Exercícios de vestibular Fechamento do 1º Bimestre Disciplina: Química Profª Fernanda Wiltemburg

(UFPR 2010) As plantas sintetizam a estrutura de poliisopreno das borrachas naturais usando o pirofosfato de 3-metil-3-butenila. Muitos outros produtos naturais são derivados desse composto, incluindo os terpenos. O sesquiterpeno farnesol é uma das substâncias mais comuns do reino vegetal e é um precursor biossintético da estrutura de esteroides. Sobre o composto orgânico farnesol, considere as seguintes afirmativas: 1. A estrutura do farnesol apresenta seis átomos de carbono sp2. 2. O produto de oxidação do farnesol é uma cetona. 3. O farnesol é um álcool insaturado. 4. O composto farnesol apresenta cadeia ramificada. 5. A cadeia hidrocarbônica do farnesol apresenta três ligações duplas na configuração trans. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras. e) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras.

(UFPR 2010) As plantas sintetizam a estrutura de poliisopreno das borrachas naturais usando o pirofosfato de 3-metil-3-butenila. Muitos outros produtos naturais são derivados desse composto, incluindo os terpenos. O sesquiterpeno farnesol é uma das substâncias mais comuns do reino vegetal e é um precursor biossintético da estrutura de esteroides. Sobre o composto orgânico farnesol, considere as seguintes afirmativas: 1. A estrutura do farnesol apresenta seis átomos de carbono sp2. 2. O produto de oxidação do farnesol é uma cetona. 3. O farnesol é um álcool insaturado. 4. O composto farnesol apresenta cadeia ramificada. 5. A cadeia hidrocarbônica do farnesol apresenta três ligações duplas na configuração trans. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras. e) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras.

(UFPR 2009) Sob o nome comercial de Tamiflu®, o medicamento oseltamivir (figura abaixo) é um pró-fármaco que não possui atividade antiviral. Porém, após ser metabolizado pelo fígado e pelo trato gastrintestinal, é transformado no carboxilato de oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o vírus influenza dos tipos A e B, tendo sido usado como o principal antiviral na pandemia de gripe H1N1 que ocorreu em 2009. Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F). ( ) A molécula do oseltamivir contém quatro centros quirais (carbonos assimétricos). ( ) Só a molécula com estereoquímica apresentada possui atividade antiviral; os outros quinze (15) estereoisômeros possíveis não apresentam atividade biológica. ( ) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise básica do grupo éster. ( ) O oseltamivir tem fórmula molecular C16H28N2O4. ( ) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funções orgânicas: éter, éster e amida. Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo. a) V – F – F – V – V. b) F – F – V – V – V. c) V – F – V – F – F. d) V – V – F – V – F. e) F – V – F – F – V.

(UFPR 2009) Sob o nome comercial de Tamiflu®, o medicamento oseltamivir (figura abaixo) é um pró-fármaco que não possui atividade antiviral. Porém, após ser metabolizado pelo fígado e pelo trato gastrintestinal, é transformado no carboxilato de oseltamivir, tornando-se assim seletivo contra o vírus influenza dos tipos A e B, tendo sido usado como o principal antiviral na pandemia de gripe H1N1 que ocorreu em 2009. Com base nas informações apresentadas, identifique as afirmativas a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F). ( F) A molécula do oseltamivir contém quatro centros quirais (carbonos assimétricos). (F ) Só a molécula com estereoquímica apresentada possui atividade antiviral; os outros quinze (15) estereoisômeros possíveis não apresentam atividade biológica. ( V) O oseltamivir só é ativo após a hidrólise básica do grupo éster. (V ) O oseltamivir tem fórmula molecular C16H28N2O4. ( V) O oseltamivir apresenta em sua estrutura as funções orgânicas: éter, éster e amida. Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo. a) V – F – F – V – V. b) F – F – V – V – V. c) V – F – V – F – F. d) V – V – F – V – F. e) F – V – F – F – V.

