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ISOMERIA. carbonos hidrogênios oxigênio C2H6OC2H6O C2H6OC2H6O C2H6OC2H6O C2H6OC2H6O C C C C H H H H H H H H H H O O H H C C C C H H H H H H H H H H O.

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Apresentação em tema: "ISOMERIA. carbonos hidrogênios oxigênio C2H6OC2H6O C2H6OC2H6O C2H6OC2H6O C2H6OC2H6O C C C C H H H H H H H H H H O O H H C C C C H H H H H H H H H H O."— Transcrição da apresentação:

1 ISOMERIA

2 carbonos hidrogênios oxigênio C2H6OC2H6O C2H6OC2H6O C2H6OC2H6O C2H6OC2H6O C C C C H H H H H H H H H H O O H H C C C C H H H H H H H H H H O O H H

3 Os compostos H 3 C – CH 2 – OH e H 3 C – O – CH 3 são ISÔMEROS Os compostos H 3 C – CH 2 – OH e H 3 C – O – CH 3 são ISÔMEROS ISÔMEROS são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular ISÔMEROS são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular A este fenômeno damos o nome de ISOMERIA A este fenômeno damos o nome de ISOMERIA

4 pode ser ISOMERIA pode ser Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria Isomeria de cadeia. Isomeria de posição. Isomeria de compensação. Isomeria de função. Isomeria de tautomeria Geométrica. Espacial.

5 ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes. É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes. H 3 C CH 2 CH 2 CH 3 H 3 C CH CH 3 CH 3 Ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes Ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes H 3 C CH CH CH 3 H 2 C CH 2

6 ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um substituinte ou insaturação É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um substituinte ou insaturação Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação H 2 C CH CH 2 CH 3 H 3 C CH CH CH 3 H 3 C CH CH 2 CH 3 OH H 2 C CH 2 CH 2 CH 3 OH Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila

7 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um heteroátomo É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um heteroátomo Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio) H 3 C CH 2 O CH 2 CH 3 H 3 C O CH 2 CH 2 CH 3 H 3 C CH 2 C O OCH 3 H 3 C C O OCH 2 CH 3 Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

8 ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes H 3 C CH CH 2 CH 3 OH H 3 C CH 2 O CH 2 CH 3 éter álcool ácido carboxílico H 3 C CH 2 C O OH H 3 C C O OCH 3 éster

9 ISOMERIA DE TAUTOMERIA É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico ceto - enol H 2 C C CH 3 OH O H 3 C C CH 3 enol cetona aldo - enol H 3 C CH CH OH enol H 3 C CH 2 C O H aldeído

10 01) Um isômero do éter CH 3 OCH 3 é o: a) ácido acético. b) éter dietílico. c) propanol. d) etanol. e) etano. Fórmula molecular do éter C 2 H 6 O ácido acético H 3 C – C O OH Fórmula molecular C 2 H 4 O 2 éter dietílico H 3 C – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 Fórmula molecular C 4 H 10 O propanol H 3 C – CH 2 – CH 2 – OH Fórmula molecular C 3 H 8 O etanol H 3 C – CH 2 – OH Fórmula molecular C 2 H 6 O

11 02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano. a) octano. b) pentano. c) propano. d) butano. e) nonano. 2, 2, 4 – trimetil – pentano H 3 C – C – CH 2 – CH – CH 3 CH 3 Fórmula molecular C 8 H 18 CH 3 H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 octano Fórmula molecular C 8 H 18

12 03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) Cadeia. b) Posição. c) Compensação. d) Função. e) Tautomeria. Por pertencerem à funções químicas diferentes são ISÔMEROS DE FUNÇÃO

13 04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam: a) isomeria de cadeia. b) isomeria de posição. c) isomeria de compensação. d) isomeria funcional. e) tautomeria. H 3 C – CH 2 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3 etóxi – propano diferem na posição do HETEROÁTOMO diferem na posição do HETEROÁTOMO metóxi – butanoH 3 C – O – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3

14 05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C 3 H 8 O. A tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de B. Tanto A como B são isômeros de função de C. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C. Os compostos A e B são alcoóis O isômero de função do álcool é um ÉTER 1 – propanol2 – propanol metoxi – etano H 3 C – CH – CH 3 OH H 3 C – CH 2 – CH 2 OH H 3 C – O – CH 2 – CH 3

