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1 NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 1 Índice Nomenclatura Sistemática - Exemplos Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCANOS ALCANOS - Nomenclatura Hidrocarbonetos.

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1 1 NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 1 Índice Nomenclatura Sistemática - Exemplos Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCANOS ALCANOS - Nomenclatura Hidrocarbonetos Halogenados Nomenclatura Sistemática (Oficial) Numeração da Cadeia Carbônica Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCENOS ALCENOS - Nomenclatura Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCINOS Hidrocarbonetos Cíclicos Não Aromáticos Hidrocarbonetos Aromáticos Nomenclatura orto, meta, para Estrutura em 3D do ciclo-hexano

2 2 A base da nomenclatura sistemática utilizada hoje estabelece que o nome dos compostos orgânicos forneçam informações sobre: Nomenclatura Sistemática (Oficial) Nº de CPrefixo 1MET 2ET 3PROP 4BUT 5PENT 6HEX 7HEPT 8OCT 9NON 10DEC (1) O número de átomos de carbono na cadeia principal do composto: (2) A existência de insaturações: InsaturaçãoIntermediário Só ligações simplesAN 1 ligação duplaEN 2 ligações duplasDIEN 1 ligação triplaIN (3) A função orgânica do composto: FunçãoSufixo HidrocarbonetoO ÁlcoolOL AldeídoAL CetonaONA Ácido CarboxílicoOICO

3 Nomenclatura Sistemática – Exemplos: Fórmula Estrutural Prefixo (Nº de C) Meio do Nome* (Insaturações) Sufixo (F. Orgânica) Nome Sistemático CH 3 – CH 2 – CH 3 propanopropano CH 2 = CH 2 etenoeteno CH 3 - OHmetanolmetanol (álcool metílico)** etanaletanal butanonabutanona etanoico Ácido etanoico Obs.: *as insaturações a serem consideradas para a determinação do intermediário (meio do nome) são aquela entre átomos de carbono somente; **antigas nomenclaturas (como a do álcool metílico) ainda aparecem em compostos muito conhecidos.

4 Numeração da Cadeia Carbônica A numeração dos carbonos de uma cadeia carbônica se faz necessária: Para indicar a posição de um grupo funcional, como por exemplo, nos álcoois: A numeração deve iniciar da extremidade da cadeia mais próxima ao grupo funcional e a posição é indicada pelo nº do carbono ao qual o grupo pertence ou no qual ele aparece. Butan-2-ol Para indicar a posição de insaturações: A numeração deve iniciar da extremidade da cadeia mais próxima à insaturação e a posição é indicada pelo nº do menor carbono onde a insaturação aparece. Pent-2-eno Obs.: Numa cadeia carbônica onde houver insaturações e grupo funcional, a numeração deve iniciar da extremidade mais próxima ao grupo funcional.

5 Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCANOS Os ALCANOS são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações simples entre os átomos de carbono e são representados pela fórmula geral C n H (2n+2). PROPANO (C 3 H 8 ) e BUTANO (C 4 H 10 ) são exemplos de alcanos e estão presentes na mistura que compõe o GLP (gás liquefeito de Petróleo). Botijões de 45 kg de GLP pt.wikipédia.org NOMENCLATURA DOS ALCANOS Primeiro passo: identificar a cadeia principal (a sequência que apresenta maior número de átomos de carbono). Uma vez identificada esta sequência, as demais sequências são entendidas como ramificações da cadeia principal. cadeia principal ramificações

6 ALCANOS - Nomenclatura Segundo passo: numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima à ramificação. Terceiro passo: escrever o nome do composto segundo o esquema: Número(s) do(s) carbono(s) ramificado(s) hífen Nome da(s) ramificação(ões) (em ordem alfabética) Nome da cadeia principal (prefixo + meio do nome + sufixo) Assim, o nome do composto exemplificado acima será escrito como: 3,5-dimetiloctano indica a presença de 2 ramificações metil no composto.

