QUÍMICA ORGÂNICA CADEIAS CARBÔNICAS Prof: Renê Machado

CADEIAS CARBÔNICAS Os átomos de carbono possuem a propriedade de efetuar ligações químicas entre si, das mais variadas formas, constituindo assim, as chamadas cadeias carbônicas. Justamente devido a essa facilidade de ligação é que são conhecidos hoje, milhões de compostos orgânicos. Numa cadeia carbônica, os carbonos, conforme a sua posição, se classificam em primário, secundário, terciário ou quaternário. Esta classificação é feita considerando-se o número de átomos de carbono diretamente ligados ao átomo a ser classificado. Assim, temos:

CARBONO PRIMÁRIO Quando está ligado a no máximo um outro átomo de carbono. EX. | | | – C – C – C – | | |

CARBONO SECUNDÁRIO Quando está ligado a outros dois átomos de carbono. EX. | | | – C – C – C –

CARBONO TERCIÁRIO Quando está ligado a três outros átomos de carbono. EX. | | | – C – C – C – – C – |

CARBONO QUATERNÁRIO EX. Quando está ligado a quatro outros átomos de carbono. EX. | – C – | | | – C – C – C –

OBS.: Os átomos de hidrogênio podem ser classificados como hidrogênio primário; secundário ou terciário, conforme esteja ligado, respectivamente a um carbono primário, secundário ou terciário, não existe hidrogênio quaternário.

CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL Quando o carbono está ligado a 4 grupos ligantes diferentes. ) H ) CH3 Todos ) C2H5 diferentes ) OH H | CH3 – C – CH2 – CH3 OH assimétrico

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

Quanto à disposição dos carbonos A existência de urna grande variedade de cadeias orgânicas nos obriga a classificá-las segundo vários critérios: Cadeias abertas, alifáticas ou acíclicas Cadeias fechadas cíclicas Homogênea ou heterogênea Quanto à disposição Dos carbonos Normal ou Ramificada Quanto a natureza Quanto ao tipo de ligação e entre os carbonos Saturada ou Insaaturada Aromáticas o Alicíclica Condensados Isolados Quanto à disposição dos carbonos Homocíclica ou Heterocíclica Quanto ao tipo de ligação e entre os carbonos Quanto ao número de anéis Mononucleares Polinucleares carbônicas

CADEIAS ABERTAS, ALIFÁTICAS OU ACÍCLICAS São aquelas em que os carbonos se ligam entre si, de modo a ter extremos livres (não sofre nenhum fechamento). Exemplos: 1 2 3 4 CH3 – C = CH – CH3 5 | CH3 Note que os carbonos 1, 4 e 5 constituem extremos livre 1 2 3 4 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Note que os carbonos 1 e 4 constituem extremos livre

I- Quanto à disposição dos carbonos: Normal: Apresenta somente carbonos primários e secundários(o encadeamento segue uma seqüência única). Exemplos: Ramificada: Apresenta pelo menos um carbono terciário ou quaternário (surgem “ramos” ou ramificações). Exemplos: CH3 | CH3 – C – CH3 CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH2 | CH3 CH3 – CH = C – CH2 | CH3

II- Quanto a natureza: Heterogênea: Apresenta pelo menos um heteroátomo ligado entre átomos de carbono. Exemplo: Homogênea: Apresenta somente carbonos, ou seja, não apresenta heteroátomos (átomos diferentes entre átomos de carbono). Exemplos: CH3 – O – CH2 – CH3 (Esta última é homogênea porque o oxigênio está “’fora” da cadeia)

III- Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: Saturada: Apresenta somente ligações simples entre átomos de carbono. Exemplos: Insaturada: Apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono. Exemplos: (Esta última é saturada porque a ligação não entre dois carbonos)

CADEIAS FECHADAS OU CÍCLICAS São aquelas em que os carbonos se ligam entre si, de modo a formar um ciclo. Exemplos: Note que não há extremos livres

As cadeias fechadas podem ser: Aromática: apresenta 6 átomos de carbono ligados entre si com alternância de ligações simples e duplas. Este ciclo recebe o nome de grupo aromático, grupo benzênico, anel aromático, anel benzênico, núcleo aromático ou núcleo benzênico. Exemplos: Alicíclicas: Apresentam carbonos ligados entre si formando ciclos que não constitua anel aromático. Exemplos:

As cadeias alicíclicas podem ser : I- Quanto à disposição dos carbonos: Normal: Apresenta apenas átomos de carbono no ciclo. Exemplos: Ramificada: Apresenta pelo menos um átomo de carbono fora do ciclo. Exemplo:

II- Quanto a natureza: Homocíclica: Heterocíclica: Apresenta ciclo formado apenas por átomos de carbono. Exemplos: Heterocíclica: Apresenta pelo menos um heteroátomo no ciclo. Exemplo:

III- Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos: Saturada: Apresenta somente ligações simples entre átomos de carbono. Exemplos: Insaturada: Apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono. Exemplos:

As cadeias aromáticas podem ser: Quanto à disposição dos carbonos: Normal: Apresenta apenas átomos de carbono no ciclo. Exemplos: Ramificada: Apresenta pelo menos um átomo de carbono fora do ciclo. Exemplo:

Quanto ao número de anéis: Mononuclear: Apresenta somente 1 ciclo aromático. Exemplos: Polinuclear: Apresentam 2 ou mais ciclos aromáticos. Exemplo: .

As cadeias Polinucleares podem ter: Núcleos condensados: Apresentam 1 ou mais carbonos comuns aos anéis. Exemplo: Núcleos isolados: Não apresentam carbonos comuns aos anéis. Exemplo: