ISOMERIA Aula 16 Química Orgânica.

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1 ISOMERIA Aula 16 Química Orgânica

2 ISOMERIA É o fenômeno da existência de substâncias que apresentam a mesma fórmula molecular e no entanto possuem propriedades diferentes.

3 ISOMERIA Por exemplo: com a fórmula C20H42 existem “arrumações” diferentes de seus 20 átomos de carbono. Esse fenômeno denomina-se isomeria.

4 ISOMERIA CLASSIFICAÇÃO
Isomeria Plana - Os isômeros apresentam diferentes fórmulas planas. Isomeria Espacial - Os isômeros possuem a mesma fórmula plana e estruturas espaciais diferente.

5 ISOMERIA PLANA Isomeria de cadeia Isomeria de posição
Isomeria de compensação (metameria) Isomeria de função Tautomeria

6 ISOMERIA DE CADEIA É aquela em que os isômeros têm cadeias diferentes.
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3 | CH3 C4H10

7 ISOMERIA DE CADEIA CH3 – CH = CH – CH3 CH2 – CH2 | | CH2 - CH2 C4H8

8 ISOMERIA DE POSIÇÃO Ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de ramificações ou de ligações duplas ou triplas. CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH3 | OH C3H8O

9 ISOMERIA DE POSIÇÃO CH3 – CH2 – CH = CH2 CH3 – CH = CH – CH3 C4H8

10 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO (METAMERIA)
Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo. CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 C4H10O

11 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO (METAMERIA)
CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3 CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH3 C4H11N

12 ISOMERIA DE FUNÇÃO Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Os casos mais comuns de isomeria de função ocorrem entre: Álcoois e éteres; Aldeídos e cetonas; Ácidos carboxílicos e ésteres; Álcoois aromáticos, éteres aromáticos e fenóis.

13 ISOMERIA DE FUNÇÃO Álcool e éter CH3 – CH2 – O – CH3 CH3 – CH – CH3 |
OH C3H8O

14 ISOMERIA DE FUNÇÃO Áldeído e cetona O || CH3 – C – CH3
CH3 – CH2 – C – H C3H6O

15 Ácido carboxílico e éster
ISOMERIA DE FUNÇÃO Ácido carboxílico e éster O || CH3 – CH2 – C - OH CH3 – C – O – CH3 C3H6O2

16 Álcool aromático, éter aromático e fenol
ISOMERIA DE FUNÇÃO Álcool aromático, éter aromático e fenol C7H8O

17 TAUTOMERIA É o caso particular de isomeria de função em que os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. Os casos mais comuns de isomeria de função ocorrem entre: Aldeído e enol; Cetona e enol.

18 TAUTOMERIA Áldeído e enol C2H4O H O H H | || | |
| || | | H - C – C – H H – C = C – OH | H

19 TAUTOMERIA Cetona e enol C3H6O H O H H OH H | || | | | |
| || | | | | H - C – C – C - H H – C = C – C - H | | | H H H

20 SIM NÃO NÃO SIM SIM NÃO NÃO SIM Os isômeros pertencem a mesma função?
Mesma cadeia carbônica? Ocorre equilíbrio dinâmico? NÃO SIM SIM NÃO CADEIA Apresenta diferença na posição do heteroátomo? TAUTOMERIA FUNÇÃO NÃO SIM POSIÇÃO METAMERIA