ISOMERIA (I) TURMA 301 LUIZ ANTÔNIO TOMAZ. ISOMERIA Isomeria é o fenômeno em que compostos orgânicos têm a mesma fórmula molecular, sendo diferentes.

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1 ISOMERIA (I) TURMA 301 LUIZ ANTÔNIO TOMAZ

2 ISOMERIA Isomeria é o fenômeno em que compostos orgânicos têm a mesma fórmula molecular, sendo diferentes.

3 Etimologicamente, significa partes iguais. 1. ISO, igual 2. MEROS, partes ISOMERIA

4 Os compostos (modelos a seguir) são diferentes. As propriedades físicas não são iguais.

5 Mas as substâncias têm a mesma fórmula molecular (C 4 H 10 O). São, portanto, ISÔMEROS.

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7 Atenção ! Nesta apresentação, daremos ênfase à isomeria plana. Em ISOMERIA (II), abordaremos a isomeria espacial geométrica. Em ISOMERIA (III), será a vez da isomeria espacial óptica.

8 É aquela que ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada observando-se apenas as fórmulas estruturais planas. ISOMERIA PLANA

9 Ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem na posição de ligantes ou de ligações duplas ou triplas.... DE POSIÇÃO

10 Também chamada isomeria funcional, é aquela que ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes.... DE FUNÇÃO

11 É aquela em que os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes.... DE CADEIA

12 Existe um caso particular de isomeria de função em que os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. É chamada particularmente TAUTOMERIA.... DE FUNÇÃO (ESPECIAL)

13 Casos mais comuns de tautomeria: 1. Aldeído e enol; 2. Cetona e enol.... TAUTOMERIA

14 Exemplo de tautomeria envolvendo aldeído e enol.... TAUTOMERIA

15 Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e enol.... TAUTOMERIA

16 Também chamada de isomeria de compensação, é aquela em que os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia.... METAMERIA

17 Por enquanto é isso ! Vem aí isomeria espacial geométrica.

18 ISOMERIA (II) TURMA 301 LUIZ ANTÔNIO TOMAZ

19 É aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (fórmulas) espaciais. É também chamada ESTERIOISOMERIA.... ISOMERIA ESPACIAL I S O M E R I A E S P A C I A L GEOMÉTRICA ÓPTICA

20 A t e n ç ã o ! Daremos, agora, ênfase à isomeria geométrica. Ao retomar o assunto, a isomeria óptica será abordada.... ISOMERIA ESPACIAL

21 Também chamada isomeria CIS -TRANS. Os compostos têm a mesma fórmula estrutural plana, mas há que se considerar átomos ligantes espacialmente. Veja exemplos que seguem.... ISOMERIA GEOMÉTRICA

22 Modelos para o composto CCH=CHC carbono hidrogênio cloro

23 Com base nos modelos apresentados, repare que: No primeiro caso, os dois átomos de cloro estão no mesmo lado do plano que divide a molécula. Essa figura é chamada forma cis. (cis = mesmo lado)

24 No segundo caso, os dois átomos de cloro estão em lados opostos do plano que divide a molécula. Essa figura é chamada trans. (trans = através)

25 Se são diferentes, como ficam os nomes dos compostos, respectivamente? 1. Cis-1,2-dicloro-eteno 2. Trans-1,2-dicloro-eteno

26 É condição para existir isomeria cis-trans, a existência de dupla ligação e que apresentam a estrutura:

27 Existe, ainda, isomeria em compostos cíclicos. Conforme ramificações acima ou abaixo do plano que divide a molécula, teremos isomeria cis ou trans.

28 Modelos para 1,2-dicloro-ciclopropano Carbono hidrogênio cloro

29 No primeiro modelo, os átomos de cloro estão do mesmo lado do plano do anel: é a forma cis. No segundo modelo, um átomo de cloro está acima e outro abaixo do plano do anel: é a forma trans.

30 Como ficam os nomes dos compostos, respectivamente? 1. Cis-1,2-dicloro-ciclopropano 2. Trans-1,2-dicloro-ciclopropano

31 A isomeria cis-trans está presente nos óleos vegetais, os chamados poliinsaturados devido às ligações duplas presentes nas moléculas.

