NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Índice Nomenclatura Sistemática (Oficial) Nomenclatura Sistemática - Exemplos Numeração da Cadeia Carbônica Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCANOS ALCANOS - Nomenclatura Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCENOS ALCENOS - Nomenclatura Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCINOS Estrutura em 3D do ciclo-hexano Hidrocarbonetos Cíclicos Não Aromáticos Hidrocarbonetos Halogenados Hidrocarbonetos Aromáticos Nomenclatura orto, meta, para 1

Nomenclatura Sistemática (Oficial) A base da nomenclatura sistemática utilizada hoje estabelece que o nome dos compostos orgânicos forneçam informações sobre: (2) A existência de insaturações: (1) O número de átomos de carbono na cadeia principal do composto: Insaturação Intermediário Só ligações simples AN 1 ligação dupla EN 2 ligações duplas DIEN 1 ligação tripla IN Nº de C Prefixo 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT 5 PENT 6 HEX 7 HEPT 8 OCT 9 NON 10 DEC (3) A função orgânica do composto: Função Sufixo Hidrocarboneto O Álcool OL Aldeído AL Cetona ONA Ácido Carboxílico OICO

Nomenclatura Sistemática – Exemplos: Fórmula Estrutural Prefixo (Nº de C) Meio do Nome* (Insaturações) Sufixo (F. Orgânica) Nome Sistemático CH3 – CH2 – CH3 prop an o propano CH2 = CH2 et en eteno CH3 - OH met ol metanol (álcool metílico)** al etanal but ona butanona oico Ácido etanoico Obs.: *as insaturações a serem consideradas para a determinação do intermediário (meio do nome) são aquela entre átomos de carbono somente; **antigas nomenclaturas (como a do “álcool metílico”) ainda aparecem em compostos muito conhecidos.

Numeração da Cadeia Carbônica A numeração dos carbonos de uma cadeia carbônica se faz necessária: Para indicar a posição de um grupo funcional, como por exemplo, nos álcoois: A numeração deve iniciar da extremidade da cadeia mais próxima ao grupo funcional e a posição é indicada pelo nº do carbono ao qual o grupo pertence ou no qual ele aparece. Butan-2-ol Para indicar a posição de insaturações: Pent-2-eno A numeração deve iniciar da extremidade da cadeia mais próxima à insaturação e a posição é indicada pelo nº do menor carbono onde a insaturação aparece. Obs.: Numa cadeia carbônica onde houver insaturações e grupo funcional, a numeração deve iniciar da extremidade mais próxima ao grupo funcional.

Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCANOS Os ALCANOS são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações simples entre os átomos de carbono e são representados pela fórmula geral CnH(2n+2). PROPANO (C3H8) e BUTANO (C4H10) são exemplos de alcanos e estão presentes na mistura que compõe o GLP (gás liquefeito de Petróleo). pt.wikipédia.org Botijões de 45 kg de GLP NOMENCLATURA DOS ALCANOS Primeiro passo: identificar a cadeia principal (a sequência que apresenta maior número de átomos de carbono). Uma vez identificada esta sequência, as demais sequências são entendidas como ramificações da cadeia principal. ramificações cadeia principal

ALCANOS - Nomenclatura Segundo passo: numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima à ramificação. Terceiro passo: escrever o nome do composto segundo o esquema: Número(s) do(s) carbono(s) ramificado(s) Nome da(s) ramificação(ões) (em ordem alfabética) Nome da cadeia principal (prefixo + meio do nome + sufixo) hífen Assim, o nome do composto exemplificado acima será escrito como: 3,5-dimetiloctano indica a presença de 2 ramificações metil no composto.

Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCENOS Os ALCENOS são hidrocarbonetos que apresentam ao menos uma ligação dupla entre os átomos de carbono e são representados pela fórmula geral CnH(2n). O ETENO (etileno) de fórmula (C2H6) é o alceno mais simples e é utilizado na produção de plásticos como o PET (polietileno tereftálico). pt.wikipédia.org Exemplos de materiais de polietileno NOMENCLATURA DOS ALCENOS Primeiro passo: identificar a cadeia principal (a sequência que apresenta maior número de átomos de carbono e que contenha a maior quantidade possível de ligações duplas). Uma vez identificada esta sequência, as demais sequências são entendidas como ramificações da cadeia principal. cadeia principal ramificação

ALCENOS - Nomenclatura Segundo passo: numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima à uma dupla ligação. Terceiro passo: escrever o nome do composto segundo o esquema: Número(s) do(s) carbono(s) ramificado(s) Nome da(s) ramificação(ões) (em ordem alfabética) Nome da cadeia principal (prefixo + meio do nome + sufixo) hífen Assim, o nome do composto exemplificado acima será escrito como: 3-etil-hex-2-eno indica a localização da dupla ligação no composto.

Hidrocarbonetos Não Aromáticos - ALCINOS Os ALCINOS são hidrocarbonetos que apresentam ao menos uma ligação tripla entre os átomos de carbono e são representados pela fórmula geral CnH(2n-2). O ETINO (acetileno) de fórmula (C2H2) é o alcino mais simples e é utilizado como combustível nos maçaricos oxiacetilênicos. pt.wikipédia.org Maçarico de corte NOMENCLATURA DOS ALCINOS A nomenclatura dos ALCINOS segue exatamente a dos ALCINOS, apenas trocando o “EN” pelo “IN” para indicar a tripla ligação. 3-metil-pent-1-ino

Hidrocarbonetos Cíclicos Não Aromáticos Os HIDROCARBONETOS CÍCLICOS são aqueles que apresentam cadeia carbônica fechada (sem extremidades). As cadeias podem apresentar ramificações, ligações duplas ou triplas. A nomenclatura segue as regras estudadas para os hidrocarbonetos não cíclicos, acrescentando-se ao nome do composto a palavra “CICLO”. Exemplos: Ciclobutano 3-metilciclo-hex-1-eno

Hidrocarbonetos Halogenados Os HIDROCARBONETOS HALOGENADOS são compostos resultantes da substituição de um ou mais átomos de hidrogênio de um hidrocarboneto por átomos de elementos do grupo dos halogênios. A NOMENCLATURA segue as regras válidas para os hidrocarbonetos acrescentando-se o nome do halogênio precedido pelo nº do carbono em que ele está ligado. Exemplos: diclorometano pt.wikipédia.org Triclorometano (clorofórmio) – tem ação anestésica e hoje é muito utilizado como solvente. 1,2-dibromoeteno

Hidrocarbonetos aromáticos COMPOSTOS AROMÁTICOS são aqueles que possuem ao menos um grupo benzênico em sua estrutura. Está presente em combustíveis derivados do petróleo. A regulamentação brasileira permite de 1 a 1,5% na gasolina de automóveis. Representações da molécula do benzeno pt.wikipédia.org A NOMENCLATURA segue as regras válidas para os hidrocarbonetos e a cadeia do benzeno é considerada a principal do composto. Exemplos: 1-etil-2-metilbenzeno 1,4-dietilbenzeno

Nomenclatura Orto, Meta, Para Na nomenclatura dos COMPOSTOS AROMÁTICOS com duas substituições no anel benzênico, a posição relativa dos substituintes pode ser indicada pela utilização dos prefixos: orto (ou o): substituintes nas posições 1 e 2; meta (ou m): substituintes nas posições 1 e 3; para (ou p): substituintes nas posições 1 e 4. Exemplos: 1,2-dimetilbenzeno ou orto-dimetilbenzeno 1-etil-3-metilbenzeno ou para-etilmetilbenzeno 1,4-dimetilbenzeno ou para-dimetilbenzeno