Isomeria plana Profª. Rosana Maria.

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1 Isomeria plana Profª. Rosana Maria

2 Isomeria iso = igual meros = parte
É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes. iso = igual meros = parte

3 Classificação Cadeia Posição Função Metameria Plana Tautomeria
Isomeria Geométrica Ótica Espacial

4 CH3- CH = CH2 C3H6 CH2 CH2- CH2 Isomeria de cadeia Propeno
Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes. CH3- CH = CH2 Propeno C3H6 CH2 CH2- CH2 Ciclopropano

5 CH3 CH3- CH - CH3 C4H10 CH3- CH2- CH2 - CH3 Isomeria de cadeia
Metil - propano C4H10 CH3- CH2- CH2 - CH3 Butano

6 CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 CH3-CH=CH-CH3
Isomeria de posição Isomeria plana de posição ocorre quando os isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas. CH2=CH-CH2-CH3 Buteno-1 C4H8 CH3-CH=CH-CH3 Buteno-2

7 CH3- CH2- CH2- OH C3H8O CH3- CH- CH3 OH Isomeria de posição Propanol-1
CH3- CH2- CH2- OH C3H8O Propanol-1 CH3- CH- CH3 OH Propanol-2

8 Isomeria de Função Isomeria funcional ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre: Álcoois e Éteres; Aldeídos e Cetonas; Ácido Carboxílicos e Ésteres.

9 CH3- CH2 – OH C2H6O CH3- O - CH3 Isomeria de Função Álcoois e Éteres;
Etanol C2H6O CH3- O - CH3 Metóxi-metano

10 CH3- CH2 - CHO C3H6O CH3 - CO - CH3
Isomeria de Função Aldeídos e Cetonas; CH3- CH2 - CHO Propanal C3H6O CH3 - CO - CH3 Propanona

11 CH3- CH2 -COOH C3H6O2 CH3 -COO- CH3
Isomeria de Função Ác.Carboxílicos e Ésteres; CH3- CH2 -COOH Ác. Propanóico C3H6O2 CH3 -COO- CH3 Etanoato de metila

12 CH3- CH2 -O- CH2 - CH3 C4H10O CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3
Metameria (compensação) Isomeria de compensação ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.  CH3- CH2 -O- CH2 - CH3 Etóxi-etano C4H10O CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3 Metóxi-propano

13 Tautomeria aldo-enólica
Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. C H OH CH2 Enol C H OH CH3 - C O H Aldeído CH3 - C O Tautomeria aldo-enólica

14 Tautomeria Ceto-enólica
Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. C OH CH2 CH3 C OH C O CH3 C O CH3 Enol Cetona Tautomeria Ceto-enólica