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Prof. Sidnei I S O M E R I A. I S O M E R I A É a ocorrência de dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. CH 3 – CH.

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1 Prof. Sidnei I S O M E R I A

2 I S O M E R I A É a ocorrência de dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. CH 3 – CH 2 – OH Fórmula estrutural do etanol CH 3 – O – Fórmula estrutural do metoxi-metano C2H6OC2H6O

3 Prof. Sidnei ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DE FUNÇÃO MESMA FÓRMULA MOLECULAR DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS

4 Prof. Sidnei EXEMPLOS CH 3 -CH 2 -OH C 2 H 6 O CH 3 - O - CH 3 C 2 H 6 O ÁLCOOL ÉTER

5 Prof. Sidnei CH 3 -C O OH HC O O-CH 3 C 2 H 4 O 2 C 2 H 4 O 2 ÁCIDO ÉSTER

6 Prof. Sidnei ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DE CADEIA MESMA FÓRMULA MOLECULAR MESMA FUNÇÃO QUÍMICA DIFERENTES CADEIAS CARBÔNICAS

7 Prof. Sidnei CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 4 H 10 CH 3 -CH-CH 3 CH 3 C 4 H 10 HIDROCARBONETOS

8 Prof. Sidnei CH 2 =CH-CH 3 C 3 H 6 CH 2 C 3 H 6 HIDROCARBONETOS

9 Prof. Sidnei ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DE POSIÇÃO MESMA FÓRMULA MOLECULAR MESMA FUNÇÃO QUÍMICA MESMA CADEIA CARBÔNICA DIFERENTES POSIÇÕES DA FUNÇÃO, INSATURAÇÃO OU RADICAL

10 Prof. Sidnei CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 C 4 H 8 CH 3 -CH=CH-CH 3 C 4 H 8 HIDROCARBONETOS Diferentes posições da insaturação

11 Prof. Sidnei CH 3 -CH-CH 3 OH CH 3 -CH 2 -CH 2 OH C 3 H 8 O C 3 H 8 O ÁLCOOL Diferentes posições do grupo funcional

12 Prof. Sidnei ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA MESMA FÓRMULA MOLECULAR MESMA FUNÇÃO QUÍMICA DIFERENTES CADEIAS HETEROGÊNEAS

13 Prof. Sidnei CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 C 4 H 10 O CH 3 -O-CH 2 -CH 2 -CH 3 MUDOU A POSIÇÃO DO HETEROÁTOMO ÉTER

14 Prof. Sidnei CH 3 -NH-CH 2 -CH 2 -CH 3 C 4 H 11 N CH 3 -CH 2 -NH-CH 2 -CH 3 MUDOU A POSIÇÃO DO HETEROÁTOMO AMINA

15 Prof. Sidnei ISOMERIA PLANA TIPOS ISOMERIA DINÂMICA OU TAUTOMERIA MESMA FÓRMULA MOLECULAR DIFERENTES FUNÇÕES QUÍMICAS

16 Prof. Sidnei ENOL ALDEÍDO CETONA = C - OH O - C - H O R- C -R INSTÁVEL!

17 Prof. Sidnei CH 2 = CH - OH C 2 H 4 O O CH 3 - C -H C 2 H 4 O ENOL ALDEÍDO

18 Prof. Sidnei CH 3 -C=CH 2 OH CH 3 -C-CH 3 O C 3 H 6 O C 3 H 6 O ENOL CETONA

19 Prof. Sidnei São da mesma função ? Sim Não Tem heteroátomo ? Sim Metameria Não Cadeia Posição Estão em equilíbrio dinâmico ? Sim Tautomeria Não Função Cadeias heterogêneas ENOL

20 Prof. Sidnei I S O M E R I A E S P A C I A L

21

22 CONDIÇÕES LIGANTES DIFERENTES EM CADA CARBONO DA DUPLA LIGAÇÃO

23 Prof. Sidnei CH 3 – C H = C H - CH 3 TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA NÃO TEM ISOMERIA GEOMÉTRICA CH 3 - C H= C -CH 3 | CH 3

24 Prof. Sidnei EM PELO MENOS 2 CARBONOS NO CICLO, CARBONOS COM LIGANTES DIFERENTES CONDIÇÕES

25 Prof. Sidnei CH 2 C H Cl POSSUI ISOMERIA GEOMÉTRICA

26 Prof. Sidnei LIGANTES MAIS LEVES NO MESMO LADO DO PLANO LIGANTES MAIS LEVES EM LADOS OPOSTOS DO PLANO TIPOS DE ISÔMEROS

27 Prof. Sidnei 2-BUTENO C CC C -- H3H3 H3H3 H H = DUPLA LIGAÇÃO LIGANTES DIFERENTES LIGANTES DIFERENTES

28 Prof. Sidnei C = C HH CH 3 HH 2-BUTENO CIS (Z)

29 Prof. Sidnei C = C HCH 3 H H H TRANS (E)

30 Prof. Sidnei Isomeria Geométrica em compostos de cadeia fechada a b; d e C – C d a b e C H2H2

31 Prof. Sidnei Todos os isômeros geométricos têm propriedades físicas diferentes (PF, PE e densidade). CIS-1,2-DIBROMO-ETENO TRANS-1,2-DIBROMO-ETENO P.E.=112ºC P.E.=108ºC

32 Prof. Sidnei CADEIA ABERTA CADEIA FECHADA ISOMERIA GEOMÉTRICA DUPLA LIGAÇÃO ligantes diferentes em cada carbono de dupla ligação 2 carbonos com ligantes diferentes TIPOS DE ISÔMEROS CIS TRANS


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