 – C - OH O || CH 3 – C – O – CH 3 C3H6O2C3H6O2 Ácido carboxílico e éster

16 ISOMERIA DE FUNÇÃO Álcool aromático, éter aromático e fenol C7H8OC7H8O

17 TAUTOMERIA É o caso particular de isomeria de função em que os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. Os casos mais comuns de isomeria de função ocorrem entre: Aldeído e enol; Cetona e enol.

18 TAUTOMERIA Áldeído e enol H O H H | || | | H - C – C – HH – C = C – OH | H C2H4OC2H4O

19 TAUTOMERIA Cetona e enol H OH H OH H | ||| | | | H - C – C – C - HH – C = C – C - H || | HH H C3H6OC3H6O

20 Os isômeros pertencem a mesma função? Ocorre equilíbrio dinâmico? Mesma cadeia carbônica? CADEIA Apresenta diferença na posição do heteroátomo? METAMERIA POSIÇÃO FUNÇÃOTAUTOMERIA NÃO SIM


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