7 Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCENOS Os ALCENOS são hidrocarbonetos que apresentam ao menos uma ligação dupla entre os átomos de carbono e são representados pela fórmula geral C n H (2n). O ETENO (etileno) de fórmula (C 2 H 6 ) é o alceno mais simples e é utilizado na produção de plásticos como o PET (polietileno tereftálico). Exemplos de materiais de polietileno pt.wikipédia.org NOMENCLATURA DOS ALCENOS Primeiro passo: identificar a cadeia principal (a sequência que apresenta maior número de átomos de carbono e que contenha a maior quantidade possível de ligações duplas). Uma vez identificada esta sequência, as demais sequências são entendidas como ramificações da cadeia principal. cadeia principal ramificação

8 ALCENOS - Nomenclatura Segundo passo: numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima à uma dupla ligação. Terceiro passo: escrever o nome do composto segundo o esquema: Número(s) do(s) carbono(s) ramificado(s) hífen Nome da(s) ramificação(ões) (em ordem alfabética) Nome da cadeia principal (prefixo + meio do nome + sufixo) Assim, o nome do composto exemplificado acima será escrito como: 3-etil-hex-2-eno indica a localização da dupla ligação no composto.

9 Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCINOS Os ALCINOS são hidrocarbonetos que apresentam ao menos uma ligação tripla entre os átomos de carbono e são representados pela fórmula geral C n H (2n-2). O ETINO (acetileno) de fórmula (C 2 H 2 ) é o alcino mais simples e é utilizado como combustível nos maçaricos oxiacetilênicos. Maçarico de corte pt.wikipédia.org NOMENCLATURA DOS ALCINOS A nomenclatura dos ALCINOS segue exatamente a dos ALCINOS, apenas trocando o EN pelo IN para indicar a tripla ligação. 3-metil-pent-1-ino

10 Hidrocarbonetos Cíclicos Não Aromáticos Os HIDROCARBONETOS CÍCLICOS são aqueles que apresentam cadeia carbônica fechada (sem extremidades). As cadeias podem apresentar ramificações, ligações duplas ou triplas. A nomenclatura segue as regras estudadas para os hidrocarbonetos não cíclicos, acrescentando-se ao nome do composto a palavra CICLO. Exemplos: Ciclobutano 3-metilciclo-hex-1-eno

11 Hidrocarbonetos Halogenados Os HIDROCARBONETOS HALOGENADOS são compostos resultantes da substituição de um ou mais átomos de hidrogênio de um hidrocarboneto por átomos de elementos do grupo dos halogênios. A NOMENCLATURA segue as regras válidas para os hidrocarbonetos acrescentando-se o nome do halogênio precedido pelo nº do carbono em que ele está ligado. Exemplos: diclorometano 1,2-dibromoeteno Triclorometano (clorofórmio) – tem ação anestésica e hoje é muito utilizado como solvente. pt.wikipédia.org

12 Hidrocarbonetos aromáticos COMPOSTOS AROMÁTICOS são aqueles que possuem ao menos um grupo benzênico em sua estrutura. Representações da molécula do benzeno A NOMENCLATURA segue as regras válidas para os hidrocarbonetos e a cadeia do benzeno é considerada a principal do composto. Exemplos: 1-etil-2-metilbenzeno 1,4-dietilbenzeno Está presente em combustíveis derivados do petróleo. A regulamentação brasileira permite de 1 a 1,5% na gasolina de automóveis. pt.wikipédia.org

13 Nomenclatura Orto, Meta, Para Na nomenclatura dos COMPOSTOS AROMÁTICOS com duas substituições no anel benzênico, a posição relativa dos substituintes pode ser indicada pela utilização dos prefixos: orto (ou o): substituintes nas posições 1 e 2; meta (ou m): substituintes nas posições 1 e 3; para (ou p): substituintes nas posições 1 e 4. Exemplos: 1,2-dimetilbenzeno ou orto-dimetilbenzeno 1-etil-3-metilbenzeno ou para-etilmetilbenzeno 1,4-dimetilbenzeno ou para-dimetilbenzeno


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