Química Orgânica Prof. ALEXANDRE D. MARQUIORETO Funções Orgânicas
Grupos funcionais Álcool Enol Fenol Éteres Aldeídos Cetonas Ácidos carboxílicos Ésteres Aminas Amidas
Nomenclatura Oficial dos Álcoois Álcool Nomenclatura Oficial dos Álcoois Radical: metil (Carbono 2) Hidroxila no Carbono 2 + 4 Carbonos Radical: Fenil Hidroxila + 1 Carbono Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) + Ligação dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos 2-metilbutan-2-ol fenilmetanol But-3-en-1,2-diol Radical: Etil (Carbono 3) Hidroxila + 6 Carbonos Cíclicos 2 Hidroxilas + 2 Carbonos Radicais: Metil (Carbono 6) Etil (Carbono 4) Hidroxila no Carbono 2 + 8 Carbonos 3-etilcicloexanol Etanodiol 4-etil-6,6-dimetiloctan-2-ol
Nomenclatura Usual dos Álcoois Álcool Nomenclatura Usual dos Álcoois A nomenclatura usual dos álcoois é válida somente para os saturados, mas para dominá-la é necessário conhecer a nomenclatura dos radicais. Antes do nome, colocar a palavra Álcool. Identificar o radical orgânico ligado à hidroxila e acrescentar a terminação il. Radical Etil Radical Benzil Radical Terc-butil Álcool etílico Álcool benzílico Álcool t-butílico
Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos Enol Enol é um álcool que possui a hidroxila ligada a um carbono insaturado e não-aromático. São compostos especiais que geram espontaneamente cetonas ou aldeídos, dependendo da posição da hidroxila no carbono insaturado, fenômeno denominado de Tautomeria. Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos Radical Metil no Carbono 2 + Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos but-1-en-2-ol 2-metilprop-1-en-1-ol
Fenol Fenóis são compostos que possuem a hidroxila ligada a um Aromático. Apesar de possuírem hidroxila não são classificados com álcool. Hidroxila: Carbono a Ciclo: Naftaleno Radicais: Etil (Carbono 2) Metil (Carbono 4) Hidroxila: Carbono 1 Ciclo: Benzeno 3 Hidroxilas: Carbonos 1,3 e 5 Ciclo: Benzeno a-hidróxinaftaleno 2-etil-4-metil-1-hidróxibenzeno 1,3,5-trihidróxibenzeno
Partes Iguais: 1 Carbono Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) Éteres Éteres são compostos que apresentam o oxigênio ligado a dois radicais orgânicos. Possuem nomenclatura oficial e usual. O menor radical ligado ao oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de numeração para radicais seguido do prefixo - óxi, que indica a presença do oxigênio. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Partes Iguais: 1 Carbono Menor Parte: 3 Carbonos Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) etóxipropano metóximetano propóxip-tolueno
A nomenclatura usual dos éteres é semelhante a dos álcoois. Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função. Dá-se o nome do menor e maior radical ligado ao oxigênio , seguido do prefixo - ílico. Menor Parte: 2 Carbonos Maior Parte: 3 Carbonos Partes Iguais: 1 Carbono Menor Parte: 3 Carbonos Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno) Éter Etílico e Propílico Éter Metílico Éter Propílico e p-Toluílico
Nomenclatura Oficial dos Aldeídos 4 3 2 1 Aldeído: 4 Carbonos Ligação Dupla: Carbono 2 Aldeído: 3 Carbonos 2 Aldoxilas + 2 Carbonos Radicais: Etil (Carbono 2) Metil (Carbono 3) Aldeído: 5 Carbonos butanal propenal etanodial 2 - etil - 3 - metilpentanal
Nomenclatura Usual dos Aldeídos Nome Oficial Nome Usual Fórmula Aldeído Fórmico, Formaldeído ou Formol Metanal Etanal Aldeído Acético ou Acetaldeído Propanal Aldeído Propiônico ou Propionaldeído Butanal Aldeído Butírico ou Butiraldeído Pentanal Aldeído Valérico ou Valeraldeído Etanodial Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído Fenilmetanal Aldeído Benzóico ou Benzaldeído
Cetonas Cetonas são compostos que possuem o grupo carbonila ligado a um carbono secundário (sendo abreviada para -CO- ), formando o grupo funcional, onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não. Possuem nomenclatura oficial e usual.
