Valores de pKa e  de ácidos, fenóis e anilinas

Apresentação em tema: "Valores de pKa e  de ácidos, fenóis e anilinas"— Transcrição da apresentação:

1 Valores de pKa e  de ácidos, fenóis e anilinas
Grupo pKa Anilina pKa Fenol Ácido  + - 4-NH2 6,16 10,3 4,92 - 0,66 -1,3 3-NH2 4,98 9,87 4,78 -0,16 4-CH3O 5,34 10,20 4,47 -0,27 -0,78 3-CH3O 4,24 9,65 4,09 +0,12 4-CH3 5,08 10,19 4,36 -0,14 -0,3 3-CH3 4,73 10,08 4,27 H 4,63 9,95 4,19 4-Cl 4,15 9,38 3,98 +0,24 +0,11 3-Cl 3,46 9,02 3,82 +0,37 4-CN 7,95 3,55 +0,71 +0,99 3-CN 2,75 8,61 3,6 +0,62 4-NO2 1,0 7,14 3,41 +0,78 +1,23 3-NO2 2,47 8,35 3,47

2

3 Log (kG ou KG / kH ou KH) = (Reação ou equilíbrio) G
Equação de Hammett Log (kG ou KG / kH ou KH) = (Reação ou equilíbrio) G

4 Equações de Brown-Okamoto
Para ressonância direta (através do anel) entre G e o centro da reação: 1- Carga positiva no centro reacional, está sendo estabilizada pelo substituinte G (doador de elétrons): Log (kG ou KG / kH ou KH) = +(Reação ou equilíbrio) +G 2- Carga negativa no centro reacional, está sendo estabilizada pelo substituinte G (aceitador de elétrons): Log (kG ou KG / kH ou KH) = -(Reação ou equilíbrio) -G 3- Casos “intermediários” , Equação de Yukawa-Tsuno Log (kG ou KG / kH ou KH) = ( + r (+G ou -G - )

5 Onde r = grau de participação da ressonância direta do grupo G com o centro da reação.
Para r = 0, não há ressonância direta  Eq. de Hammett, Para r = 1, a ressonância é direta  Brown-Okamoto