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NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS alcanos, ALCENOS, ALCINOS e compostos cíclicos Prof. CLEVERSON CHACAL.

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1 NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS alcanos, ALCENOS, ALCINOS e compostos cíclicos
Prof. CLEVERSON CHACAL

2 CICLANOS ou CICLOALCANOS
Ligação entre carbonos ALCANOS AN simples tripla dupla ALIFÁTICA CADEIA ABERTA ALCENOS EN ALCINOS IN ALCADIENOS CICLANOS ou CICLOALCANOS CICLO CADEIA FECHADA CICLENOS ou CICLOALCENOS Prof. CLEVERSON CHACAL

3 H3C – C CH H2C = CH2 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 PROP IN O ET EN O
PREFIXO Nº DE ÁTOMOS MET 1 ET 2 PROP 3 BUT 4 PENT 5 HEX 6 HEPT 7 OCT 8 NON 9 DEC 10 simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN H3C – C CH PROP IN O H2C = CH2 ET EN O H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 PENT AN O Prof. CLEVERSON CHACAL

4 H3C – CH2 – CH = CH2 H3C – CH = CH – CH3 BUT 1 – EN but – 1 – eno O
4 3 2 1 PREFIXO Nº DE ÁTOMOS MET 1 ET 2 PROP 3 BUT 4 PENT 5 HEX 6 HEPT 7 OCT 8 NON 9 DEC 10 simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN H3C – CH2 – CH = CH2 BUT 1 – EN but – 1 – eno O 1 2 3 4 H3C – CH = CH – CH3 BUT 2 – EN but – 2 – eno O A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) recomenda que os números devem vir antes do que eles indicam Quando existir mais uma possibilidade de localização da insaturação, deveremos indicar o número do carbono em que a mesma se localiza A numeração dos carbonos da cadeia deve ser iniciada da extremidade mais próxima da insaturação

5 H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3 HEX 1, 4 – DIEN hexa – 1, 4 – dieno O
PREFIXO Nº DE ÁTOMOS MET 1 ET 2 PROP 3 BUT 4 PENT 5 HEX 6 HEPT 7 OCT 8 NON 9 DEC 10 simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN 1 2 3 4 5 6 H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3 HEX 1, 4 – DIEN hexa – 1, 4 – dieno O 2 4 1 3 5 PENT 2 – EN penta – 2 – dieno O Prof. CLEVERSON CHACAL

6 PREFIXO + IL ou ILA GRUPOS SUBSTITUINTES
A nomenclatura dos grupos substituintes segue a seguinte regra: PREFIXO + IL ou ILA H3C MET IL ou METILA H3C CH2 ET IL ou ETILA Prof. CLEVERSON CHACAL

7 OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
H H H H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 – iso propil n – propil Prof. CLEVERSON CHACAL

8 OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
H H C H H H H H3C – CH – CH2 – CH3 butil butil H3C – CH2 – CH2 – CH2 – n – sec butil H3C – CH – CH2 – CH3 butil H3C – C – CH3 CH3 iso terc Prof. CLEVERSON CHACAL

9 No composto de fórmula:
Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente: isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil. terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil. sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil. terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil. n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil. Prof. CLEVERSON CHACAL

10 H3C CH2 C CH CH3 H3C CH2 CH CH3 8 átomos de carbono
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11 Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os
GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS ) H3C CH2 C CH CH3 Prof. CLEVERSON CHACAL

12 mais importante no composto (insaturação > radicais)
NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais) H3C CH2 C CH CH3 2 4 3 1 5 6 7 8

13 NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO
7 6 5 4 3 2 1 H3C CH2 CH CH3 3 – metil 4 – etil Determinar a cadeia principal. Numerar os carbonos da cadeia principal. Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeia principal em se encontra ligado, em ordem alfabética. Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à cadeia principal. 4 – etil – 3 – metil heptano Prof. CLEVERSON CHACAL

14 (Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura
4 5 CH2 – CH3 H3C – C CH – CH3 CH3 CH2CH3 H3C – C C – CH3 CH3 H 3 2 1 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano está indicado em: 2 – secbutil – pentano. 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano. 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano. dimetil – isohexil – carbinol. 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano.

15 CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3
04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC: CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3 CH3 CH2 5 – metil 3 – metil 7 6 4 2 1 heptano 5 3 2 – metil 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano CH2 4 – propil 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano. 2, 3, 5 – trimetl – 4 – propil – heptano. 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano. 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano. 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano. Prof. CLEVERSON CHACAL

16 03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é:
1 2 3 4 5 6 7 CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3 CH3 CH2 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano. 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano. 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano. 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano. tridecano. Prof. CLEVERSON CHACAL

17 Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos
3 – metil Prof. CLEVERSON CHACAL C – CH – CH2 || CH2 | CH CH2 – CH2 – CH3 CH3 H3C – CH2 – – CH3 2 4 3 2 – etil 5 – metil 1 5 oct – 1 – eno 6 7 8 Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais 2 – etil – 3, 5 – di metil oct – 1 – eno

18 CH2 H C H3C CH3 3 3 O 2,4,4-trimetil-1-penteno
é uma “olefina” de cadeia aberta 2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno H C H3C CH3 CH2 O hidrocarboneto possui uma ligação dupla (ALCENO) e, os ALCENOS também podem ser chamados de ALQUENOS ou OLEFINAS Prof. CLEVERSON CHACAL

19 HIDROCARBONETOS ALICÍCLICOS
Colocamos antes do nome do composto o termo CICLO e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal CH2 H2C CICLO PROP AN O HC CH H2C CH2 CICLO BUT EN O Prof. CLEVERSON CHACAL

20 Hidrocarbonetos de Cadeia Mista
CH3 metil – ciclo – pentano CH3 metil – benzeno (tolueno)

21 Havendo dois substituintes diferentes
a numeração é dada pela ordem alfabética CH3 CH2 – CH3 1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano 2 3 1 4 5 Prof. CLEVERSON CHACAL CH3 CH2 – CH3 1 1 – etil – 3 – metil – benzeno 6 2 5 3 4

22 Havendo mais de dois substituintes
a numeração é dada de modo que o segundo tenha o menor valor possível CH3 CH2 – CH3 1 Prof. CLEVERSON CHACAL 6 2 2 – etil – 1, 2 – dimetil – ciclo – hexano 5 3 4


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