Nomenclatura Oficial das Cetonas Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua posição deve ser indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima à carbonila. Nas cetonas com mais de uma carbonila, o carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Em cetonas insaturadas, a posição da carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA).
Nomenclatura Oficial das Cetonas Radical: Metil (Carbono 2) Carbonila: Carbono 3 Cadeia: 5 Carbonos Ligação Dupla: Carbono 4 Cadeia: 6 Carbonos Radical: Metil (Carbono 5) 3 Carbonilas: Carbonos 2, 3 e 4 2-metilpentan-3-ona hex-4-en-3-ona 5-metilexan-2,3,4-triona
Nomenclatura Usual das Cetonas A nomenclatura usual das cetonas é semelhante a nomenclatura dos álcoois. Denomina-se o carbono da carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais ligados a ela. Radicais Etil e Isopropil 2 Radicais Metil Radicais Fenil e p-Toluil etil isopropil cetona dimetilcetona fenil-p-toluilcetona
Ácidos Carboxílicos Os ácidos carboxílicos são formados por uma carboxila (carbonila + hidroxila), tendo o seguinte grupo funcional: ,que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. Possuem nomenclatura oficial e usual e numeração própria, assim como os aldeídos.
Nomenclatura Oficial dos Ácidos Carboxílicos
Ésteres Éster é todo composto que possui um radical Acilato, , onde R1 e R2 são radicais orgânicos, iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogênio. O Acilato geralmente é abreviado para -COO- ou em alguns casos -CO2- Possuem nomenclatura oficial e usual. Nomenclatura Oficial dos Ésteres Acilato: 4 Carbonos Oxigênio: 2 Carbonos Acilato: 3 Carbonos Ligação Dupla (Carbono 2) Oxigênio: 3 Carbonos Acilato: 4 Carbonos Radical Metil no Carbono 3 Oxigênio: 1 Carbono butanoato de etila prop-2-enoato de propila 3-metilbutanoato de metila
Nomenclatura Usual dos Ésteres Nome Oficial Nome Usual Fórmula Estrutural Metanoato Formiato Etanoato Acetato Propanoato Propionato Butanoato Butirato Pentanoato Valerato Fenil-Metanoato Benzoato
Nomenclatura de Aminas simples Radicais Metil + Etil + Fenil As aminas são compostos formados a partir da substituição dos hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos. Possuem dois tipos de nomenclatura oficial, dependendo de seu tamanho. São classificadas pela quantidade de radicais ligados ao nitrogênio. Nomenclatura de Aminas simples Contar quantos radicais estão presentes na amina. Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da palavra AMINA. Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais. Dois Radicais metil Radicais Metil + Etil + Fenil Radical Propil dimetilamina etilmetilfenilamina Propilamina
Amidas As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional , onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou hidrogênio. Possuem nomenclatura oficial e usual. As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao nitrogênio são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes. Aquelas que possuem um radical são as monossubstituídas e as que possuem dois radicais são as dissubstituídas.
Nomenclatura Oficial de Amidas 2 Carbonos 4 Carbonos + 2 Radicais Metil (Carbono 3) 2 Carbonos + Radical Etil (Nitrogênio) 1 Carbono + Radicais Metil e Fenil (Nitrogênio) etanoamida 3,3-dimetilbutanoamida N-etiletanoamida N-metil-N-fenil-metanoamida
Amidas As amidas podem ser geradas a partir dos ácidos carboxílicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos ácidos. Nome Oficial Nome Usual Estrutura Metanoamida Formamida Etanoamida Acetamida Propanoamida Propionamida Butanoamida Butiramida Pentanoamida Valeramida Etanodiamida Oxalamida