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Nomenclatura de Compostos Orgânicos Guia IUPAC para a International Union of Pure and Applied Chemistry Sociedade Portuguesa de Química Tradução Portuguesa.

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3 Nomenclatura de Compostos Orgânicos Guia IUPAC para a International Union of Pure and Applied Chemistry Sociedade Portuguesa de Química Tradução Portuguesa nas Variantes Europeia e Brasileira Red = > 1860 hits per million population. Orange = hits per million population. Yellow = hits per million population. Green = hits per million population. Blue = hits per million population. Violet = < 4.53 hits per million population.

4 Cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional. A nomenclatura oficial é desenvolvida pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). Algumas substâncias ainda são identificadas por nomes consagrados (nomenclatura usual). A IUPAC leva em consideração o número de carbonos, os tipos de ligações e a função a que pertencem.

5 Os Hidrocarbonetos Alifáticos Aromáticos

6 Hidrocarbonetos > Alifáticos > Alcanos Formula geral: – Cadeia aberta – C n H 2n+2 – Cíclicos – C n H 2n Estrutura - Todas as ligações são simples Nomenclatura – Sufixo – ano – No caso dos compostos cíclicos o nome deverá ser antecedido pela palavra ciclo

7 Nomenclatura IUPAC A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios: A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios: I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais; II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa. Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual. Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual.

8 Nomenclatura dos Compostos Orgânicos Regras para nomear compostos Nomenclatura de Hidrocarbonetos

9 Primeiras noções de Nomenclatura Estrutura dos Nomes Nome: é formado por três partes: Prefixo – diz o número de carbonos Prefixo – diz o número de carbonos Parte intermediária – diz o tipo de ligação Parte intermediária – diz o tipo de ligação Sufixo – diz a função orgânica Sufixo – diz a função orgânica Número de C Nome 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON 9 NON Número de Ligações Nome Simples AN Dupla EN Tripla IN Dupla+Dupla DIEN Número de LigaçõesNomeSimplesANDuplaENTriplaINDupla+DuplaDIENNúmero de CNome1MET2ET3PROP4BUT5PENT6HEX7HEPT8OCT9NONNúmero de LigaçõesNomeSimplesANDuplaENTriplaINDupla+DuplaDIENNúmero de CNome1MET2ET3PROP4BUT5PENT6HEX7HEPT8OCT9NON Prefixo Parte intermediária Grupo Funcional Nome Hidrocarboneto O Álcool OL Cetona ONA Adeído AL Fenol HIDROXI Éteres ATO de Radical Ac. Carboxílicos ÁC.___ ÓICO Éteres ETER ___ICO Amina AMINA Amida AMIDA.. Sufixo

10 PREFIXO PARTEINTERMEDIÁRIASUFIXO Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C FUNÇÃO

11 1 met9 non17 heptadec40 tetracont 2 et10 dec18 octadec50 pentacont 3 prop11 undec19 nonadec60 hexacont 4 but12 dodec20 eicos70 heptacont 5 pent13 tridec21 heneicos80 octacont 6 hex14 tetradec22 doeicos90 nonacont 7 hept15 pentadec30 triacont100 hect 8 oct16 hexadec 31 heneitriacont 101 nenect PREFIXOS

12 INFIXO Só ligação simplesCH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 an 1 ligação duplaCH 3 – CH = CH – CH 3 en 2 ligações duplasCH 2 = CH – CH = CH 2 dien 3 ligações duplasCH 2 = C = C = CH 2 trien 1 ligação triplaCH 3 – C Ξ C – CH 3 in 2 ligações triplasCH Ξ C – C Ξ CHdiin 3 ligações triplasCH Ξ C – C Ξ C – C Ξ CHtriin 1 ligação dupla e 1 ligação tripla CH 2 = CH – C Ξ CHenin

