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Isomeria é o fenômeno caracterizado pela ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes, que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes.

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3 Isomeria é o fenômeno caracterizado pela ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes, que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais.

4 O estudo dos compostos isômeros é dividido em Isomeria Plana, Geométrica e Ótica.

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6 Neste tipo de Isomeria, pode-se verificar a diferença dos isômeros através da análise de suas fórmulas estruturais.

7 A Isomeria Plana divide-se em cinco classes :

8 Isomeria de Cadeia ou Isomeria de Núcleo Isomeria de Posição Isomeria de Função Metameria ou Isomeria de Compensação Tautometria ou Isomeria Dinâmica

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10 Os isômeros fazem parte de uma mesma função, mas suas cadeias são diferentes.

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14 Obs: É claro que você não precisa saber as características químicas ou o uso de cada isômero (citadas na parte azul da tabela).

15 Elas estão aqui apenas para que você perceba que a posição de um carbono modifica completamente o composto.

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17 Os isômeros pertencem à uma mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição do grupamento funcional, de uma ramificação ou insaturação.

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22 Isômeros de função são aqueles que possuem cadeias idênticas, mas pertencem à funções diferentes.

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28 Os isômeros pertencem a uma mesma função e apresentam cadeias idênticas, mas apresentam uma diferença na posição de um heteroátomo.

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33 Os principais casos de tautomeria (que vem do grego tautos = dois de si mesmo) envolvem os Enóis, que são Álcoois que possuem a Hidroxila (-OH) presa a um carbono insaturado.

34 Os Enóis se transformam em Aldeídos quando o carbono insaturado é primário e em Cetonas quando o carbono é secundário.

35 Os compostos originados a partir dos Enóis apresentam tendência a se transformar novamente nos Enóis, fazendo com que o ciclo se reinicie.

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40 A isomeria geométrica trata de casos onde há diferenças apenas na posição de alguns átomos em uma estrutura tridimensional. Nela, não importando o quanto se gire uma molécula, nunca é possível sobrepô-las perfeitamente.

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42 O composto 1,2-Dicloro- Eteno pode ser representado de duas maneiras: C = Azul, H = Branco, Cl = Cinza

43 É possível perceber que se tratam de duas estruturas diferentes, que não podem ser sobrepostas. Deve-se esperar que estas duas estruturas possuam características diferentes.

44 Como pode-se então diferenciar estas duas estruturas?

45 Antes de seus nomes utilizam- se prefixos para indicar a posição de seus átomos ou radicais. A orientação é sempre dada a partir do maior número atômico para átomos iguais e maior número atômico (ou de tamanho, quando os números atômicos forem iguais) para radicais.

46 O prefixo cis- indica que as partes de maior prioridade estão em uma mesma parte de um plano imaginário que corta a molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior prioridade estão em lados opostos da molécula.

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48 Observando a linha reta amarela traçada na estrutura da molécula, podemos perceber que os dois átomos de Cloro estão em lados iguais. Com isso, o prefixo utilizado deverá ser cis-. Esse é o cis-1,2- dicloro eteno.

49 Se tivermos estes dois elementos em um mesmo lado, o prefixo será cis. Cis-2-bromo-2- buteno. O número atômico do Carbono é 6, do Bromo é 35 e do Hidrogênio é 1. Logo, a prioridade é entre o Carbono e o Bromo.

50 Se tivermos estes dois elementos em lados diferentes o prefixo será trans. Trans-2-bromo-2-buteno.

51 Aqui, temos o mesmo elemento, com o mesmo número atômico. Com isso, a prioridade é do radical etil e do metil. Cis-2-metil-2-penteno

52 Se estiverem de um mesmo lado será cis e de lados opostos será trans. Trans-2-metil-2-penteno

53 OBS.: Como você deve ter observado os compostos de cadeia aberta que apresentam isomeria cis- trans, necessitam de uma dupla ligação.

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55 Os compostos cíclicos possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla.

56 Veja o exemplo do 1,2- dicloro-ciclopropano.

57 Observando a linha amarela, podemos perceber que os átomos de cloro tem a mesma direção na reta formam compostos cis.

58 Os átomos de Cloro em direções opostas formam compostos trans.

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60 Acontece quando a estrutura molecular do composto é assimétrica. O que quer dizer composto assimétrico?

61 A condição para que ocorra esse tipo de isomeria é que o composto apresente pelo menos um carbono quiral (é o carbono que apresenta quatro ligantes diferentes – costuma-se usar um asterisco (*) para identificar esse carbono).

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64 Um bom exemplo é o átomo de carbono tetraédrico em CHIBrCl. Na figura a seguir mostramos duas formas de arranjar quatro átomos diferentes em volta do átomo de carbono central: as duas formas não são superponíveis.

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66 O resultado é que formamos duas moléculas não superponíveis uma à outra, e de fato, uma é a imagem da outra refletida no espelho.

67 ótima comparação é o das nossas mãos Uma : o reflexo no espelho da mão direita é igual à nossa mão esquerda, e vice versa. No nosso caso, acabamos de criar um par de isômeros óticos, ou enantiomeros.

68 A orientação dos enantiomeros é representada pelas letras D (de dextro) e L (de levógiro, ou canhoto).


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