Nomenclatura dos compostos orgânicos de cadeia ramificada Prof: Renê Machado

alcanos Os alcanos de cadeias ramificadas são designados de acordo com a IUPAC, conforme as seguintes regras:

1ª) Localiza-se a cadeia principal, que é a maior seqüência de átomos de carbono interligados, esta cadeia determina o nome básico do alcano. CH3 – CH2– CH2 – CH– CH2 – CH3 cadeia principal | (hexano) CH3 radical (metil) CH3 – CH2– CH2 – CH – CH3 radical (metil) | CH2 CH3 cadeia principal (hexano)

2ª) Numera-se a cadeia principal, a partir da extremidade mais próxima da ramificação. Os números obtidos são utilizados para localizar as ramificações na cadeia principal. O nome da ramificação é escrito antes da cadeia principal . Duas palavras são separadas por traço, assim como número é separado de palavra também por traço e dois números são separados por virgula.       CH3 – CH2– CH2 – CH– CH2 – CH3 hexano | CH3 3-metil Nomenclatura: 3 – metil - hexano     3 - metil CH3 – CH2– CH2 – CH – CH3 | CH2  CH3  Hexano Nomenclatura: 3 – metil - hexano

3ª) Em cadeias com duas ramificações, deve numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima de uma das ramificações. Os nomes dos radicais são organizados em ordem alfabética.        CH3 – CH – CH2 – CH– CH2 – CH2 – CH3 | | CH3 CH2 | CH3 Nomenclatura: 4 – etil – 2 – metil – heptano

4ª) Quando a cadeia principal possuir duas ramificações diferentes e eqüidistantes das extremidades, a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da ramificação seguindo a ordem alfabética.        CH3 – CH2– CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 | | CH3 CH2 | CH3 Nomenclatura: 3 – etil – 5 – metil – heptano

++= 14        ++ = 10 menor valor 5ª) Em cadeias com três ou mais ramificações, o sentido da numeração será, aquela que a soma dos números das ramificações for menor. Quando existir uma mesma ramificação aparecer mais de uma vez, deve-se indicar o número de vezes que o radical aparece pelos prefixos di, tri, tetra, etc...               CH3 – CH2– CH – CH2 – CH – CH – CH3 | | | CH2 CH3 CH3 | CH3 ++= 14 ++ = 10 menor valor Nomenclatura:   5 – etil - 2,3 – dimetil - heptano

6ª) Quando existirem duas ou mais cadeias com igual comprimento, escolha a seqüência mais ramificada.      CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH – CH3 | | | CH3 – CH  CH3 CH3 | CH3  Nomenclatura: 3 – etil - 2,4,6 –trimetil - heptano

7ª) quando a numeração da ramificação de uma cadeia for única, não será necessário indicar a localização da mesma. CH3 – CH – CH3 | CH3 Nomenclatura: metil-propano CH3 – CH – CH2 – CH3 | CH3 Nomenclatura: metil-butano CH3 | CH3 – C – CH3 Nomenclatura: dimetil-propano

alcenos Os alcenos de cadeia ramificada são designados de acordo com a IUPAC, conforme as seguintes regras: 1ª) Localiza-se a cadeia principal, que é a maior seqüência de átomos de carbono interligados que contenha a ligação dupla, esta cadeia determina o nome básico do alcano.       CH2 = C – CH2 – CH2 – CH3 | CH2 CH3

2ª) A numeração da cadeia principal é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, que deve ser indicada a sua localização na cadeia principal.      CH2 = C – CH2 – CH2 – CH3 | CH2 CH3 Nomenclatura: 2 – etil – 1 – penteno ou 2 – etil – pent – 1 – eno

      CH3 – CH – CH = CH – CH2 –CH3 3ª) caso a ligação dupla esteja eqüidistante da extremidade, a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da ramificação..         CH3 – CH – CH = CH – CH2 –CH3 | CH3 Nomenclatura: 2 – metil – 3 – hexeno ou 2 – metil – hex – 3 – eno

alcinos       CH  C – CH – CH2 – CH2 – CH3 | CH2 CH3   A nomenclatura dos alcinos ramificados obedecem as mesmas regras de nomenclatura que os alcenos.         CH  C – CH – CH2 – CH2 – CH3 | CH2 CH3 Nomenclatura: 3 – etil – 1 – hexino ou 3 – etil – hex – 1 – ino

alcadienos   Os alcadienos de cadeias ramificadas obedecem as mesmas regras de nomenclatura dos alcenos.        CH2 = C – CH = CH – CH3 | CH2 | CH3 Nomenclatura: 2 – etil - 1,3 – pentadieno ou 2 – etil – pent – 1,3 – dieno

ciclo alcanos ou ciclanos Ao nomear a cadeia use sempre a regra dos menores números na localização dos radicais. Quando a cadeia apresentar dois ou mais radicais (ramificações) diferentes, a numeração da cadeia será a partir do radical mais simples, usando o caminho mais curto entre eles. ciclo alcanos ou ciclanos

Nomenclatura: Nomenclatura: Nomenclatura: 1,2 – dimetil - ciclobutano 1 – etil – 3 – metil – cicloexano

ciclo alcenos ou ciclenos Deve-se indicar as posições das ramificações, considerando os carbonos da dupla sempre com as numerações 1 e 2. Nomenclatura: 3 – etil - cicloexeno

hidrocarbonetos aromáticos Ao nomear a cadeia use sempre a regra dos menores números na localização dos radicais, quando houver apenas um radical, sua numeração não deve ser indicada, pois estará sempre ligado ao carbono 1. Nomenclatura: Metil-benzeno ou tolueno

Quando a cadeia aromática mononuclear (benzeno) apresentar dois radicais ( ramificações), pode-se usar nomes especiais para as posições 1,2 (orto); 1,3 (meta) e 1,4 (para).

Para o naftaleno com apenas um radical, temos: ou Exemplo: 2 – metil- naftaleno ou b - metil- naftaleno

Para o naftaleno com dois ou mais radicais, temos: Exemplo: 6 – etil – 1 – metil - naftaleno