13 RESUMIDAMENTE: 1 C MET 2C ET 3C PROP 4C BUT 5C PENT 6C HEX 7C HEPT 8C OCT 9C NON 10C DEC 11C UNDEC 12C DODEC PREFIXO PARTE INTERMEDIÁRIA SATURADA AN INSATURADAS: 1 DUPLA EN 2 DUPLAS DIEN 3 DUPLAS TRIEN 1 TRIPLA IN 2 TRIPLAS DIIN 3 TRIPLAS TRIIN 1 DUPLA E 1 TRIPLA ENIN SUFIXO HIDROCARBONETO O ÁLCOOL OL ALDEÍDO AL CETONA ONA ÁCIDO CARBOXÍLICO ÓICO

14 São compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio. (C x H y ) CH 4 C2H6C2H6 C6H6C6H6 C 8 H 18 Hidrocarbonetos saturados insaturados alcanos ciclanos alcenos alcinos alcadienos ciclenos aromáticos HIDROCARBONETOS

15 Alcano Simples ligação an Prefixo + an + oCH 4 metano Alceno Dupla ligação en Prefixo + en + oCH 2 = CH 2 eteno Alcino in Prefixo + in + oHC Ξ CH etino Alcadieno dien Prefixo + a + dien + oCH 2 = C = CH 2 propadieno

16 HIDROCARBONETOS ALCANOS ou parafinas (parum=pequena + affinis=afinidade). São hidrocarbonetos alifáticos saturados. Relatórios da ONU apontam emissões bovinas são perigosas ao planeta. Metano tem efeito de aquecimento 24 vezes maior que o gás carbônico.

17 dos Alcanos: C n H 2n+2 n=número de átomos de C 2n+2=número de átomos de H

18 Nomenclatura para Hidrocarbonetos de cadeia normal 1. Liga ç ões Simples - ALCANOS Nome - F ó rmula Molecular F ó rmula Estrutural Condensada Metano - CH 4 CH 4 Etano - C 2 H 6 CH 3 – CH 3 Propano - C 3 H 8 CH 3 – CH 2 – CH 3 Butano - C 4 H 10 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Pentano - C 5 H 12 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Hexano - C 6 H 14 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Heptano - C 7 H 16 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 F ó rmula Geral: C n H 2n+2 Obs: molécula de heptano, por exemplo: Obs: molécula de heptano, por exemplo: CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 pode também ser representada por : CH 3 – (CH 2 ) 5 – CH 3

19 Nº. de átomos de carbono Nome do alcano Fórmula molecular 1 5 Metano Pentano CH 4 2 EtanoC2H6C2H6 3 PropanoC3H8C3H8 4 ButanoC 4 H 10 C 5 H 12 6 Hexano C 6 H 14 7 HeptanoC 7 H 16 8 OctanoC 8 H 18 Hidrocarbonetos saturados

20 1º exemplo H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Prefixo: número de carbonos – 7 – HEPT Parte intermediária: tipo de ligação – simples – AN Sufixo: função – hidrocarboneto - O

21 2º exemplo OCTANO Prefixo: número de carbonos – OCT - 8 Parte intermediária: tipo de ligação – AN – simples Sufixo: função – O – hidrocarboneto H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ou H 3 C – (CH 2 ) 6 – CH 3 ou

22 Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados

23 RADICAIS ALQUILAS São radicais monovalentes, derivados dos alcanos.

24 Radicais - Hidrocarbonetos Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para evitar confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, sec- e terc- para fazer a diferenciação dos nomes. Abaixo o significado dos prefixos: Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para evitar confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, sec- e terc- para fazer a diferenciação dos nomes. Abaixo o significado dos prefixos: - CH 2 – CH 2 – CH 3 n-propil - CH 2 – CH 2 – CH 3 n-propil n significa normal n significa normal - CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 n-butil - CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 n-butil sec significa secundário H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 sec-butil sec significa secundário H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 sec-butil CH 3 CH 3 terc (tercio) significa terciário - C – CH 3 terc-butil terc (tercio) significa terciário - C – CH 3 terc-butil CH 3 CH 3 - CH iso-propil - CH iso-propil CH 3 CH 3 iso significa igual CH 3 iso significa igual CH 3 - CH 2 – CH iso-butil - CH 2 – CH iso-butil CH 3 CH 3 extemidades iguais carbono terciário valência livre na ponta e cadeia normal (não ramificada) carbono secundário