15 06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas fórmulas: Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que: a) são polares. b) são isômeros de cadeia. c) apresentam diferentes massas moleculares. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. CH 2 = CH – CH 3 CH 2 H2CH2C

16 07) (PUC-MG) A 4 – metil – pentan-2-ona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça. O composto citado é isômero funcional de: a) hexan-1-ol. b) hexanal. c) 4 – metil – butanal. d) 4 – metil – pentan-1-ol. e) pentanona. 4 – metil – pentan-2-ona H 3 C – CH – CH 2 – C – CH 3 CH 3 O Fórmula molecular C 6 H 12 O 1 – hexanolH 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH Fórmula molecular C 6 H 14 O hexanal Fórmula molecular C 6 H 12 O O H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C = H

17 08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: a) de posição. b) de cadeia. c) cis – trans. d) tautomeria. e) óptica e O H 3 C – C – CH 3 OH H 2 C = C – CH 3 =

18 09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis insaturados. H 2 C CH OH H 3 C C O H

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20 É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço Existem dois tipos de isomeria espacial Isomeria geométrica ou cis-trans. Isomeria óptica.

21 Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. Em compostos cíclicos.

22 Nos compostos com duplas ligações deveremos ter a seguinte estrutura: C = C R2R2 R1R1 R4R4 R3R3 R1R1 R2R2 R3R3 R4R4 e

23 H H3CH3C H CH 3 A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio no mesmo lado do plano é a forma CIS A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio em lados opostos do plano é a forma TRANS CIS TRANS C = C HH3CH3C H CH 3 C = C

24 Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo H CH 3 H H3CH3C TRANS H CH 3 H H3CH3C CIS

25 No caso de não existirem dois átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação A IUPAC recomenda a utilização dos prefixos Z e E Z: zusammen (juntos) E: entgegen (opostos) No caso de não existirem dois átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação A IUPAC recomenda a utilização dos prefixos Z e E Z: zusammen (juntos) E: entgegen (opostos)

26 C O composto que apresentar, do mesmo lado do plano imaginário, os ligantes do carbono com os maiores números atômicos (Z), será denominado Z o outro será o E O composto que apresentar, do mesmo lado do plano imaginário, os ligantes do carbono com os maiores números atômicos (Z), será denominado Z o outro será o E Cl CH 3 CH3CH3C H Z = 6 Z = 17 Z = 1 C Cl CH 3 C H3CH3C H C Cl CH 3 C H3CH3C H Z-2-clorobut-2-eno E-2-clorobut-2-eno

27 01) Dados os seguintes compostos orgânicos: I. (CH 3 ) 2 C = CCl 2 II. (CH 3 ) 2 C = CClCH 3 III. CH 3 ClC = CClCH 3 IV. CH 3 FC = CClCH 3 Assinale a opção correta: a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.

28 02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 – dimetil – hex-2-eno b) pent-1-eno c) 3 – metil – hex-3-eno d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – hex-3-eno 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno H 3 C – C = C – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 ligantes iguais 1 – penteno H – C = C – CH 2 – CH 2 – CH 3 HH H 3 C – CH 2 – C = C – CH 2 – CH 3 CH 3 3 – metil – 3 – hexeno H ligantes diferentes

29 03) Apresenta isomeria cis - trans: a) 1 – buteno. b) 2 – metil – but-2-eno. c) 2, 3 – dimetil – but-2-eno. d) 1, 1 – dimetil – ciclobutano. e) 1, 2 – dimetil – ciclobutano. 1 – buteno H C H CH 3 CH 2 H C 2 – metil – 2 – buteno C CH 3 H C H3CH3C 2, 3 – dimetil – 2 – buteno C CH 3 C H3CH3C 1, 1 – dimetil – ciclobutano C C CH 3 C H2H2 H3CH3C C H2H2 H2H2 1, 2 – dimetil – ciclobutano C C CH 3 C H2H2 H C H2H2 H

30 04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno. b) 1 – penteno. c) 3 – metil – 3 – hexeno. d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. CH 3 2, 3 – dimetil – 2 – penteno H3CH3CCH 2 CC CH 3 H 1 – penteno HCH 2 CC H CH 3 3 – metil – 3 – hexeno H3CH3CCCH 2 C H CH 3

