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1. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO – CARACTERÍSTICA DE COMPOSTOS SATURADOS ( ALCANOS E HALETOS ORGÂNICOS) C A + B X C B + A X.

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3 1. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO – CARACTERÍSTICA DE COMPOSTOS SATURADOS ( ALCANOS E HALETOS ORGÂNICOS) C A + B X C B + A X

4 1.1 SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS ( APOLARES: SOFREM CISÃO HOMOLÍTICA) SUBSTITUIÇÃO POR RADICAIS LIVRES H H H 3 C C H + Cl Cl H 3 C Cl + HCl H H

5 1.1 ALCANOS: POR SEREM APOLARES SOFREM CISÃO HOMOLÍTICA E A REAÇÃO OCORRE POR MEIO DE RADICAIS LIVRES. EXEMPLO: HALOGENAÇÃO - CLORAÇÃO TOTAL DO METANO: CH 4 + 4C 2 CC 4 + 4HC

6 1.FACILIDADE DE SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS: H LIGADO A CARBONO TERCIÁRIO > H LIGADO A CARBONO SECUNDÁRIO > H LIGADO A CARBONO PRIMÁRIO

7 H 3 C-CH 2 -CH 3 + Br 2 H 3 C-CH-CH 3 + HBr Br > QUANTIDADE + H 3 C-CH 2 -CH 2 + HBr Br < QUANTIDADE

8 CLORAÇÃO C C + R H HC + R C BROMAÇÃO R H + Br Br HBr + R Br NITRAÇÃO HONO 2 + R H R NO 2 + HOH SULFONAÇÃO R H + HO SO 3 H H 2 O + R SO 3 H

9 NITRAÇÃO ( HNO 3 = HO-NO 2 ) ACILAÇÃO O H NO 2 + HONO 2 + H 2 O H O C –CH 3 C-CH 3 + HCl Cl +

10 ALQUILAÇÃO NO 2 NO 2 AlC 3 + C CH 3 + HC H CH 3

11 3. HALETOS ORGÂNICOS – SÃO POLARES, SOFREM CISÃO HETEROLÍTICA. A MOLÉCULA ORGÂNICA PERDE O ELÉTRON DA LIGAÇÃO COM O HALOGÊNIO, E É ATACADA POR UM REAGENTE NUCLEÓFILO. H 3 C-C + HOH H 3 C-OH + HC

12 4. SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO - O BENZENO, POR POSSUIR LIGAÇÕES PI DESLOCALIZADAS É ATACADO POR ELETRÓFILOS HALOGENAÇÃO: REAÇÃO COM CLORO EM PRESENÇA DE FERRO COMO CATALISADOR: H C + C -C + HC Fe

13 4.1 - NITRAÇÃO - REAÇÃO COM ÁCIDO NÍTRICO EM PRESENÇA DE ÁCIDO SULFÚRICO COMO CATALISADOR. H NO 2 + HONO 2 + H 2 O

14 4.2 - SULFONAÇÃO - REAÇÃO COM ÁCIDO SULFÚRICO EM PRESENÇA DE SO 3. H SO 3 H + HOHSO 3 + H 2 O

15 ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS – REAÇÃO COM CLORETO DE ACILA, EM PRESENÇA DE ALCl 3. O H O C-CH 3 C-CH 3 + HCl Cl +

16 5. - A SUBSTITUIÇÃO EM DERIVADOS DO BENZENO É ORIENTADA PELO ÁTOMO OU GRUPO DE ÁTOMOS (DIFERENTE DE H) QUE ESTÁ LIGADO AO ANEL AROMÁTICO. - RADICAIS ORTO E PARA-DIRIGENTES: AMINA, HIDRÓXI, ALCÓXI (ÉTER), RADICAIS ALQUILA E HALOGÊNIOS. SÃO RADICAIS DE PRIMEIRA CLASSE OU ATIVANTES.

17 CH 3 CH 3 2 ON NO 2 + 3HONO 2 NO 2 + 3H 2 O O GRUPO METIL (CH 3 -) É SATURADO, ORIENTA A SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO PARA AS POSIÇÕES ORTO E PARA.

18 - RADICAIS META-DIRIGENTES: NITRO, SULFÔNICO, CARBOXILA, ALDOXILA, CARBONILA, ÉSTER, ACILA E CIANO. SÃO RADICAIS DE SEGUNDA CLASSE OU DESATIVANTES. SOPIM SATURADO INSATURADO ORTO-PARA META

19 NO 2 É INSATURADO, ORIENTA A SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO PARA A POSIÇÃO META NO 2 H 3 C CH 3 + 2HC + 2C CH 3

20 6.- SUBSTITUIÇÃO EM HOMÓLOGOS DO BENZENOS (HOMÓLOGOS: DIFEREM POR UM OU MAIS GRUPOS CH 2 ) NO ANEL: NEVE, NUVEM NOITE EXEMPLO – Cl 2 + TOLUENO: NÚCLEO

21 CH 3 CH 3 C C + 3C 2 + 3HC REAÇÃO À FRIO E NO ESCURO

22 CH 3 CH 2 C + C 2 + HC SUBSTITUIÇÃO NA CADEIA CARBÔNICA: CALOR, CLARIDADE, CADEIA. EXEMPLO Cl 2 + TOLUENO:


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