25 Radicais - Hidrocarbonetos Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para evitar confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, sec- e terc- para fazer a diferenciação dos nomes. Abaixo o significado dos prefixos: Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para evitar confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, sec- e terc- para fazer a diferenciação dos nomes. Abaixo o significado dos prefixos: - CH 2 – CH 2 – CH 3 n-propil - CH 2 – CH 2 – CH 3 n-propil n significa normal n significa normal - CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 n-butil - CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 n-butil sec significa secundário H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 sec-butil sec significa secundário H 3 C – CH – CH 2 – CH 3 sec-butil CH 3 CH 3 terc (tercio) significa terciário - C – CH 3 terc-butil terc (tercio) significa terciário - C – CH 3 terc-butil CH 3 CH 3 - CH iso-propil - CH iso-propil CH 3 CH 3 iso significa igual CH 3 iso significa igual CH 3 - CH 2 – CH iso-butil - CH 2 – CH iso-butil CH 3 CH 3 extemidades iguais carbono terciário valência livre na ponta e cadeia normal (não ramificada) carbono secundário

26 NOMENCLATURA DOS RADICAIS PREFIXO il,ila ou ilo CH 4 metano H3CH3C metil C2H6C2H6 etano H 3 C CH 2 etil C3H8C3H8 propano H 3 C CH 2 CH 2 propil H 3 C CH CH 3 sec-propil ou isopropil

27 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 H 3 C CH CH 2 CH 3 H 3 C C CH 3 H 3 C CH CH 2 CH 3 n-butil sec-butil terc-butil isobutil H 3 C CH CH 3 H 3 C CH 2 CH 2 CH 3

28 CH 2 CH 3 – – fenil benzilo - toluilm - toluil p - toluil - naftil – - naftil

29 Regras para Nomenclatura dos alcanos 1. Determinar a cadeia principal Apresenta maior número de carbonos Apresenta maior número de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ramificações recebem o menor número possível As ramificações recebem o menor número possível 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem alfabética precedidos e separados por hífen pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo do nome correspondente à cadeia principal.

30 Regras para Nomenclatura dos alcanos 1. Determinar a cadeia principal Apresenta maior número de carbonos Apresenta maior número de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor número possível As ligações recebem menor número possível As ramificações recebem o menor número possível As ramificações recebem o menor número possível 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem alfabética precedidos e separados por hífen pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo do nome correspondente à cadeia principal. Exemplo A: 4 - metiloctano ->No carbono de número 4 há um radical metil. -> A cadeia carbônica principal tem 8 carbonos: oct -> A cadeia carbônica tem apenas ligações simples: ano

31 Regras para Nomenclatura dos alcanos 1. Determinar a cadeia principal Apresenta maior número de carbonos Apresenta maior número de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor número possível As ligações recebem menor número possível As ramificações recebem o menor número possível As ramificações recebem o menor número possível 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem alfabética precedidos e separados por hífen pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo do nome correspondente à cadeia principal. 2,3,3-Trimetil Pentano -> No carbono 2 há radical metil e no carbono 3 há dois radicais metil: 2,3,3 – -> Como são três radicais metil na cadeia, nomeamos: trimetil -> A cadeia carbônica principal tem 5 carbonos: pent -> Só há ligações simples entre os carbonos: ano Exemplo B: CH 3 | CH 3 – CH – C – CH 2 – CH 3 | | CH 3 CH 3

