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Álcoois - Propriedades - Nomenclatura - Aplicabilidade.

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Apresentação em tema: "Álcoois - Propriedades - Nomenclatura - Aplicabilidade."— Transcrição da apresentação:

1 Álcoois - Propriedades - Nomenclatura - Aplicabilidade

2 Definição São compostos que apresentam o grupo hidroxila ( - OH) ligado a carbono saturado. Grupo funcional: - C – OH Álcoois

3 Classificação Monoálcool 1 OH/ H 3 C – CH 2 – OH Diálcool 2 OH/ H 2 C – CH 2 OH OH Poliálcool nºOH / H 2 C – CH – CH 2 OH OH OH Os monoálcoois ainda podem ser classificados em função do tipo de carbono que contém a hidroxila. Primário: H 3 C – CH 2 – OH Secundário: H 3 C – CH – CH 3 OH Terciário: CH 3 H 3 C – C – CH 3 OH Obs: os álcoois apresentam no máximo um grupo OH por carbono Álcoois

4 Nomenclatura Prefixo Intermediário Sufixo nº de C tipo de ligação ol Exemplos: a)H 3 C – CH 3 – CH 2 – OH C 3 H 7 OH C 3 H 8 O 1 – propanol b) H 3 C – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 C 5 H 11 OH C 5 H 12 O OH 3 – pentanol c) H 2 C = CH – CH 2 – CH 2 – OH C 4 H 7 OH C 4 H 8 O 3 – buteno – 1 – ol Álcoois

5 Nomenclatura Se um monoálcool saturado apresentar ramificações, o carbono ligado ao grupo funcional deverá fazer parte da cadeia principal, e a ele será atribuído o menor número possível. Isso é conseguido iniciando-se a numeração da cadeia principal pela extremidade mais próxima do grupo funcional. Exemplo: OH CH 3 H 3 C – CH – CH 2 – CH – CH 2 – C – CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 - Cadeia principal = octanol - Posição do grupo OH = 2 - Radicais = dimetil (6,6) e etil (4) 4 – etil – 6,6 – dimetil – 2 - octanol Álcoois

6 Nomenclatura Nos monoálcoois cíclicos ramificados, o carbono que apresenta o grupo OH é considerado o carbono 1, e a numeração deve ser feita de maneira a se obterem os menores números possíveis para os radicais. Exemplos: a) OH C – H 2 – metil - ciclopropanol H – C C – CH 3 H H b) CH 3 H H – C C – H H H 3 – metil - ciclobutanol Álcoois

7 Nomenclatura Os monoálcoois insaturados apresentam pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbonos que não apresentam OH. No nome desses monoálcoois deverão constar as posições do grupo funcional, da insaturação e das ramificações existentes. A cadeira deverá ser numerada a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém o grupo OH Exemplo: H 2 C = CH – CH 2 – CH 2 – OH - Prefixo: nº de C = 4 (but) -Intermediário: 1 dupla (en) -Sufixo: álcool (ol) -Localização do grupo OH = 1 -Localização da dupla = 3 3 – buteno – 1 – ol Álcoois

8 Nomenclatura Nos álcoois com mais de um grupo OH, as posições desses grupos são indicadas pelos menores números possíveis, em quantidade igual ao número de hidroxilas. Essas quantidades são indicadas pelos sufixos: -diol -triol etc. Exemplo: OH OH H 2 C – CH 2 - Prefixo: nº C = 2 (et) -Intermediário: simples (na) -Sufixo: álcool com 2 OH (diol) etanodiol Álcoois

9 Nomenclatura – não oficial I Nomenclatura Usual Nessa nomenclatura usa-se o nome do radical ao qual está ligado o grupo OH, assim representado: álcool ico OH H 3 C – OH H 3 C – CH 2 – OH H 3 C – CH – CH 3 Álcool metílico Álcool etílico Álcool isopropílico radical Álcoois

10 Nomenclatura – não oficial II Nomenclatura de Kolbe Nessa nomenclatura, o grupo funcional* é denominado carbinol, e seus ligantes são considerados radicais. *Grupo funcional = - C – OH Exemplo: OH H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 etil – metil - carbinol Álcoois

11 Aplicabilidade – Metanol ou Álcool metílico Fórmula: CH 3 – OH Características Físicas: -PF: - 97 ºC -PE: 64,7 ºC -Solubilidade em água: infinita (a grande solubilidade em água é justificada pelo fato de apresentar moléculas pequenas que interagem com as moléculas de água devido às pontes de hidrogênio) Durante muito tempo, a única maneira de se obter metanol era a partir da destilação da madeira a seco e na ausência de ar, o que tornou o metanol conhecido como o álcool da madeira. A madeira, constituída de celulose, produz três frações ao passar por esse processo: gasosa: CO, CO 2, CH 4, C 2 H 4 Madeira líquida** sólida: carvão vegetal ** 1) ácido pirolenhoso = mistura de H 3 C – OH, CH 3 – CH 2 – OH, ácido acético, acetona 2) alcatrão da madeira = mistura de aromáticos Álcoois

12 Aplicabilidade – Metanol ou Álcool metílico

13 Atualmente, o metanol é produzido em escala industrial a partir do carvão e água: C (S) + H 2 O (V) CO (g) + H 2(g) [CO (g) + H 2(g) ] + H 2(g) H 3 C – OH (g) Outro processo de obtenção do metanol, desenvolvido na década de 1930, consiste na oxidação controlada do metano: CH 4 + ½ O 2 H 3 C – OH 1000 ºC Cr 2 O 3, ZnO 300 ºC, 300 atm gás de água, gás de síntese Álcoois

14 Aplicabilidade – Metanol ou Álcool metílico O metanol é matéria-prima de várias outras substâncias, como o formol, utilizado na produção de fórmica. Também é utilizado como combustível de aviões a jato, carros de corrida (Fórmula Mundial) e, nos EUA, como aditivo da gasolina. Há alguns anos, quando a produção de etanol (álcool da cana-de-açúcar) era menor do que a necessária para o consumo, o metanol foi importado principalmente dos EUA para ser utilizado, aqui no Brasil, como combustível de carros adicionado à gasolina. Essa mistura recebia a adição de um corante rosado, utilizado para diferenciá-lo de outros combustíveis. Álcoois

15 Aplicabilidade – Metanol ou Álcool metílico A combustão (queima) completa do metanol pode ser representada pela equação a seguir: 1 CH 3 OH + 3/2 O 2 CO H 2 O Durante a queima do metanol é produzida uma chama invisível a olho nu. O seu uso como combustível apresenta alguns inconvenientes: sua capacidade de corrosão de aço e sua grande toxicidade. Esse álcool é extremamente tóxico e sua ingestão pode produzir cegueira e até a morte. A dose letal é de 0,07g por Kg de massa corpórea. Isso significa que meia colher de sopa de metanol pode causar a morte de uma pessoa de 60 Kg. Álcoois


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