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Grupos Orgânicos – Qualidade da Gasolina Tópico 4 – Hidrocarbonetos: Subdivisão e nomenclatura Página 27.

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1 Grupos Orgânicos – Qualidade da Gasolina Tópico 4 – Hidrocarbonetos: Subdivisão e nomenclatura Página 27

2 A qualidade da Gasolina Uma gasolina é de baixa qualidade quando não espera a faísca da vela para explodir. Ela explode antes do momento adequado, reduzindo assim o rendimento do motor, que não funciona como deveria. A gasolina é um mistura de hidrocarbonetos com um número de carbonos na molécula em torno de 8 átomos. A presença de heptano faz com que a gasolina seja ruim. Já a presença o ISOOCTANO, torna-a de ótima qualidade.

3 A qualidade de uma gasolina é expressa através de um número chamado octanagem ou índice de octanos. Ao heptano, foi atribuído o valor zero e ao isooctano o valor 100. Há vários aditivos que aumentam a octanagem da gasolina. São chamados de antidetonantes, pois evitam a explosão antes da faísca da vela. Um exemplo desses aditivos é o etanol (álcool), usado no Brasil, com essa finalidade.

4 Mas dentro do que discutimos sobre nomenclatura dos hidrocarbonetos, observe a fórmula abaixo do ISOOCTANO, trata-se de uma cadeia RAMIFICADA, diferente dos exemplos que vimos até agora, que eram hidrocarbonetos de cadeia NORMAL. Então a pergunta é: Como dar nome a HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS como o isooctano ? CH 3 H 3 CCCH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 Nome usual : ISOOCTANO Nome oficial : ???????

5 Classificando carbonos Carbono primário - ligado diretamente e um carbono apenas. Carbono secundário - ligado diretamente a dois carbonos. Carbono terciário - ligado diretamente a três carbonos. Carbono quaternário - ligado diretamente a quatro carbonos. CH 3 H 3 CCCH 2CH CH 3 CH 3 CH 3 Classificar um carbono significa dizer a quantos outros carbonos ele se encontra ligado diretamente na cadeia carbônica. Isso é feito por meio de uma linguagem apropriada, que utiliza as seguintes definições:

6 Grupos Orgânicos Grupos orgânicos, são pedaços de moléculas que se ligam a outros carbonos que estão em uma seqüência maior, chamada de cadeia principal, observe : Cadeia principal CH 3 H 3 CCCH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 Grupos orgânicos, ou radicais

7 Esses grupos orgânicos, recebem nomes que seguem algumas regras, que nós já conhecemos e outras que vamos ver a partir de agora. Obtém-se um grupo orgânico, a partir de um hidrocarboneto, retirando-se um HIDROGÊNIO de suas ligações e consequentemente ele ficará deficitário de uma ligações, pois o carbono sempre faz quatro ligações, observe : CH 4 CH 3 Retirando 1 H H H HCH retirando 1 H HC H H metano metil

8 CH 3 H 3 CCCH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 Esses três grupos, ligados nessa cadeia principal em vermelho, são grupos orgânicos, onde cada um chama-se metil Assim como o metil existem vários outros grupos orgânicos, porém vamos ver mais alguns que são importante para nosso estudo :

9 Etil - obtido a partir do etano H 3 CCH 3 H 3 CCH 2 ou CH 2 CH 3 etanoetil Como podemos observar a perda de um hidrogênio do etano, deu origem ao ETIL, grupo orgânico com dois carbonos, que também pode se ligar a uma outra cadeia maior. Com 1 ou 2 carbonos, os grupos orgânicos apresentam uma única possibilidade de perda de hidrogênios, porém com 3 ou mais carbonos a perda de hidrogênios, pode ocorrer em diferentes carbonos, originando dessa forma grupos orgânicos diferentes.

10 Veja o exemplo do PROPANO - Existem duas possibilidades de se retirar hidrogênios de usa molécula. H 3 CCH 2 CH 3 1ª possibilidade - retirar H nos carbonos primários 2ª possibilidade - retirar H no carbono secundário H 3 CCH 2 CH 2 ou CH 2 CH 2 CH 3 Propil ou n-propil H 3 CCHCH 3 isopropil

11 Para não termos nomes iguais para compostos diferentes, usam-se alguns prefixos, para colocar na frente do nome do grupo orgânico para diferencia-lo de outros, são eles : n - significa normal iso - significa extremidades iguais dos dois lados sec - significa secundário terc, tercio ou t - significa terciário H 3 CCHCH 3 Isopropil (as duas extremidades são iguais.

12 Com 4 carbonos, aumentam nossas possibilidades : H 3 CCH 2 CH 2 CH 3 H 3 CCH 2 CH 2 CH 2 ou CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 butil ou n-butil H 3 CCHCH 2 CH 3 ou H 3 CCH 2 CHCH 3 sec-butil 1ª possibilidade, saida de H, dos carbonos das pontas 2ª possibilidade, saída de 1 H do carbono secundário

13 Existem ainda para 4 carbonos duas outras possibilidades, veja: CH 3 H 3 CCHCH 3 3ª possibilidade - saída de 1 H, de um carbono terciário 4ª possibilidade - saída de 1 H do carbono que deixa duas extremidades iguais (iso) CH 3 H 3 CCCH 3 terc-butil, tercio-butil ou t-butil CH 3 H 3 CCHCH 2 iso-butil

14 Você pensa que acabou ? Não, tem mais três, que vamos usar este ano que são importantes não serem esquecidos. CH 2 CH vinil fenil CH 2 benzil


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