32 Regras para Nomenclatura dos alcanos 1. Determinar a cadeia principal Apresenta maior número de carbonos Apresenta maior número de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor número possível As ligações recebem menor número possível As ramificações recebem o menor número possível As ramificações recebem o menor número possível 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem alfabética precedidos e separados por hífen pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo do nome correspondente à cadeia principal. 3,5-dimetil Heptano -> No carbono 3 há radical metil e no carbono 5 também há um radical metil: 3,5 - -> Como são dois radicais metil na cadeia, nomeamos: dimetil -> A cadeia carbônica principal tem 7 carbonos: hept -> Só há ligações simples entre os carbonos: ano Exemplo C: CH3 | CH3 – CH – C – CH2 – CH3 | | CH3 CH3 CH3 | CH3 – CH – C – CH2 – CH3 | | CH3 CH3 | CH 3 – CH – CH 2 – CH – CH 3 | | CH 2 CH 2 | | CH 3 CH 3

33 Regras para Nomenclatura dos alcanos 1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligações necessárias (duplas ou triplas) Comporta todas as ligações necessárias (duplas ou triplas) Apresenta maior número de carbonos Apresenta maior número de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor número possível As ligações recebem menor número possível As ramificações recebem o menor número possível As ramificações recebem o menor número possível 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hífen pelo número onde eles ocorrem, finalizando com o acréscimo do nome correspondente à cadeia principal 2,3-dimetil butano -> No carbono 2 há radical metil e no carbono 3 também há um radical metil: 2,3 - -> Como são dois radicais metil na cadeia, nomeamos: dimetil -> A cadeia carbônica principal tem 4 carbonos: but -> Só há ligações simples entre os carbonos: ano Exemplo D: Nomenclatura dos Compostos Orgânicos CH3 | CH3 – CH – C – CH2 – CH3 | | CH3 CH3 CH3 | CH3 – CH – C – CH2 – CH3 | | CH3 CH3 | CH 3 – CH – CH 2 – CH – CH 3 | | CH 2 CH 2 | | CH 3 CH 3 CH 3 – CH –CH – CH 3 | | CH 3 CH 3

34 Vamos aplicar as regras! Vamos aplicar as regras!

35 1.Definir a cadeia carbônica principal – a maior seqüência. 2.Numerar esta cadeia para obter os menores números possíveis na indicação da posição dos radicais. Numera-se a cadeia carbônica principal nos dois sentidos. 3.Reconhecer os radicais e nomeá-los, seguindo a ordem dos menores números. CH 2 – CH 3 | CH 2 | H 3 C – CH – CH – CH 2 – CH 3 | CH 2 | CH ETIL METIL (a melhor numeração é de baixo para cima na posição 3-metil e 4-etil, pois no contrário seria 5-metil e 4-etil)

36 O nome correto e completo do alcano ramificado deverá apresentar, nesta ordem: As posições numéricas ocupadas pelos radicais Os nomes dos radicais O nome da cadeia principal Entre número e nome separa-se por hífen Entre número e número separa-se por vírgula Para os radicais diferentes a IUPAC recomenda que sejam escritos em ordem alfabética, sendo que os prefixos sec, terc, di, tri,... NÃO são considerados para efeito de ordem alfabética. No Brasil costuma-se escrever o nome dos radicais em ordem crescente de complexidade. O nome do último –R deve vir ligado ao nome da cadeia principal. Para os radicais iguais, os nomes destes devem vir todos juntos e precedidos de prefixo que indicam quantidades: di, tri, tetra, etc. Quando, numa estrutura, duas ou mais cadeias carbônicas tiverem o mesmo número máximo de C, será considerada a cadeia principal, aquela que tiver maior número de ramificações. Assim sendo o nome do alcano é: em ordem alfabética: 4-etil-3-metileptano ou 4-etil-3-metil-heptano em ordem crescente: 3-metil-4-etileptano ou 3-metil-4-etil-heptano (ordem complexidade)

37 Se a cadeia for saturada (contenha somente ligações simples), inicie pela extremidade mais próxima da ramificação. Se houver mais que uma ramificação, inicie pela extremidade que permita dar as ramificações os menores números possíveis. Ex: Cadeias saturadas : (correto, as ramificações estão nos C (2,3) H 3 CCHCHCH CH 2 CH (errado, as ramificações estão nos C(4,5) CH 3 CH 3 Essa regra chama-se : REGRA DOS MENORES NÚMEROS.