(UFRJ 2002) O tetrahidrocanabinol, principal componente da maconha, que causa, entre outros males, a diminuição acentuada do desejo sexual, apresenta a estrutura a seguir. É CORRETO afirmar que, em sua molécula: a) está presente apenas um átomo de carbono quaternário. b) está presente um grupo funcional éster. c) está presente um grupo hidroxila, indicando a presença da função química álcool. d) estão presentes átomos de carbono com hibridaçãosp. e) existe um grupo n-pentil ligado à parte aromática da cadeia.

(UFRJ 2002) O tetrahidrocanabinol, principal componente da maconha, que causa, entre outros males, a diminuição acentuada do desejo sexual, apresenta a estrutura a seguir. É CORRETO afirmar que, em sua molécula: a) está presente apenas um átomo de carbono quaternário. b) está presente um grupo funcional éster. c) está presente um grupo hidroxila, indicando a presença da função química álcool. d) estão presentes átomos de carbono com hibridaçãosp. e) existe um grupo n-pentil ligado à parte aromática da cadeia.

(PUCRJ 2006) Considere as substâncias líquidas nas CNTP, água e etanol, e assinale a alternativa correta. Esses líquidos são imiscíveis em qualquer proporção. b) É possível separar completamente uma mistura de qualquer proporção desses líquidos por destilação simples. c) É possível separar completamente uma mistura de qualquer proporção desses líquidos por destilação fracionada. d) Uma mistura de qualquer proporção desses líquidos forma um azeótropo (ou mistura azeotrópica), ou seja, uma mistura que destila com ponto de ebulição constante. e) Uma mistura na proporção fixa contendo 4 % de água e 96 % de etanol forma um azeótropo (ou mistura azeotrópica), ou seja, uma mistura que destila com ponto de ebulição constante.

(PUCRJ 2006) Considere as substâncias líquidas nas CNTP, água e etanol, e assinale a alternativa correta. Esses líquidos são imiscíveis em qualquer proporção. b) É possível separar completamente uma mistura de qualquer proporção desses líquidos por destilação simples. c) É possível separar completamente uma mistura de qualquer proporção desses líquidos por destilação fracionada. d) Uma mistura de qualquer proporção desses líquidos forma um azeótropo (ou mistura azeotrópica), ou seja, uma mistura que destila com ponto de ebulição constante. e) Uma mistura na proporção fixa contendo 4 % de água e 96 % de etanol forma um azeótropo (ou mistura azeotrópica), ou seja, uma mistura que destila com ponto de ebulição constante.

(UFMG 2006) Na estrutura do 3-etil-3-metil-4-propil-heptano encotramos: a) 2 carbonos terceários, 5 carbonos secundários, 6 primários; b) 1 carbono quaternário, 1 carbono terceário, 5 carbonos secundários, 6 carbonos primários; c) 2 carbonos quaternários, 3 carbonos secundários, 8 carbonos primários; d) 2 carbonos terceários, 6 carbonos secundários, 5 carbonos primário; e) 1 carbono quaternário, 1 carbono terceário, 6 cabonos secundários, 5 carbonos primários. (UFRJ 2010) Das substâncias abaixo, qual contém o maior número de carbonos? a) propilciclobutano b) metilciclopentano c) 3-metil-hexano d) cicloheptano e) 3-etil-2metilpentano

(PUC-SP) No composto CH3CH2CH2CCCH2CH3 existem: a) duas ligações sigma e quatro pi; b) Quinze ligações sigma e três pi; c) Dezoito ligações sigma e duas ligações pi; d) Quinze ligações sigma e duas ligações pi; e) Sete ligações sigma e três ligações pi. (PUCPR) Analisando a estrutura do propeno é correto afirmar que: a) Existe apenas carbono com hibridização sp; b) Há apenas um carbono com hibridização sp3; c) Existem dois carbonos com hibridização sp e outro com estrutura sp2; d) Dois carbonos possuem hibridização sp3; e) Dois carbonos possuem estrutura sp2.

(UFPR) Qual dos seguintes nomes é o mais correto para a estrutura abaixo? CH3 | H3C-C- CH2-CH2-OH a) 2,2-dimetil-4-butanol b) 2-propil-4-butanol c) 1,1,1-trimetil-3-propanol d) 3,3-dimetil-4-butanol e) 2,2-dimetil-5-pentanol