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33 Quando margarinas são produzidas, visando à obtenção de consistência sólida, o acréscimo de hidrogênios (hidrogenação) satura as moléculas favorecendo o aumento de colesterol e triglicérides no sangue.

34 Por enquanto é isso ! Vem aí isomeria espacial óptica.

35 ISOMERIA (III) TURMA 301 LUIZ ANTÔNIO TOMAZ

36 Para tentar compreender porque ocorre isomeria óptica, façamos, inicialmente algumas comparações visíveis de assimetria, visto ser tal conceito determinante nesse caso.... ISOMERIA ESPACIAL

37 Assimetria das mãos. Repare a imagem especular.

38 Não é possível superpor a mão direita sobre a esquerda. Elas são diferentes, ou melhor, assimétricas.

39 Esse tipo de assimetria é dito quiral, palavra que vem do grego CHEIR, que significa mão.

40 Perceba que a tentativa de sobrepor as moléculas de ácido lático, a fim de obter compostos iguais é frustrada. Aqui, como nas mãos, há assimetria ou quiralidade.

41 Isso que dizer que existem dois tipos de ácido lático?

42 A resposta é sim. Por exemplo, existe um tipo de ácido lático que é produzido no leite e outro, nos músculos, quando temos cãibras.

43 Os ácidos láticos apresentados têm isomeria óptica. Por que isomeria óptica?

44 Tudo começou com Louis Pasteur estudando propriedades ópticas relacionadas às formas de cristais de sais de amônio de tártaro presentes no vinho.

45 Munido de uma pinça, uma lupa e muita paciência, Pasteur separou os cristais do sal de amônio, submetendo-os a um feixe de luz polarizada, num aparelho chamado polarímetro.

46 Perceba que os cristais tem formas assimétricas. Pasteur observou o comportamento das soluções de ambos ao polarímetro.

47 Esquema de um polarímetro. A luz, ao passar pela amostra, é desviada para direita ou para a esquerda.

48 Diz-se que as amostras de sais de tártaro testadas por Pasteur são opticamente ativas, pois desviam a luz polarizada, para a direita ou para a esquerda.

49 Lembrando que Pasteur separou os sais em dois grupos, qual o comportamento frente à luz polarizada?

50 A amostra que desviou a luz...... para a direita é (+)... para a esquerda é (-)

51 A mistura de ambas não desvia a luz e Pasteur chamou-as mistura racêmica.

52 Em 1815, Biot descobriu que muitas outras substâncias (açúcar, cânfora,...) tinham esse comportamento: atividade óptica.

53 Hoje se sabe que tal comportamento é devido a carbono ligado a quatro grupos diferentes entre si: carbono assimétrico ou quiral.

54 Voltando ao ácido lático. Quiralidade e conseqüente ATIVIDADE ÓPTICA. Repare que o carbono central é assimétrico. Está ligado a quatro grupos diferentes.

55 Atenção! Uma mesma molécula pode apresentar mais de um carbono assimétrico, o que multiplica a quantidade de isômeros ópticos para uma mesma fórmula molecular.

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57 Como ficam os nomes dos isômeros do ácido lático? 1. Com desvio para a direita: ácido-2-hidróxipropanóico (+) 2. Com desvio para a esquerda: ácido-2-hidroxipropanóico (-)

58 Concluindo... Para conhecer o comportamento químico de uma substância, muitas vezes, bastam suas fórmulas moleculares ou estruturais planas.

59 Há, porém, moléculas especiais que originam isômeros. Esses podem apresentar, além de comportamentos químicos diferentes, comportamentos fisiológicos inesperados.

60 É o caso, por exemplo, do medicamento talidomida usado, na década de 50 do século passado, para enjôos na gravidez.

61 Talidomida. Onde está o carbono quiral pu assimétrico?

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63 Uso precipitado da talidomida: teratogenia.

64 Porque não foram realizados testes suficientes em relação a um dos isômeros, muitas crianças cujas as mães utilizaram-no nasceram sem dedos das mãos ou pés.

65 Hoje em dia são exigidos testes mais rigorosos antes de um medicamento novo ser lançado no mercado.

66 F I M !