38 H 3 CCHCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 correto : 2-metil-pentano incorreto : 4-metil-pentano H 3 CCH CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 correto : 2,3-dimetil-hexano incorreto : 4,5-dimetil-hexano H 3 CCHCHCH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano

39 No ISOOCTANO, molécula da gasolina, cuja índice de octanagem tem valor 100, e é considerado uma gasolina de ótima qualidade. Agora podemos dar o nome oficial para o ISOOCTANO. CH 3 H 3 CCCH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 2,2,4-trimetil-pentano (correto, pois = 8) 2,4,4-trimetil-pentano (incorreto, pois = 10) Regra dos menores números Regra dos menores números – A soma das posições dos grupos orgânicos ou insaturações, devem ser as menores possíveis

40 Mais um exemplo para você : CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 H 3 CCHCH C CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 1º localizar a cadeia principal. 2º numerar os carbonos da cadeia principal, de acordo com as regras dos menores números possíveis. 3º dar nomes aos grupos orgânicos 4º escrever o nome do hidrocarbonetos, de acordo com as regras metiletil isopropil 5-etil isopropil - 3,4-dimetil - octano

41 Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus respectivos nomes oficiais, segundo as regras H 3 CCHCH 2 CH 2 CH 3 2-metil-pentano CH 3 Grupo - metil H 3 CCHCHCH CH 2 CH 3 3- etil-2,4 -dimetil -hexano CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 Grupos - metil Grupo - etil

42 H 3 CCHCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 A cadeia principal tem 5 carbonos, e tem 1 grupo orgânico fora da cadeia principal Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos. 1ª possibilidade – 3 carbonos 2ª possibilidade – 5 carbonos 3ª possibilidade – 5 carbonos No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, será a principal aquela de deixar para fora o maior número de grupos orgânicos. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto faz, qual será a cadeia principal.

43 H 3 CCHCHCH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos. 1ª possibilidade – 3 carbonos 2ª possibilidade – 5 carbonos 3ª possibilidade – 5 carbonos 4ª possibilidade – 6 carbonos 5ª possibilidade – 6 carbonos 6ª possibilidade – 4 carbonos 7ª possibilidade – 6 carbonos A cadeia mais longa terá 6 carbonos, porém, temos 3 cadeias com 6 carbonos. Qual será a principal ? Aquela que deixar para fora da cadeia principal o maior número de grupos orgânicos. Vamos analisar essas 3 com 6 carbonos ?

44 H 3 CCHCHCH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.

45 2 - Quem vem primeiro na hora de escrever, Metil, etil ????? Considere os grupos metil, etil e propil. Se estes grupos forem listados em ordem de complexidade (número de carbonos), teremos: Metil < etil < propil Se forem listados em ordem alfabética, teremos : Etil < metil < propil Até 1979, a IUPAC, aceitava a duas formas para a colocação do nome dos grupos orgânicos relativas às ramificações: a ordem de complexidade ou a ordem alfabética. A partir daquele ano, julgando ser mais adequado como procedimento geral de nomenclatura a IUPAC, decidia que apenas a ordem alfabética deve ser empregada. No Brasil, tal regra não é muito difundida nos livros de Química, portanto poderemos adotar qualquer uma das formas como correta.

46 3 – Quando eu vou montar um composto a partir do nome, por onde começo a numerar os carbonos ? Se você está montando o composto, você escolhe de que lado começar, porém uma vez iniciado por um extremidade, deverá sempre continuar pela mesma. Ex : 2,3-dimetil-hexano H 3 CCH CH C C CH 3 CH 3 CH Eu começei pela extremidade esquerda.