31 05) (U. DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. H H H O O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans – 3 – fenil propenal. b) trans – 1 – fenil propenal. c) trans – 3 – fenil propanal. d) trans – 3 – benzil propenal. e) cis – 3 – fenil propenal. trans fenil propenal 1 2 3

32 06) ( Covest – 2006 ) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que: a)o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si. b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada. d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis). e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis). É um ácido carboxílico de cadeia aberta com duas duplas ligações ALTERNADAS FALSO VERDADEIRO

33 LUZ NATURAL É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos, perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso representação de Fresnell

34 É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano LUZ POLARIZADA representação de Fresnell

35 A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL lâmpada luz natural prisma de Nicol bálsamo – do – canadá raio extraordinário raio ordinário LUZ POLARIZADA

36 luz polarizada luz natural substância Algumas substâncias são capazes de provocar um desvio no plano da luz polarizada Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas) dextrógira levógira

37 As formas dextrógira e levógira, que correspondem uma a imagem da outra, foram chamadas ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico) espelho COOH C CH 3 H OHC COOH CH 3 H OH

38 A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto OPTICAMENTE INATIVO, que foi chamado MISTURA RACÊMICA

39 As substâncias assimétricas possuem atividade óptica A estrutura orgânica que tem CARBONO ASSIMÉTRICO possuirá atividade óptica (opticamente ativa)

40 Carbono assimétrico ou quiral É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si CCH H ClCl H H OH como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta ATIVIDADE ÓPTICA como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta ATIVIDADE ÓPTICA

41 01) Na estrutura abaixo, quando se substitui R por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? a) metil e etil. b) metil e propil. c) etil e propil. d) dois radicais metil. e) dois radicais etil. C H3CH3C R COOH R CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2

42 02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto: a) Possui átomo de carbono assimétrico. b) Possui atividade óptica. c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). d) Possui isomeria cis-trans. e) As suas estruturas não são superponíveis. OHH COOH CH 3 HHO COOH CH 3 HO H COOH CH 3 OH H COOH CH 3 espelho ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico ( I )( II )

43 03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo. CH 2 OH (I) CH 3 HOH CH 2 OH (II) CH 3 HOH CH 2 OH (III) HOH CH 2 OH (IV) HOH CH 2 OH É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. e) todas apresentam atividade ótica.

44 04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar: A partir das estruturas acima pode-se afirmar que: 0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3 – fenilpropanal. 1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral). 22 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter. 3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter. 44 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis - trans.

45 05) (Covest-2007) A partir das estruturas moleculares ao lado podemos afirmar que: 1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. 3)Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam nenhum tipo de isomeria. Está(ão) correta(s): a) 1 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1 e 3 apenas d) 1, 2 e 3 e) 3 apenas

46 06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente. 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial 1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo 2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado 3 3 Os cresóis, C 7 H 8 O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias H3CH3C C O H CH 2 H3CH3C C O H CH 3 CH SÃO ISÔMEROS DE CADEIA F ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICA E TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO F H2CH2C CHCH 3 C3H6C3H6 e C3H6C3H6 SÃO ISÔMEROS V OH CH 3 É UM CRESOL OH CH 2 É ISÔMERO DE FUNÇÃO DO É ISÔMERO DE POSIÇÃO DO OH CH 3 V ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA F

47 Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: 2 n 2 n – 1 número de isômeros ativos número de isômeros inativos né o número de carbonos assimétricos

48 tem um carbono assimétricos n = 1. 2 n 1 = 2 isômeros ativos 2 = 2 1 – 1 = n – = 1 isômero inativo CCH H ClClH H OH

49 C H 3 C – HIHI ––CNH 2 I Cl I Cl HIHI Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, portanto n = 2 2 n = 2 2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 2 – 1 = n – = 2 isômero inativo 01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é: a) 2. b) 4. c) 6. d) 8. e) 10. total de isômeros: 4 ativos2 inativos+=6 isômeros

50 02) (FESP-PE) Considere o composto: ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: a) 4 isômeros sem atividade óptica. b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. d) não apresenta isomeria óptica. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. Tem dois carbonos assimétricos n = 2 2 n 2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 2 – 1 = n – = 2 isômeros inativos Total de isômeros = = 6 isômeros

51 03) O ácido cloromático apresenta: a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico. c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. HOOC – CHCl – CHOH – COOH C H O HO CC H C OH O ClOH Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2 2 n 2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos 12 n – 1


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