Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química Ensino Médio, 3ª Série Compostos oxigenados: Cetonas e Ácidos Carboxílicos

Cetona São compostos que possuem oxigênio ligado a uma cadeia carbônica, possui o grupo carbonila C=O posicionado entre carbonos. Imagem: Benjah-bmm27 / Public Domain Imagem: Jynto and Ben Mills / Public Domain

Butanona O H3C – C - CH2 - CH3 Cetona Para denominá-la, emprega-se o sufixo ona. O H3C – C - CH2 - CH3 Butanona

Acetona É uma cetona utilizada como solvente em esmalte. Imagem: Kippelboy / Public Domain Imagem: Bumerang22 / Creative Commons CC0 1.0 Universal Public Domain Dedication

C3H6O Fórmula da acetona Imagem: Ben Mills / Public Domain Imagem: Benjah-bmm27 / Public Domain

O H3C – CH2 - CH2 – C- CH3 5 4 3 2 1 Pentanona Na pentanona e em outras cetonas maiores, há necessidade de indicar com o número de sua localização. A numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila: O H3C – CH2 - CH2 – C- CH3 5 4 3 2 1

Observações Tanto os aldeídos como as cetonas apresentam o grupo carbonila. Por definição, nas cetonas a carbonila deve estar entre dois carbonos. Já nos aldeídos, ela deve estar ligada a um hidrogênio, portanto precisa ficar na ponta da cadeia. Aldeído e cetonas são chamados compostos carbonílicos, pois apresentam carbonila.

Nomenclatura das cetonas Deve-se determinar a cadeia principal – ela é a maior sequência que inclui o carbono da carbonila. Começando pela extremidade mais próxima do grupo C=O. Como no caso de álcoois e aldeídos a prioridade é dada ao grupo funcional e não às ramificações.

Nomenclatura das cetonas O H3C – CH C – CH2- CH3 4 5 1 2 3 CH3 2- metil-pentan-3-ona

Hálito Cetônico Em determinadas circunstâncias, um indivíduo pode eliminar acetona no ar que expira, que adquirirá odor característico adocicado. Trata-se do hálito cetônico. Há três circunstâncias em que isso ocorre: I – Muito tempo em jejum; II- Se sua dieta alimentar contém muita gordura e poucos açúcares; III- Se sofre de diabetes melito. Texto muito similar ao encontrado em diversos sites, por exemplo: http://quimicanomundo.blogspot.com/2008/08/voc-tem-hlito-cetnico-o-que-isso-mesmo.html

Ácidos carboxílicos Imagem: Pngbot / Public Domain

Ácidos carboxílicos Ácidos carboxílicos possuem o grupo funcional – COOH, ligados à cadeia carbônica. Imagem: PatríciaR / Public Domain Imagem: LeonardoG / GNU Free Documentation License

Ácidos carboxílicos O vinagre, usado como tempero, constitui uma solução de ácido acético. Outro ácido, o benzóico, é usado como conservante de alimento. O veneno da picada da formiga contém ácido fórmico. Imagem: Shyamal / GNU Free Documentation License

Ácidos carboxílicos Dependendo do número de grupos carbonila presentes, classificam-se em : O H3C – C OH O OH C C HO O Ácido etanóico (monoácido) Ácido etanodióico (diácido)

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos A nomenclatura oficial da IUPAC obedece à seguinte estrutura: Ácido + prefixo + infixo + oico O H3C – C OH O OH C C HO O Ácido etanóico Ácido etanodióico

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos Ácido Fenilmetazóico ou ácido benzóico O C OH

Nomenclatura não oficial Ácido + grupo de origem + ico Nomenclatura oficial Nomenclatura usual Origem do nome Ácido metanóico Ácido fórmico Latim Ácido etanóico Ácido acético Ácido fenilmetanóico Ácido benzóico Benjoim (erva) Ácido etanodióico Ácido oxálico Grego

Ácido Fórmico Encontrado em algumas formigas, sendo causador de irritação provocada pela picada, é extraído a partir do ácido cianídrico ou a partir da síntese do monóxido de carbono, é utilizado na indústria como fixador para corantes, medicamentos para reumatismo e no combate a ácaros. Imagem: V de vitória / Public Domain

Ácido acético Imagem: Maksim / GNU Free Documentation License Imagem: Leyo / Public Domain Utilizado na alimentação (vinagre), o ácido acético é também utilizado em lavanderias, para a fixação da cor nos tecidos. Imagem: Jynto and Ben Mills / Public Domain

A presença dos ácidos carboxílicos O ácido acético pode ser obtido: Por oxidação do álcool etílico. A partir do metanol. A partir de derivados de petróleo (nafta, butano, etc).

A presença dos ácidos carboxílicos O Ácido acético pode produzir: Acetato de vinila – obtém plástico PVA Anidrido acético Cloreto de acetila Acetato de celulose – fibras têxteis Ésteres- solventes, essências Etc. importantes para as sínteses orgânicas

A presença dos ácidos carboxílicos Outro importante uso de seus derivados é a produção de filtros, protetores ou bloqueadores solares. Imagem: Stilfehler / GNU Free Documentation License

O odor dos ácidos carboxílicos Odor é uma das características dos ácidos carboxílicos; Com cadeia de 1 a 12 carbonos, os monocarboxílicos, possuem odor desagradável; Quando possuem 10 ou mais carbonos, esses são sólidos e, por isso, pouco voláteis; Com um ou dois carbonos, o cheiro é irritante; Com seis a dez, são exalados pelos caprinos, trata-se do popular “cheiro de bode”. Imagem: Fir0002 / GNU Free Documentation License

Tabela de Imagens Slide Autoria / Licença Link da Fonte Data do Acesso   2a Jynto and Ben Mills / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetone-3D-balls-B.png 12/04/2012 2b Benjah-bmm27 / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ketone-displayed.png 4a Kippelboy / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetona.jpg 4b Bumerang22 / Creative Commons CC0 1.0 Universal Public Domain Dedication http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Rednails.jpg 5a Ben Mills / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetone-structural.png 5b http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetone-displayed.png 5c http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetone-2D-flat.png 11 Pngbot / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Carboxylic-acid-group-3D.png 12a PatríciaR / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:%C3%81cido_dicarbox%C3%ADlico.png 12b LeonardoG / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Carbox%C3%ADlico.png 13 Shyamal / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ant_wynaad.jpg

Tabela de Imagens Slide Autoria / Licença Link da Fonte Data do Acesso   18 V de vitória / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Formigas.jpg 12/04/2012 19a Leyo / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetic-acid.png 19b Maksim / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetic_acid_winchester.JPG 19c Jynto and Ben Mills / Public Domain http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2f/Acetic-acid-3D-balls-B.png 22 Stilfehler / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sunscreen_lotion.jpg 23 Fir0002 / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Goat_face.jpg