47 Cuidado Cuidado : não existe ramificação na ponta da cadeia. Observe H 3 CCHCH 2 CH 2 CH 3 CH Correto : 2-metil pentano Incorreto : 2,4-dimetil-butano Não é ramificação pois está na ponta da cadeia.

48 VAMOS A OUTROS EXEMPLOS!

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50 A cadeia principal é a que apresentar o maior número de átomos de carbono. H3CH3C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 1 – Reconhecer a cadeia principal

51 H3CH3C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 No caso da cadeia apresentar mais de uma cadeia com o maior número de átomos de carbono, a cadeia principal é a que apresentar o maior número de ramificações. H3CH3C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3

52 H3CH3C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 2 – Enumerar a cadeia principal A cadeia principal deve ser enumerada a partir da extremidade mais próxima à uma das ramificações

53 O nome dos radicais devem ser colocados em ordem alfabética, sendo que os prefixos que indicam o número de radicais (di,tri, tetra, etc), não são considerados. H3CH3C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH metileptano

54 H3CH3C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH – etil – 2 - metilexano H3CH3C CHCH 3 CH 2 CH CH 2 CH – etil – 2,5 - dimetilexano

55 H3CH3C CH 2 CH 3 CHCH 2 CH CH 3 CH – etil – 3 - metileptano No caso de duas ramificações eqüidistantes das extremidades, a cadeia deve ser enumerada a partir da extremidade mais próxima à ramificação mais simples.

56 3 – Dar nome ao alcano Primeiro damos o nome para as ramifica- ções e em seguida o nome da cadeia prin- cipal. Antes do nome de cada ramificação, deve ser colocado o número do carbono da cadeia principal no qual a ramificação está ligada. No caso de um radical aparecer mais de uma vez, deve ser colocado antes do seu nome os prefixos di, tri, tetra, penta, etc, para indicar o número de radicais existentes.

57 O nome dos radicais devem ser colocados em ordem alfabética, sendo que os prefixos que indicam o número de radicais (di,tri, tetra, etc), não são considerados. H3CH3C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH metileptano

58 H3CH3C CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH – etil – 2 - metilexano H3CH3C CHCH 3 CH 2 CH CH 2 CH – etil – 2,5 - dimetilexano

59 H3CH3C CH 2 CH 3 CHCH 2 CH CH 3 CH – etil – 3 - metileptano No caso de duas ramificações eqüidistantes das extremidades, a cadeia deve ser enumerada a partir da extremidade mais próxima à ramificação mais simples.

60 APLIQUE AS REGRAS CITADAS H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 | CH 3 3-metilexano (nº e nome separados por hífen) CH 3 | H 3 C – C – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 | | CH 3 CH 3 2,2,3 – Trimetilexano (os nº separados por vírgulas)

61 CH 3 | CH 3 CH – CH 3 | | H 2 C – C – C – CH 2 – CH 2 – CH 3 | | | H 3 C CH 3 CH 2 | CH 3 4-etil- 3,3- dimetil – 4 - isopropileptano

62 CH 3 | H 3 C – CH – CH – CH 2 – CH 3 | CH 2 | CH 3 3-etil-2-metilpentano ou 3-isopropilpentano CORRETO ERRADO

63 Exercício CH 3 | CH 3 – C – CH 3 | CH 3 – CH 2 – CH – CH – CH – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 | | | CH 2 CH – CH 3 CH 2 | | | CH 3 CH 3 CH 3 1.Dê a fórmula 5-terc-butil-3,6-dietil-4-isopropilnonano

64 Exercício 2. Dê o nome do composto: CH 3 | CH 3 CH 2 | | CH 3 CH – CH 3 CH – CH 3 | | | H 3 C – C – C – CH – CH – CH – CH 3 | | | | CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 | | | CH 2 CH 3 CH 2 | | CH 3 CH 3

65 Sucesso só vem antes de trabalho no dicionário. ( Albert Einstein)


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