HIDROCARBONETOS São compostos químicos constituídos por átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), aos quais se podem juntar átomos de oxigênio (O), azoto ou nitrogênio (N) e enxofre (S) dando origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais. Hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia carbônica é acíclica (ou seja, aberta), sendo subdivido em: alcanos alcenos alcinos alcadienos Hidrocarbonetos cíclicos: possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada, subdivididos em: cicloalcanos ou ciclanos cicloalcenos ou ciclenos aromáticos, que possuem pelo menos um anel aromático (anel benzênico) além de suas outras ligações.
ALCANOS também chamados PARAFINAS são hidrocarbonetos alifáticos saturados os átomos de carbono usam quatro orbitais híbridos, equivalentes sp³, para se ligar tetraedricamente a quatro outros átomos (carbono ou hidrogênio). Fórmula molecular geral: CnH2n+2
PROPRIEDADES FÍSICAS Propriedades físicas Alcanos são praticamente insolúveis em água. Alcanos são menos densos que a água. Pontos de fusão e ebulição dos alcanos geralmente aumentam com o peso molecular e com o comprimento da cadeia carbônica principal. Nas CNTP, do CH4 até C4H10, alcanos são gasosos; do C5H12 até C17H36, eles são líquidos; e depois de C18H38, eles são sólidos.
Propriedades Físicas
butano (C4H10) (T.eb.=-0,5 °C) pentano (C5H12) (T.eb.= 36.1 °C ) hexano (C6H14) (T.eb.= 69 °C ) aumento da superfície de contato; maior interação entre as moléculas aumento da temperatura de ebulição Interação: dipolo induzido
hexano (C6H14) (T.eb.= 69 °C ) 3-metilpentano (C6H14) (T.eb.= 64 °C ) 2,3-dimetilbutano (C6H14) (T.eb.= 49,7 °C )
Cicloexano
Cicloexano (isomeria conformacional) “cadeira” “bote”
PROPRIEDADES QUÍMICAS Alcanos possuem baixa reatividade porque as ligações simples C-H e C-C são relativamente estáveis, difíceis de serem rompidas e são APOLARES. Eles não reagem com ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o petróleo (em que o octano é um dos principais componentes) não reage com ácido sulfúrico concentrado, metal sódio ou manganato de potássio. Esta neutralidade é a origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que significa "pouca afinidade").
NOMENCLATURA – IUPAC Fundamentos da Nomenclatura Orgânica: PREFIXO + AFIXO + SUFIXO Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal. 1C = met 6C = hex 11C = undec 2C = et 7C = hept 12C = dodec 3C = prop 8C = oct 13C = tridec 4C = but 9C = non 15C = pentadec 5C = pent 10C = dec 20C = eicos Sufixo: indica a função química do composto orgânico: hidrocarboneto= o álcool= ol ácido carboxílico= óico amina= amina éter= óxi aldeído= al cetona= ona Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos: todas simples = an duas duplas = dien uma dupla = en três duplas = trien uma tripla = in duas triplas = diin
NOMENCLATURA - IUPAC Nome do alcano Fórmula do Radical alquil(a) metano CH4 metil(a) CH3 etano C2H6 etil(a) C2H5 propano C3H8 propil(a) C3H7 butano C4H10 butil(a) C4H9 pentano C5H12 pentil(a) C5H11 hexano C6H14 hexil(a) C6H13 heptano C7H16 heptil(a) C7H15 octano C8H18 octil(a) C8H17
NOMENCLATURA - IUPAC n-pentano 2,2,4-trimetilpentano
Comparação entre as nomenclaturas dos três isômeros de fórmula C5H12 Nome comum n-pentano isopentano neopentano Nome IUPAC pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano Estrutura
CICLOALCANOS
CICLOALCANOS (isomeria conformacional) cicloexano “cadeira” “bote”
ISOMERIA cis (Z)/trans (E) ou DE CICLOALCANOS trans-1,2-dichlorocicloexano (Z)1,2-diclorocicloexano cis-1,2-dichlorocicloexano (E)1,2-diclorocicloexano
ALCENOS conhecidos como alquenos ou olefinas apresentam uma ligação dupla na molécula fórmula geral CnH2n. propeno but-1-eno but-2-eno buta-1,3-dieno 2-metilbut-2-eno
ISOMERIA cis (Z)/trans (E) ou DE ALCENOS trans but-2-eno cis but-2-eno (E) but-2-eno (Z) but-2-eno
DIENOS Dienos não conjugados Dienos conjugados Cicloocta-1,5-dieno 2-metil-buta-1,3-dieno Dienos cumulados propan-1,2-dieno (aleno)
Cicloalquenos ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno